(-)-Δ8-四氢大麻酚 | 5957-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: (-)-Δ8-四氢大麻酚
• 中文别名: DEA限制
• 英文名称: delta-8-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: Δ⁸-tetrahydrocannabinol；(-)-Δ⁸-THC；(-)- trans-Δ⁸-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol；Δ⁸-trans-tetrahydrocannabinol；(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-ol
• CAS: 5957-75-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: HCAWPGARWVBULJ-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.619
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Δ8-四氢大麻酚 在 盐酸 、 zinc(II) chloride 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以89%的产率得到四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  （ - ） - Δ的对映选择性全合成9四氢大麻酚通过N-杂环卡宾催化

  摘要：

  的对映体选择性合成（ - ） - Δ 8四氢大麻酚（（ - ） - Δ 8 -THC）和（ - ） - Δ 9 -THC在8个10个步骤，分别而完成的，从已知的肉桂酸。合成利用供体-受体环丁烷和肉桂酰氟之间的对映选择性N-杂环卡宾（NHC）催化（4 + 2）环化反应来构建所示的高度对映体富集的环己基β-内酯。具有此构造的A-环前体，拟订（ - ） - Δ 8 -THC通过β内酯醇解随后氧化，双脱羧，三甲基，和阳离子环化来实现的。最后，转化为（ - ） - Δ 9 -THC与建立化学实现。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00198
• 作为产物：
  描述：

  四氢大麻酚 在 Amberlyst-15 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到(-)-Δ8-四氢大麻酚
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHODS AND RELATED TOOLS FOR CBD CONVERSION TO THC
  [FR] NOUVELLES MÉTHODES ET OUTILS ASSOCIÉS POUR CONVERSION DE CBD EN THC

  摘要：

  本发明涉及利用非侵害性方法从CBD生产THC的方法，从而实现大幅增加产量，并基于这些新颖方法构建的设备。这些方法和设备具有材料高效性，在某些实施方式中是无溶剂的。特别是，在某些实施方式中，这些方法和相关设备适用于商业生产从CBD中提取THC。此外，在某些实施方式中，本发明提供了一种从CBD中生产THC的方法，以便可调整THC-8和THC-9比例的选择。

  公开号：

  WO2020146907A1

文献信息

• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Cannabinoid studies. IV. Stereoselective and regiospecific syntheses of (±)-Δ9-trans- and (±)-Δ9-cis-6a, 10a-Tetrahydrocannabinol
  作者：M Moore、RW Rickards、H R°nneberg

  DOI：10.1071/ch9842339

  日期：——

  Efficient syntheses of the title compounds are achieved through the intermediate alcohols (13) and (15), prepared by reaction of citral (10) with the lithiated olivetol dimethyl and di(methoxymethy1) ethers (4) and (6). Reaction of the alcohol (13) with boron tribromide yields (�)-∆9-trans-6a,10a- tetrahydrocannabinol (1) after regiospecific dehydrobromination of its hydrogen bromide adduct, whilst treatment of the alcohol (15) with trimethylsilyl bromide affords (�)-∆9-cis-6a,10a-tetra-hydrocannabinol(11). The complementary stereoselectivity of these reactions may provide insight into the nature of cannabinoid cyclization processes.

  通过中间醇 (13) 和 (15) 标题化合物是通过中间醇 (13) 和 (15) 实现的、 通过柠檬醛（10）与石化橄榄醇二甲基和二（甲氧基甲基）1 石炭酸橄榄醇二甲基和二甲氧基甲基 1 醚（4）和（6）反应制得。醇 (13) 与三溴化硼反应 生成(�)-∆9-反式-6a,10a-四氢大麻酚。 四氢大麻酚（1）。 溴化氢加合物的脱氢溴化反应、 而用溴化三甲基硅处理醇 (15) 则可得到 (�)-∆9- 顺-6a,10a-四氢大麻酚 (11)。 这些反应的互补立体选择性可能有助于深入了解 大麻素环化过程的性质。
• Cycloaddition reactions of silyloxyacetylenes with ketenes: synthesis of cyclobutenones, resorcinols, and .DELTA.-6-tetrahydrocannabinol
  作者：Conrad J. Kowalski、G. Sankar. Lal

  DOI：10.1021/ja00219a073

  日期：1988.5

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones. Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a cannabinol

  La cycloaddition du cetene avec des composes acetyleniques donne des cyclobutene-2ones。Ces dernieres reagissent avec des composes acetyleniques pour donner des resorcinols et le tetrahydro-6a,7,10,10a 大麻
• [EN] CATALYTIC CANNABINOID PROCESSES AND PRECURSORS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET PRÉCURSEURS DE CANNABINOÏDES CATALYTIQUES
  申请人：KARE CHEMICAL TECH INC

  公开号：WO2020232545A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.

  本公开涉及新的大麻素磺酸酯和它们的制备大麻素的过程。该公开还涉及使用催化剂和催化过程从大麻素磺酸酯制备大麻素。
• Synthesis of Tetrahydrocannabinols Based on an Indirect 1,4-Addition Strategy
  作者：Anthony D. William、Yuichi Kobayashi

  DOI：10.1021/jo020457m

  日期：2002.12.1

  requires 1,4-addition of bulky cuprates to cyclohexenones and subsequent reaction with electrophiles. However, the enolates generated by BF(3).OEt(2)-assistance suffer from lack of nucleophilicity. To circumvent this problem, we developed an indirect method consisting of the following three steps: (1) iodination of the cyclohexenones at the alpha position; (2) BF(3).OEt(2)-assisted 1,4-addition of cuprates

  提出的用于制备标题化合物的合成方法需要将1，4-大体积的铜酸盐加到环己酮中，随后与亲电试剂反应。但是，由BF（3）.OEt（2）-助剂生成的烯醇盐缺乏亲核性。为了解决这个问题，我们开发了一种间接方法，该方法包括以下三个步骤：（1）环己酮在α位置的碘化；（2）BF（3）.OEt（2）辅助1,4加成铜酸盐（Ar（2）Cu（CN）Li（2），Ar =芳基），然后用水淬灭烯醇化物；（3）如此形成的α-碘-β-芳基-环己酮与EtMgBr反应生成烯醇镁。以此方式产生的烯醇化物显示出对ClP（O）（OEt）（2）的高反应性，以提供烯醇式磷酸酯。前述程序也适用于旋光性Delta（9）-四氢大麻酚的合成。另外，也以类似的方式合成了后一种化合物的萘类似物。