((5-甲基-2-吡啶氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 | 19056-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: ((5-甲基-2-吡啶氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
• 英文名称: diethyl 2-(((5-methylpyridin-2-yl)amino)methylene)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[[(5-methylpyridin-2-yl)amino]methylidene]propanedioate
• CAS: 19056-89-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄
• 分子量: 278.308
• InChiKey: HATYTWYOBNWNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-甲基-2-吡啶氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 390.0 ℃ 、12.0 MPa 条件下， 以82%的产率得到7-甲基-4H-吡啶并[1,2-A]嘧啶-4-酮
  参考文献：
  名称：

  在自动化的高温高压流动反应器中合成熔融的嘧啶酮和喹诺酮衍生物

  摘要：

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02520
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基吡啶 、 乙氧基甲叉丙二酸二乙酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 ((5-甲基-2-吡啶氨基)亚甲基)丙二酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  在自动化的高温高压流动反应器中合成熔融的嘧啶酮和喹诺酮衍生物

  摘要：

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02520

文献信息

• Limitations of the Jacobs–Gould Reaction Using Microwave Irradiation
  作者：Robert B. Smith、Hajira Faki、Ray Leslie

  DOI：10.1080/00397911.2010.486515

  日期：2011.4.19

  [image omitted] Upon investigating the green synthesis of some antimicrobial quinolone compounds, some atypical ring-closing patterns were observed during the synthesis of various intermediates using the Jacobs-Gould reaction.
• Cyclization of 2-Aminopyridine Derivatives. I. Substituted Ethyl 2-Pyridylaminomethylenemalonates^1,2
  作者：Gerald R. Lappin

  DOI：10.1021/ja01190a038

  日期：1948.10
• New Compounds. 3-(4-and 5-Methyl-2-pyridylamino)-acrylic Acids
  作者：Gerald R. Lappin

  DOI：10.1021/ja01177a601

  日期：1949.9
• On the Regioselectivity of the Gould–Jacobs Reaction: Gas‐Phase Versus Solution‐Phase Thermolysis
  作者：Michaela Wernik、Peter E. Hartmann、Gellért Sipos、Ferenc Darvas、A. Daniel Boese、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/ejoc.202001110

  日期：2020.12.7

  The regioselectivity of the Gould–Jacobs reaction of (pyridyl)aminomethylenemalonates can be controlled either in favor of the kinetic (pyridopyrimidinone) or the thermodynamic (naphthyridinone) product, depending on the position of the substituent in the pyridine moiety and the applied thermolysis technique.

  （吡啶基）氨基亚甲基丙二酸酯的古尔德-雅各布斯反应的区域选择性可以控制为动力学的（吡啶并嘧啶酮）或热力学的（萘啶酮）产物，这取决于取代基在吡啶部分中的位置和所应用的热解技术。
• Synthesis of Fused Pyrimidinone and Quinolone Derivatives in an Automated High-Temperature and High-Pressure Flow Reactor
  作者：Jennifer Tsoung、Andrew R. Bogdan、Stanislaw Kantor、Ying Wang、Manwika Charaschanya、Stevan W. Djuric

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02520

  日期：2017.1.20

  pyrimidinone and quinolone derivatives that are of potential interest to pharmaceutical research were synthesized within minutes in up to 96% yield in an automated Phoenix high-temperature and high-pressure continuous flow reactor. Heterocyclic scaffolds that are either hard to synthesize or require multisteps are readily accessible using a common set of reaction conditions. The use of low-boiling solvents

  在自动化的Phoenix高温高压连续流反应器中，数分钟之内即可合成出对药物研究潜在感兴趣的熔融嘧啶酮和喹诺酮衍生物，收率高达96％。难于合成或需要多步操作的杂环支架可使用一组常见的反应条件轻松获得。低沸点溶剂的使用以及这些反应的高转化率使得易于后处理和分离。本文报道的方法高度适合于快速和有效的杂环合成以及化合物的放大。