7β-hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 37936-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7β-hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: 7beta-Hydroxy-D8-tetrahydrocannabinol；(6aS,7S,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromene-1,7-diol
• CAS: 37936-81-5
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: URRJUSLCXVXZOX-KNBMTAEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-Δ8-四氢大麻酚 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3'-hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol 、 7β-hydroxy-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 、 (6aR,10alphaR)-6a,7,10,10alpha-四氢-1-羟基-6,6-二甲基-3-戊基-6H-二苯并[b,d]吡喃-9-甲醇 、 1'-hydroxy-Δ8-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  Human liver microsomal oxidation of .DELTA.8-tetrahydrocannabinol.

  摘要：

  通过薄层色谱法、气相色谱法和气相色谱-质谱法分离和鉴定了Δ8-四氢大麻酚（THC）的人肝微粒体氧化产物。结果发现，包括 11-hydroxy-Δ8-THC 和 8β、9α-dihydroxyhexahydrocannabinol 在内的五种单羟基代谢物被鉴定为三甲基硅烷衍生物。二羟基代谢物的分离表明，Δ8-THC 在人体中可能会形成环氧代谢物。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.1784

文献信息

• Human liver microsomal oxidation of .DELTA.8-tetrahydrocannabinol.
  作者：Ikuo Yamamoto、Shizuo Narimatsu、Kazuhito Watanabe、Tatsuyuki Shimonishi、Hidetoshi Yoshimura、Taizo Nagano

  DOI：10.1248/cpb.31.1784

  日期：——

  Human Liver microsomal oxidation products of Δ8-tetrahydrocannabinol (THC) were isolated and identified by thin-layer chromatography, gas chromatography and gas chromatography-mass spectrometry. As the results, five monohydroxylated metabolites including 11-hydroxy-Δ8-THC, and 8β, 9α-dihydroxyhexahydrocannabinol were identified as trimethyl-silyl derivatives. Isolation of the dihydroxylated metabolite suggests that epoxy metabolite (s) may be formed from Δ8-THC in humans.

  通过薄层色谱法、气相色谱法和气相色谱-质谱法分离和鉴定了Δ8-四氢大麻酚（THC）的人肝微粒体氧化产物。结果发现，包括 11-hydroxy-Δ8-THC 和 8β、9α-dihydroxyhexahydrocannabinol 在内的五种单羟基代谢物被鉴定为三甲基硅烷衍生物。二羟基代谢物的分离表明，Δ8-THC 在人体中可能会形成环氧代谢物。