(1,1-二溴-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 | 103670-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,1-二溴-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
• 英文名称: 1,1-dibromo-3,3,3-trifluoro-2-phenylpropene
• 英文别名: (1,1-Dibromo-3,3,3-trifluoroprop-1-en-2-yl)benzene
• CAS: 103670-60-6
• 化学式: C₉H₅Br₂F₃
• 分子量: 329.942
• InChiKey: JWLYOOQGGZZZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-二溴-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 正丁基锂 、 异丙醇 、 双二苯基膦甲烷 、 lithium bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium Catalyzed Reductive Coupling of Paraformaldehyde to Trifluoromethyl Allenes: CF₃-Bearing All-Carbon Quaternary Centers

  摘要：

  Trifluoromethyl substituted allenes engage in ruthenium catalyzed reductive couplings with paraformaldehyde to form products of hydrohydroxymethylation as single regioisomers. This method enables generation of CF3-bearing all-carbon quaternary stereocenters.

  DOI：

  10.1021/ol401771a
• 作为产物：
  描述：

  四溴化碳 、 2,2,2-三氟苯乙酮 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(1,1-二溴-3,3,3-三氟丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  Butatriene formation via CuBr-induced self coupling of an α-bromo vinyl zinc reagent: synthesis and X-ray structure of Z-1,1,1,6,6,6-hexafluoro-2,5-diphenylhexa-2,3,4-triene

  摘要：

  标题积聚烯 2a 和 2b 是通过 CF3(Ph)CC(Br)ZnX [X = Br, CF3(Ph)CCBr−]1 与 CuBr 反应，或通过 1 与 FeCl3 氧化偶联形成 2a、b 和[CF3(Ph)CCBr-]23，可用锌脱卤得到2a、b；累积烯异构体很容易通过硅胶色谱法分离，并且可以在数克规模上以良好的产率制备。

  DOI：

  10.1039/c39910000566

文献信息

• Re-investigation of the Coupling Reaction of 2-Aryl-1,1-dibromo-3,3,3-trifluoropropenes. Preparation of Perfluoroalkylated [3]Cumulenes
  作者：Hidemitsu Uno、Nobumasa Nibu、Noboru Misobe

  DOI：10.1246/bcsj.72.1365

  日期：1999.6

  The coupling reaction of perfluoroalkylated 2-aryl-1,1-dibromoalkenes using zinc and copper(I) bromide gave stereoisomeric mixtures of [3]cumulenes and [4]radialenes. The ratio of [3]cumulenes and [4]radialenes mainly depended upon the reaction temperature and the electronic character of the aryl group. When the coupling reaction was carried out at −40 °C, (E)- and (Z)-[3]cumulenes were obtained in good selectivity and only trace amounts of [4]radialenes were detected by a 19F NMR analysis. On the other hand, a similar reaction at −60 °C afforded a considerable amount of [4]radialene isomers. When the cis-[3]cumulenes were heated at an appropriate temperature, selective isomerization to trans-[3]cumulenes occurred.

  使用锌和溴化铜(I)进行全氟烷基化的2-芳基-1,1-二溴烯偶联反应生成了[3]累烯和[4]放射烯的立体异构混合物。[3]累烯和[4]放射烯的比例主要依赖于反应温度和芳基的电子特性。当在-40 °C进行偶联反应时，获得了良好选择性的(E)-和(Z)-[3]累烯，仅在氟-19核磁共振分析中检测到微量的[4]放射烯。另一方面，在-60 °C进行类似反应时，产生了相当数量的[4]放射烯异构体。当顺式-[3]累烯在适当温度下加热时，会发生选择性异构化转化为反式-[3]累烯。
• Microwave-Assisted Dibromoolefination of Aromatic and Heteroaromatic Aldehydes and Ketones
  作者：Djawed Nauroozi、Clemens Bruhn、Sven Fürmeier、Jörn-Uwe Holzhauer、Rüdiger Faust

  DOI：10.1002/jhet.2332

  日期：2016.3

  successfully employed to convert aromatic and heteroaromatic aldehydes and ketones efficiently to the corresponding dibromoolefins. Exemplified by the successful dibromoolefination of traditionally inert pyridyl‐flanked carbonyls, MW activation significantly broadens the scope of this valuable transformation, although some limitations especially with electron‐rich aromatic ketone derivatives remain.

  微波（MW）辐射已成功用于将芳族和杂芳族醛和酮有效地转化为相应的二溴代烯烃。尽管传统的惰性吡啶基侧翼羰基化合物成功地进行了二溴代烯烃化反应，但MW活化显着拓宽了这一有价值的转化范围，尽管仍然存在一些局限性，尤其是富电子芳族酮衍生物的局限性。
• Stereoselective Isomerization of Tetrakistrifluoromethyl Tetraaryl [4]Radialenes to the Type II (All-Z) Isomers
  作者：Hidemitsu Uno、Nobumasa Nibu、Youtarou Yamaoka、Noboru Mizobe

  DOI：10.1246/cl.1998.105

  日期：1998.2

  using zinc and copper(I) bromide gave [4]radialenes in almost statistic ratios in addition to [3]cumulenes. Thermal dimerization of the cumulenes in neat gave mixtures of four isomeric [4]radialenes in moderate yields. When the isomers were heated in solid at appropriate temperatures, thermal isomerization occurred to afford type II (all-Z) isomers of [4]radialenes in high selectivity.

  使用锌和溴化铜 (I) 进行 2-芳基-1,1-二溴-3,3,3-三氟丙烯的偶联反应，除了 [3] 枯烯之外，还以几乎统计比例得到 [4] radialene。纯异丙苯的热二聚反应以中等产率得到四种异构 [4] 放射烯的混合物。当异构体在适当的温度下以固体形式加热时，发生热异构化，以高选择性提供 [4] radialenes 的 II 型（全 Z）异构体。
• Thermal and Photochemical Isomerization of Tetraaryl Tetrakis(trifluoromethyl)[4]radialenes
  作者：Hidemitsu Uno、Ken-ichi Kasahara、Nobumasa Nibu、Shin-ichi Nagaoka、Noboru Ono

  DOI：10.1021/jo990699v

  日期：2000.3.1

  The isomerization of tetraaryl tetrakis(trifluoromethyl)[4]radialenes was studied. When type II (all-Z) isomers of 5,6,7,8-tetraaryl-5,6,7,8-tetrakis(trifluoromethyl)[4]radialenes were heated in tetralin at 170-200 degrees C, isomerization occurred to give mixtures of four [4]radialenes in a ratio of ca. I:II:III:IV = 1:10:5:1. However, when the isomeric mixtures were heated in the solid state at the

  研究了四芳基四（三氟甲基）[4] ale碳烯的异构化。当在170-200摄氏度的四氢化萘中加热5,6,7,8-四芳基-5,6,7,8-四（三氟甲基）[4] Radalenes的II型（全Z型）异构体时，给出比例为约4的四种[4] radialenes的混合物。I：II：III：IV = 1：10：5：1。但是，当异构体混合物在相同温度下以固态加热时，发生选择性异构化，从而以良好的选择性（> 91％）得到II型异构体。在光照射下，II型异构体首先异构化为四种[4]芳烃异构体的混合物（I：II：III：IV = 2：2：48：48），然后通过6pi重排为环丁[b]萘-电环反应，然后进行1,3-氢迁移。
• Morken; Bachand, Patrick C.; Swenson, Dale C., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 13, p. 5430 - 5439
  作者：Morken、Bachand, Patrick C.、Swenson, Dale C.、Burton, Donald J.

  DOI：——

  日期：——