(1,3,3,3-四氯丙基)苯 | 23691-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1,3,3,3-四氯丙基)苯
• 中文别名: 1,3,3,3-四氯代丙基苯；alpha,beta,beta,beta-四氯丙基苯；1,3,3,3-四氯丙基苯
• 英文名称: 1,1,1,3-tetrachloro-3-phenylpropane
• 英文别名: (1,3,3,3-tetrachloropropyl)benzene；1,3,3,3-tetrachloropropylbenzene
• CAS: 23691-27-2
• 化学式: C₉H₈Cl₄
• 分子量: 257.975
• InChiKey: JJRCOEWDFJHOFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1547;1547

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,3,3,3-四氯丙基)苯 在 硫酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 以85.8%的产率得到肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  Process for producing cinnamic acid from

  摘要：

  本发明涉及一种通过将1,1,1,3-四氯-3-苯基丙烷与乙酸、三氟乙酸或甲酸水解制备肉桂酸的工艺，可选地在硫酸、磷酸、对甲苯磺酸或含磺酸基的阳离子交换树脂的存在下进行。将混合物加热至约80℃至150℃的温度，直到氢氯酸的析出停止，此后分离出肉桂酸。

  公开号：

  US04806681A1
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 三氯甲基磺酰氯 在 Ru₂Cl₄((-)-diop)3 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到(1,3,3,3-四氯丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  配位球中的不对称自由基反应。三、三氯甲磺酰氯和四氯化碳与手性配体的钌（II）配合物催化的烯烃不对称加成反应

  摘要：

  在催化量的钌 (II) 配合物与手性配体 Ru2Cl4[(-)-diop]3 或 Ru2Cl4[(+)-diop]3 存在下，三氯甲磺酰氯与苯乙烯的不对称加成反应在温和条件下进行在挤出二氧化硫的情况下，得到旋光 1:1 加合物 1,1,1,3-四氯-3-苯基丙烷 (2)。当(-)-DIOP或(+)-DIOP用作钌(II)配合物的手性配体时，(R)-(+)-(2)或(S)-(-)-(2)，分别以约 10% 的对映体过量获得。提出了涉及自由基氧化还原转移机制的反应机制；不对称诱导归因于限制在钌配合物与手性配体的配位球中的自由基中间体的受限构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3687

文献信息

• Cu-Catalyzed Photoredox Chlorosulfonation of Alkenes and Alkynes
  作者：Murat Alkan-Zambada、Xile Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00238

  日期：2019.4.5

  Visible-light photoredox chlorosulfonation of alkenes and alkynes is achieved using a Cu photocatalyst. The reactions occur under mild conditions, have broad scope, and have high functional group tolerance.

  使用铜光催化剂实现烯烃和炔烃的可见光光氧化还原氯磺化。反应在温和的条件下发生，范围广，对官能团的耐受性高。
• Visible Light-Mediated Atom Transfer Radical Addition via Oxidative and Reductive Quenching of Photocatalysts
  作者：Carl-Johan Wallentin、John D. Nguyen、Peter Finkbeiner、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1021/ja300798k

  日期：2012.5.30

  visible light-mediated atom transfer radical addition (ATRA) of haloalkanes onto alkenes and alkynes using the reductive and oxidative quenching of [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF(6) and [Ru(bpy)(3)]Cl(2) is presented. Initial investigations indicated that the oxidative quenching of photocatalysts could effectively be utilized for ATRA, and since that report, the protocol has been expanded by broadening

  在此，使用 [IrdF(CF(3))ppy}(2)(dtbbpy)]PF( 6) 和 [Ru(bpy)(3)]Cl(2)。初步调查表明，光催化剂的氧化猝灭可以有效地用于 ATRA，自该报告以来，该协议通过扩大光催化剂、底物和溶剂方面的反应范围进行了扩展。此外，进一步修改反应条件允许使用 [Ru(bpy)(3)]Cl(2) 和抗坏血酸钠作为牺牲电子供体的还原淬火循环，将全氟烷基碘化物有效地 ATRA 转化为烯烃和炔烃。
• Efficient Pincer‐Ruthenium Catalysts for Kharasch Addition of Carbon Tetrachloride to Styrene
  作者：Kanu Das、Moumita Dutta、Babulal Das、Hemant Kumar Srivastava、Akshai Kumar

  DOI：10.1002/adsc.201900107

  日期：2019.6.18

  48 h at 140 °C) in the absence of any co‐catalyst radical initiator. To the best of our knowledge, our turnovers (ca. 5670) are much higher than that reported hitherto. Quantum mechanical calculations demonstrate that the path involving the activation of carbon tetrachloride by (Cy2NNN)RuCl2 is more favoured than the path where carbon tetrachloride is activated by (Cy2NNN)RuCl2(η2‐styrene). Density

  一系列NNN钳钌络合物的（R2 NNN）的RuCl 2（PPH 3）（R =环己基（CY），吨丁基（吨丁基），我-丙基（我PR）和苯基（PH））已合成和特点。这些pin钌络合物已被用来催化四氯化碳与苯乙烯的Kharasch加成或原子转移自由基加成（ATRA）。在筛选用于Kharasch加成的addition式钌催化剂中，催化活性的顺序为（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）>（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）≫（Ph 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）。循环伏安法研究表明，与 RuCl 2（PPh 3）相比，（Cy2 NNN）RuCl 2（PPh 3）和（i Pr2 NNN）RuCl 2（PPh 3）氧化Ru（II）更容易。催化剂前体（R 2 NNN）RuCl 2（PPh 3）本身是反应的静止状态。速率确定步骤涉及生成五配位16电子钌（II）（R2 NNN）RuCl
• Atom Transfer Radical Additions with the Cationic Half‐Sandwich Complex [Cp*Ru(PPh ₃ ) ₂ (CH ₃ CN)]OTf
  作者：Laurent Quebatte、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1002/ejic.200500321

  日期：2005.8

  The cationic ruthenium half-sandwich complex [Cp*Ru(PPh3)(2)(CH3CN)][OTf] (2) (CP* = eta(5)-C5Me5, OTf = SO3CF3) was synthesized by reduction of [Cp*RuCl2](2) with zinc in the presence of NaOTf and subsequent reaction with PPh3. When NaOTf was omitted, the corresponding tetrachlorozincate salts were obtained. Complex 2, as well as the salts [Cp*Ru(CH3CN)(3)](2)[ZnCl4] (3) and [Cp*Ru(PPh3)(2)(-)(CH3CN)](2)[ZnCl4]

  阳离子钌半夹心配合物 [Cp*Ru(PPh3)(2)(CH3CN)][OTf] (2) (CP* = eta(5)-C5Me5, OTf = SO3CF3) 通过还原 [Cp* RuCl2](2) 在 NaOTf 存在下与锌反应，随后与 PPh3 反应。当省略 NaOTf 时，得到相应的四氯锌酸盐。配合物 2，以及盐 [Cp*Ru(CH3CN)(3)](2)[ZnCl4] (3) 和 [Cp*Ru(PPh3)(2)(-)(CH3CN)](2)[ ZnCl4](4)，通过单晶X射线分析进行了表征。复合物 2 被证明是 CCl4 和 CHCl3 原子转移自由基加成到末端烯烃的有效催化剂，表现出优于先前描述的中性催化剂 [Cp*RuCl(PPh3)(2)] 的性能。将 CHCl3 添加到苯乙烯中，总转化次数达到 890。((c) Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA,
• Synthesis, characterization, X-ray crystallography analysis, and catalytic activity of bis(2-pyridylmethyl)amine copper complexes containing coupled pendent olefinic arms in atom transfer radical addition (ATRA) reactions
  作者：Katherine A. Bussey、Annie R. Cavalier、Margaret E. Mraz、Kayode D. Oshin、Amy Sarjeant、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.043

  日期：2016.8

  C group in the olefinic arm of a neighboring complex. This interaction led to augmentation of the C C bond due to back-bonding from the metal center. Five solid state structures were obtained for the copper(II) complexes with two also displaying intermolecular associative bonding between olefinic pendent arms and the metal center. X-ray crystallography studies showed that the olefinic arm motifs incorporated

  摘要报道了带有烯烃侧链的双（2-吡啶基甲基）胺（BPMA）铜配合物的合成，表征和催化活性。使用四种不同的抗衡离子[氯化物（Cl-），高氯酸盐（ClO4-），三氟甲磺酸盐（CF3SO3-）和硼酸四苯酯（BPh4-）]合成了四种铜（I）和四种铜（II）配合物。使用的抗衡离子的范围从配位（Cl-）到非配位（BPh4-），在各自的配合物中产生不同的配位模式。掺入非配位（BPh4-）反离子的铜（I）配合物获得的固态结果显示，金属中心与相邻配合物的烯烃臂中的CC基团之间具有缔合键。由于金属中心的反向键合，这种相互作用导致CC键的增加。获得了铜（II）配合物的五个固态结构，其中两个还显示了烯烃垂臂和金属中心之间的分子间缔合键。X射线晶体学研究表明，所结合的烯烃臂基序是半不稳定的。溶液研究表明，铜络合物具有某些固有的还原能力，并且可能成为在原子转移自由基工艺中用作催化剂的潜在候选物。然而，由于竞争反应的存

表征谱图