(-)-1-O-(4-phthalimidobutyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol | 137008-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (-)-1-O-(4-phthalimidobutyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
• 英文别名: 2-[4-[[(6aR,10aR)-6,6,9-trimethyl-3-pentyl-6a,7,10,10a-tetrahydrobenzo[c]chromen-1-yl]oxy]butyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 137008-65-2
• 化学式: C₃₃H₄₁NO₄
• 分子量: 515.693
• InChiKey: SDSYTGIHTHLBNB-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-1-O-(4-phthalimidobutyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到(-)-1-O-(4-aminobutyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  δ8，δ9-和δ9,11-四氢大麻酚的醚及相关类似物的合成及药理学评估。

  摘要：

  这项研究的主要目的是合成一系列大麻类药物的醚类似物，并评估它们在小鼠或大鼠中的激动剂和拮抗剂药理特性。使用多重评价程序（运动活性，甩尾潜伏期，体温过低，环不动）对小鼠的激动剂和拮抗剂活性进行评估，并在判别性刺激范式中确定大鼠的活性。另外，评价了新的类似物结合由3H-CP-55,940标记的THC受体位点的能力。大麻素类似物均不能在大鼠（最高剂量10 mg / kg）或小鼠（最高剂量30 mg / kg）中减弱δ9-THC（3 mg / kg）的作用。还似乎具有最小体内活性的化合物不是混合的激动剂/拮抗剂。这些数据表明酚羟基对于受体识别（结合）和体内效力很重要。另外，已经发现先前被认为是无活性的大麻素甲基醚产生有限的活性。最后，数据表明，δ9,11-THC比以前的报告更有效，并且确实具有药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a023
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺 、 (-)-Δ8-四氢大麻酚 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 以76%的产率得到(-)-1-O-(4-phthalimidobutyl)-Δ⁸-tetrahydrocannabinol
  参考文献：
  名称：

  δ8，δ9-和δ9,11-四氢大麻酚的醚及相关类似物的合成及药理学评估。

  摘要：

  这项研究的主要目的是合成一系列大麻类药物的醚类似物，并评估它们在小鼠或大鼠中的激动剂和拮抗剂药理特性。使用多重评价程序（运动活性，甩尾潜伏期，体温过低，环不动）对小鼠的激动剂和拮抗剂活性进行评估，并在判别性刺激范式中确定大鼠的活性。另外，评价了新的类似物结合由3H-CP-55,940标记的THC受体位点的能力。大麻素类似物均不能在大鼠（最高剂量10 mg / kg）或小鼠（最高剂量30 mg / kg）中减弱δ9-THC（3 mg / kg）的作用。还似乎具有最小体内活性的化合物不是混合的激动剂/拮抗剂。这些数据表明酚羟基对于受体识别（结合）和体内效力很重要。另外，已经发现先前被认为是无活性的大麻素甲基醚产生有限的活性。最后，数据表明，δ9,11-THC比以前的报告更有效，并且确实具有药理活性。

  DOI：

  10.1021/jm00115a023

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of ether and related analogs of .DELTA.8-, .DELTA.9-, and .DELTA.9,11-tetrahydrocannabinol
  作者：David R. Compton、W. Roy Prescott、Billy R. Martin、Craig Siegel、Patrick M. Gordon、Raj K. Razdan

  DOI：10.1021/jm00115a023

  日期：1991.11

  Additionally, novel analogues were evaluated for their ability to bind to the THC receptor site labeled by 3H-CP-55,940. None of the cannabinoid analogues were capable of attenuating the effects of delta 9-THC (3 mg/kg) in either the rat (doses up to 10 mg/kg) or in the mouse (doses up to 30 mg/kg). It also appears that the compounds with minimal in vivo activity are not mixed agonist/antagonists. These data would

  这项研究的主要目的是合成一系列大麻类药物的醚类似物，并评估它们在小鼠或大鼠中的激动剂和拮抗剂药理特性。使用多重评价程序（运动活性，甩尾潜伏期，体温过低，环不动）对小鼠的激动剂和拮抗剂活性进行评估，并在判别性刺激范式中确定大鼠的活性。另外，评价了新的类似物结合由3H-CP-55,940标记的THC受体位点的能力。大麻素类似物均不能在大鼠（最高剂量10 mg / kg）或小鼠（最高剂量30 mg / kg）中减弱δ9-THC（3 mg / kg）的作用。还似乎具有最小体内活性的化合物不是混合的激动剂/拮抗剂。这些数据表明酚羟基对于受体识别（结合）和体内效力很重要。另外，已经发现先前被认为是无活性的大麻素甲基醚产生有限的活性。最后，数据表明，δ9,11-THC比以前的报告更有效，并且确实具有药理活性。