对甲氧基苯乙酮N,N-二甲基腙 | 5757-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 对甲氧基苯乙酮N,N-二甲基腙
• 英文名称: p-Methoxyacetophenone N,N-dimethylhydrazone
• 英文别名: 4-Methoxy-acetophenon-(dimethyl-hydrazon)；N-[1-(4-methoxyphenyl)ethylideneamino]-N-methylmethanamine
• CAS: 5757-98-2
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O
• 分子量: 192.261
• InChiKey: OQNKFEHKIMEDBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41-42 °C
• 沸点：
  88-90 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯乙酮N,N-二甲基腙 在 1-benzyl-4-aza-1-azoniabiyclo<2.2.2>octane peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.92h， 以98%的产率得到对甲氧基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Bis(1-benzyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane) Peroxodisulfate: A Mild and Efficient Oxidant for Cleavage of Nitrogen Double Bonds and Oxidation of Alcohols under Anhydrous Conditions

  摘要：

  双(1-苄基-4-氮杂-1-氮鎓双环[2.2.2]辛烷)过氧二硫酸酯（1），可方便地由市售的1,4-二氮双环[2.2.2]辛烷和过氧二硫酸钾制备成橙色固体。该试剂能轻易地将脲、缩氨基脲、肟和醇转化为相应的羰基化合物，且产率极佳。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.2655
• 作为产物：
  描述：

  偏二甲肼 、 对甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 对甲氧基苯乙酮N,N-二甲基腙
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation Using Hydrazone as a New Oxidizing Directing Group

  摘要：

  An efficient and mechanistically interesting method for the synthesis of highly substituted isoquinolines by a Rh(III)-catalyzed hydrazone directed ortho C H bond activation and annulation without an external oxidant is described. This reaction is accomplished via a C-C and C-N bond formation along with N-N bond cleavage.

  DOI：

  10.1021/ol402796m

文献信息

• Catalytic Aerobic Oxidative Cleavage of Oximes, Tosylhydrazones and N,N-Dimethylhydrazones to Carbonyl Compounds
  作者：Gonzalo Blay、Elisabeth Benach、Isabel Fernández、Sales Galletero、José R. Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1055/s-2000-6347

  日期：——

  A new method for the aerobic oxidative cleavage of the C=N double bond of oximes and, tosyl- and N,N-dimethylhydrazones of ketones to yield their corresponding carbonyl compounds, with a Ni(II) complex catalyst, oxygen and pivalaldehyde has been developed.

  开发了一种新方法，通过使用一种Ni(II)配合物催化剂、氧气和特戊醛，实现了肟以及对甲苯磺酰基和N,N-二甲基肼酮的C=N双键的好氧氧化裂解，从而生成了相应的羰基化合物。
• Synthesis of Simple Hydrazones of Carbonyl Compounds by an Exchange Reaction
  作者：G. R. Newkome、D. L. Fishel

  DOI：10.1021/jo01341a008

  日期：1966.3
• BENZYLTRIPHENYLPHOSPHONIUM DICHROMATE AS A MILD REAGENT FOR THE OXIDATION OF ORGANIC COMPOUNDS
  作者：Abdol Reza Hajipour、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Kurosh Niknam

  DOI：10.1080/00304949909458330

  日期：1999.6
• Organic Reactions under Solid-State Conditions
  作者：Abdol R. Hajipour、Shadpour E. Mallakpour

  DOI：10.1080/10587250108023716

  日期：2001.2.1

  Manipulatively simple and rapid methods are described for the synthesis of: chiral sulfinate esters from sulfonyl chlorides and sufonic acids; aldehydes and ketones from oximes, alcohols, hydrozones; sulfoxides from sulfides; and disulfides from thiols. The chemical yields are good to excellent and diastereoselectivity is high.
• An Easy and Efficient Method for Cleavage of Carbon-Nitrogen Double Bonds Under Non-Aqueous and Neutral Conditions
  作者：R. A. Hajipour、N. Mahboobkhah

  DOI：10.1080/00397919808004413

  日期：1998.9