(+)-(S)-2-亚甲基-1-环己醇 | 61187-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (+)-(S)-2-亚甲基-1-环己醇
• 英文名称: (+)-(S)-2-Methylen-1-cyclohexanol
• 英文别名: (S)-2-methylene-1-cyclohexanol；(1S)-2-methylenecyclohexanol；(S)-2-methylenecyclohexanol；2-methylenecyclohexan-1-ol；(1S)-2-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 61187-70-0
• 化学式: C₇H₁₂O
• 分子量: 112.172
• InChiKey: GTAPKXQXCYRLRG-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  180.1±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-2-亚甲基-1-环己醇 、 臭氧 生成 2-羟基环己酮二聚物
  参考文献：
  名称：

  RONALD R. C.; RUDER S. M.; LILLIE T. S., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 2, 131-134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+)-(S)-2-亚甲基-1-环己醇
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of isomerization of cyclopropyl ethers with zinc iodide. New synthetic route to optically active allyl alcohols

  摘要：

  通过立体化学和氘标记实验证实，在碘化锌存在下，环丙基醚向烯丙基醚的异构化是通过 1,2- 氢转移机制进行的。

  DOI：

  10.1039/c39920000324

文献信息

• An Efficient Procedure for the 1,3-Transposition of Allylic Alcohols Based on Lithium Naphthalenide Induced Reductive Elimination of Epoxy Mesylates
  作者：Hsing-Jang Liu、Jia-Liang Zhu、Yen-Ku Wu

  DOI：10.1055/s-2008-1032092

  日期：——

  An efficient protocol for the 1,3-transposition of allylic alcohols has been developed. The method is based on the pretransformation of allylic alcohols into the corresponding epoxy mesylates, followed by the reductive elimination of the resulting epoxy mesylates by using lithium naphthalenide (LN) as a reducing agent.

  高效实现烯丙醇1,3-反式转位的协议已被开发出来。该方法基于烯丙醇预转化为其相应的环氧甲磺酸酯，随后利用萘锂（LN）作为还原剂对所生成的环氧甲磺酸酯进行还原消除。
• Allylic alcohols by methylene transfer from N-lithiomethyl-N,N′,N″,N″-tetramethyldiethylenetriamine to epoxides
  作者：Marius Schakel、Hendrikus Luitjes、Frank L. M. Dewever、Jan Scheele、Gerhard W. Klumpp

  DOI：10.1039/c39950000513

  日期：——

  Allylic (homoallylic) alcohols are obtained from epoxides (and certain oxetanes) and N-lithiomethyl-N,N′,N″,N″-tetramethyldiethylenetriamine.

  烯丙基（均烯丙基）醇可从环氧化物（和某些氧杂环丁烷）和 N-硫甲基-N,N²,Nâ³,Nâ³-四甲基二乙烯三胺中获得。
• Solvolytic hydroperoxide rearrangements IV. Selective rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol.
  作者：Robert C. Ronald、Suzanne M. Ruder、Thomas S. Lillie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95667-3

  日期：1987.1

  Rearrangement of spiro[5,2]octan-4-ol, 1, in acidified THF-H2O2 is a selective process in which substitution occurs with retention of configuration and ring-expansion with inversion of the carbinyl center.

  螺[5,2] octan-4-ol，1在酸化的THF-H 2 O 2中的重排是一种选择性过程，其中取代发生且保留构型，而环扩展与羰基中心倒置。
• A Stereochemical Study of the Isomerization of Cyclopropyl Ethers to Allyl Ethers Catalyzed with Zinc Iodide
  作者：Takashi Sugimura、Tohru Futagawa、Atsushi Mori、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda、Akira Tai

  DOI：10.1021/jo960448b

  日期：1996.1.1

  Optically active 1-alkoxybicyclo[4.1.0]heptane was converted using zinc iodide as a catalyst to 2-alkoxymethylidenecyclohexane without loss of optical purity. The mechanism of the isomerization was studied using a stereochemical analysis of the product and deuterium labeling experiments. The results indicated that the isomerization takes place through a stepwise mechanism that involves an attack of

  使用碘化锌作为催化剂将旋光的1-烷氧基双环[4.1.0]庚烷转化为2-烷氧基亚甲基环己烷，而不会损失光学纯度。使用产物的立体化学分析和氘标记实验研究了异构化的机理。结果表明，异构化是通过逐步机理进行的，该逐步机理涉及碘化锌攻击环丙烷环以引起开环，随后分子内的1,2-氢化物移位并释放出碘化锌。
• Lipase-catalyzed kinetic resolution of 2-methylene-substituted cycloalkanols in batch and continuous-flow modes
  作者：Anna Tomin、Gábor Hornyánszky、Katalin Kupai、Zsanett Dorkó、László Ürge、Ferenc Darvas、László Poppe

  DOI：10.1016/j.procbio.2010.02.006

  日期：2010.6

  Abstract Kinetic resolutions of cyclic racemic secondary alcohols (2-methylenecyclopentan-1-ol rac - 1a , 2-methylenecyclohexan-1-ol rac - 1b , 2-methylenecycloheptan-1-ol rac - 1c , 6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1d , 2,2-dimethyl-6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1e and trans -2-bromocyclohexan-1-ol rac - 3 ) catalyzed by different (commercial and in-house-made) lipases were performed using

  摘要 环状外消旋仲醇 (2-methylenecyclopentan-1-ol rac - 1a , 2-methylenecyclohexan-1-ol rac - 1b , 2-methylenecycloheptan-1-ol rac - 1c , 6-methylene-[1,3 ]dioxepan-5-ol rac - 1d , 2,2-dimethyl-6-methylene-[1,3]dioxepan-5-ol rac - 1e 和 trans -2-bromocyclohexan-1-ol rac - 3 ) （商业和内部制造）脂肪酶使用醋酸乙烯酯在 THF-己烷中进行。在最典型的情况下（rac-1b、rac-1d 和 rac-3），固定化的南极假丝酵母脂肪酶 B（CaLB，对于 rac-1b 和 rac-3）-或溶胶-凝胶固定的荧光假单胞菌脂肪酶（溶胶-凝胶） LAK，对于