((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)-L-脯氨酸 | 37888-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: ((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)-L-脯氨酸
• 英文名称: <<(2,2,2-trichloroethyl)oxy>carbonyl>-L-proline
• 英文别名: N-2,2,2-trichloroethoxycarbonyl-L-proline；N-Troc-L-proline；2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl-L-prolin；((2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl)-L-proline；(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 37888-34-9
• 化学式: C₈H₁₀Cl₃NO₄
• 分子量: 290.531
• InChiKey: LNKPZNRZPGUAET-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-64 °C
• 沸点：
  391.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)-L-脯氨酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 4.66h， 生成 methyl (1S)-7-methoxy-1-(2-methylprop-1-enyl)-2-[(2S)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonyl]-1,9-dihydropyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-fumitremorgin B，其差向异构体和脱甲氧基衍生物的全合成

  摘要：

  描述了标题化合物的全合成。关键中间体脱水五环13是按照涉及Pictet-Spengler反应和DDQ氧化的顺序制备的。合成中的关键步骤是将13进行二羟基化，得到顺式二醇54，这是通过用四氧化直接氧化进行的，而用N-溴-琥珀酰亚胺处理13则提供了反式二醇41。 41和54分别给出了13-表-泛泛素B（45）和泛黄素B（1）。13-表-化合物45也通过氧化然后还原而转化为氟莫金B（1）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85828-2
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到((2,2,2-三氯乙氧基)羰基)-L-脯氨酸
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of desmethoxy-(+)-verruculogen TR-2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00385a025

文献信息

• Intermediates for the preparation of leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0358240A2

  公开（公告）日：1990-03-14

  Intermediates of structure: wherein Y is CO₂R₁₀ or CH(R₁₂)CO₂R₁₀ in which R₁₀ is an ester protective group and R₁₀ is hydrogen, methyl, methoxy or fluoro, and their use for the preparation of leukotriene antagonists.

  结构的中间体： 其中 Y 是 CO₂R₁₀ 或 CH(R₁₂)CO₂R₁₀，其中 R₁₀ 是酯保护基团，R₁₀ 是氢、甲基、甲氧基或氟，以及它们在制备白三烯拮抗剂中的用途。
• Iterative Oxazole Assembly via α-Chloroglycinates: Total Synthesis of (−)-Muscoride A
  作者：Pierre-Yves Coqueron、Charles Didier、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/anie.200390363

  日期：2003.3.28
• KODATO, SHIN-ICHI;NAKAGAWA, MASAKO;HONGU, MITSUYA;KAWATE, TOMOHIKO;HINO, +, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 2, 359-377
  作者：KODATO, SHIN-ICHI、NAKAGAWA, MASAKO、HONGU, MITSUYA、KAWATE, TOMOHIKO、HINO, +

  DOI：——

  日期：——
• Leukotriene antagonists
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：EP0202759B1

  公开（公告）日：1990-06-20
• US4820719A
  申请人：——

  公开号：US4820719A

  公开（公告）日：1989-04-11