(-)-N-十二基-N-甲基麻黄碱溴化物 | 57155-63-2

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (-)-N-十二基-N-甲基麻黄碱溴化物
• 中文别名: 二乙基甲氧基硼烷；N-十二基-N-甲基麻黄碱溴化物
• 英文名称: (-)-N-dodecyl-N-methylephedrinium bromide
• 英文别名: N-dodecyl-N-methyl-ephedrinium bromide；N-dodecyl-N-methylephedrium bromide；dodecyl ephedrinium bromide；dodecyl-[(1R,2S)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-dimethylazanium;bromide
• CAS: 57155-63-2
• 化学式: Br*C₂₃H₄₂NO
• 分子量: 428.497
• InChiKey: GOIUTZPQFMGLAH-IUQUCOCYSA-M

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-N-十二基-N-甲基麻黄碱溴化物 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以100%的产率得到1(1R,2R)-(+)-1-苯基亚丙基环氧
  参考文献：
  名称：

  N-Alkyl salts derived from ephedrine do not promote enantioselective Corey–Chaykovsky reactions involving sulfonium methylides under phase-transfer conditions

  摘要：

  N-Alkyl salts derived from ephedrine have twice been reported to act as chiral phase-transfer catalysts in Corey-Chaykovsky reactions between sulfonium ylides and benzaldehyde; reportedly furnishing the terminal epoxide product in moderate-excel lent enantiomeric excess. This study unequivocally demonstrates that these reactions proceed without measurable stereoinduction and explains how previous studies mistakenly attributed product optical activity to asymmetric catalysis. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.05.029
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基麻黄碱 、 溴代十二烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (-)-N-十二基-N-甲基麻黄碱溴化物
  参考文献：
  名称：

  s基多功能离子液晶的光谱和理化特性

  摘要：

  我们报告了具有手性和荧光行为以及介晶和磁性性质的多功能离子液晶（熔点低于100°C）的合成和表征。就这一点而言，包含手性中心的（1 R，2 S）-（-）- N-甲基麻黄碱（（-）MeEph）与可变的烷基链长（例如，碳数为14、16和18的碳原子）连接成在这些化合物的阳离子中产生液晶性质。自由三价镝（Dy组成的络合物抗衡阴离子3+）和硫氰酸盐配体（SCN - ）采用，其中的Dy 3+提供荧光和磁性。差示扫描量热法（DSC）和热台偏振光学显微镜（POM）数据的检查证实了这些材料的液晶特性。我们进一步报道了从固态到液晶态的相变，然后随着温度的升高各向同性液态。这些化合物在乙腈溶液中和在λex = 366 nm激发时呈固态时显示出两个特征发射峰，这归因于从4 F 9/2到6 H 15/2和4 F 9/2到6 H 13的跃迁。/ 2。发现这些化合物的发射强度对相非常敏感。

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.5b01180
• 作为试剂：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 对甲基苯甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 (-)-N-十二基-N-甲基麻黄碱溴化物 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 19.0h， 以42.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cationic chiral surfactant based micelle-guided asymmetric Morita-Baylis-Hillman reaction

  摘要：

  Cationic chiral surfactant (1R, 2S)-(-)-N-dodecyl-N-methylephedrinium bromide (DMEB) was utilized for the first time in inducing asymmetry to Morita-Baylis-Hillman reaction in aqueous medium. Proton NMR studies carried out to determine the locus of the reaction in micro-heterogeneous micellar environment, were found useful in proposing a plausible model for asymmetric induction. This work demonstrates that under such mild and nonhazardous reactions conditions, the reaction rates increase, good yields are favored and above all reasonable enantiomeric excesses are obtained. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2016.05.010

文献信息

• Ion-triggered spring-like motion of a double helicate accompanied by anisotropic twisting
  作者：Kazuhiro Miwa、Yoshio Furusho、Eiji Yashima

  DOI：10.1038/nchem.649

  日期：2010.6

  Molecules that extend and contract under external stimuli are used to build molecular machines with nanomechanical functions. But although common in biological systems, such extension and contraction motions with helical molecules have rarely been accompanied by unidirectional twisting in synthetic systems. Here we show that sodium ions can trigger the reversible anisotropic twisting of an enantiomeric double-stranded

  在外部刺激下伸展和收缩的分子被用来构建具有纳米力学功能的分子机器。但是，尽管在生物系统中很常见，但在合成系统中，这种螺旋分子的伸展和收缩运动很少伴随着单向扭曲。在这里，我们表明钠离子可以触发对映体双链螺旋的可逆各向异性扭曲，而无需外消旋。由两个螺硼酸盐基团桥接的两条四酚链组成的旋光螺旋夹着一个钠离子。通过在溶液中添加一个穴状配体 [2.2.1] 去除中心钠，双螺旋延伸。晶体学和核磁共振研究表明，延伸的螺旋是初始分子的两倍多，并在右手方向扭曲。圆二色性分析表明，扭曲不会影响螺旋的旋向性。这种各向异性的伸缩过程是由溶液中钠离子的连续添加和去除可逆地触发的。
• Spiroborate-Based Double-Stranded Helicates: <i>Meso</i>-to-<i>Racemo</i> Isomerization and Ion-Triggered Springlike Motion of the <i>Racemo</i>-Helicate
  作者：Naoki Ousaka、Kaori Shimizu、Yoshimasa Suzuki、Takuya Iwata、Manabu Itakura、Daisuke Taura、Hiroki Iida、Yoshio Furusho、Tadashi Mori、Eiji Yashima

  DOI：10.1021/jacs.8b08268

  日期：2018.12.12

  the following order: Li+ > Na+ > NH4+ > Ag+ ≥ K+ > Cs+ > Rb+, which roughly agrees with the reverse order of their ionic radii except for the NH4+ ion due to the more elongated contracted helicates when complexed with larger cations as supported by the crystal and DFT calculated structures. The one-handed contracted helicates showed characteristic CD spectra depending on the cation species due to the

  单手双链螺硼酸盐螺旋体表现出独特的可逆伸展-收缩运动，并在保持其旋向性的同时，通过结合和释放 Na+ 离子触发一个方向的扭转运动。在这里，我们报告了扩展的内消旋螺旋也与外消旋螺旋一起产生，并且在存在水的情况下，内消旋螺旋很容易转化为外消旋螺旋，在 Na+ 离子作为模板的帮助下。使用一系列不同尺寸的单价阳离子对外消旋螺旋体的离子触发弹簧状运动的热力学分析表明，扩展的外消旋螺旋体的缔合常数按以下顺序降低：Li+ > Na+ > NH4+ > Ag+ ≥ K+ > Cs+ > Rb+，由于当与由晶体和 DFT 计算结构支持的较大阳离子复合时，更细长的收缩螺旋，这与它们的离子半径的相反顺序大致一致，除了 NH4+ 离子。由于其收缩螺旋结构的差异，单手收缩螺旋显示出取决于阳离子种类的特征 CD 光谱，并且螺硼酸盐螺旋的绝对旋向性由 X 射线晶体学确定。对外消旋螺旋体弹簧状运动的动力学研究表明，伸展和
• Chiral Ammonium-Capped Rhodium(0) Nanocatalysts: Synthesis, Characterization, and Advances in Asymmetric Hydrogenation in Neat Water
  作者：Elodie Guyonnet Bilé、Elodie Cortelazzo-Polisini、Audrey Denicourt-Nowicki、Rita Sassine、Franck Launay、Alain Roucoux

  DOI：10.1002/cssc.201100364

  日期：2012.1.9

  bromide or chiral lactate counterions were efficiently used as protective agents for rhodium(0) nanoparticles. The full characterization of these surfactants and the obtained nanocatalysts was performed by means of different techniques. These spherical nanoparticles, with sizes between 0.8–2.5 nm depending on the stabilizer, were evaluated in the hydrogenation of model substrates in neat water as a green

  衍生自具有溴化物或手性乳酸抗衡离子的N-甲基麻黄碱，N-甲基脯氨醇或金鸡纳衍生物的旋光性两亲化合物可有效用作铑（0）纳米粒子的保护剂。这些表面活性剂和所获得的纳米催化剂的完整表征通过不同的技术进行。这些球形纳米颗粒的大小在0.8-2.5 nm之间，具体取决于稳定剂，是在纯净水中作为绿色溶剂对模型基质进行氢化时进行评估的。铑催化剂显示出相关的动力学性质，但是在丙酮酸乙酯的氢化中，中等的对映体过量值高达13％。他们还研究了取代芳烃，如加氢米-甲基茴香醚，具有有趣的催化活性和约80％的优先顺式选择性；然而，没有观察到不对称感应。
• N-Methylephedrium Salts as Chiral Surfactants for Asymmetric Hydrogenation in Neat Water with Rhodium(0) Nanocatalysts
  作者：Elodie Guyonnet Bilé、Audrey Denicourt-Nowicki、Rita Sassine、Patricia Beaunier、Franck Launay、Alain Roucoux

  DOI：10.1002/cssc.201000206

  日期：2010.11.22

  A new family of chiral surfactants derived from N‐methylephedrine possessing different counter‐ions (Br−, , (S)‐(−)‐lactate−) is easily prepared and used as efficient protective agents of rhodium(0) nanoparticles. The resulting, well‐characterized materials prove to be active catalysts in the hydrogenation of ethylpyruvate in neat water, with modest enantiomeric excesses.

  手性表面活性剂的新家族衍生自N-（BR具有不同抗衡离子甲基麻黄碱- ，，（小号） - （ - ） -乳酸- ）容易制备并用作（0）纳米粒子的铑有效的保护剂。结果证明，表征良好的材料是丙酮酸在纯水中加氢的活性催化剂，对映体过量不大。
• Deracemization of bilirubin as the marker of the chirality of micellar aggregates
  作者：Alessandro Sorrenti、Barbara Altieri、Francesca Ceccacci、Pietro Di Profio、Raimondo Germani、Luisa Giansanti、Gianfranco Savelli、Giovanna Mancini

  DOI：10.1002/chir.21026

  日期：2012.1

  The deracemization of bilirubin in micellar aggregates of structurally correlated chiral surfactants was studied by circular dichroism experiments and exploited as the marker of the expression of chirality of the aggregates. The obtained results suggest that the hydrophobic interactions control the transfer of chirality from the monomers to the aggregates, and that different regions of the same aggregate

  通过圆二色性实验研究了在结构相关的手性表面活性剂的胶束聚集物中胆红素的脱氨作用，并将其用作聚集体手性表达的标志。获得的结果表明疏水相互作用控制手性从单体到聚集体的转移，并且同一聚集体的不同区域可能具有相反的对映体识别能力。手性，2011年。©2011 Wiley Periodicals，Inc.。