(1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷-2-基)甲硫醇 | 89566-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷-2-基)甲硫醇
• 英文名称: 2-(Mercaptomethyl)-18-crown-6
• 英文别名: mercaptomethyl-18-crown-6；1,4,7,10,13,16-Hexaoxacyclooctadecane-2-methanethiol；1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethanethiol
• CAS: 89566-62-1
• 化学式: C₁₃H₂₆O₆S
• 分子量: 310.412
• InChiKey: UNILPIPHJQVHNI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.032±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯基乙酸酯 、 (1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷-2-基)甲硫醇 在 barium hypochlorite 、 iPrNEt*HClO₄ 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 S-(1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadec-2-ylmethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  Alkaline-earth metal complexes of thiol-pendant crown ethers as turnover catalysts of ester cleavage

  摘要：

  在中碱性条件下，2-(巯甲基)-18-冠醚-6 的碱土金属离子（钙、锶、钡）络合物可根据双相动力学催化对 NPOAc 的甲醇分解，在双相动力学中，最初的对 NPOH 释放爆发阶段之后是零阶阶段。在整个过程中有两种相互竞争的催化机制：(i) 双置换机制，即络合金属离子使催化剂的 SH 基团进行酰化-脱乙酰基循环；(ii) 旁路机制，即催化活性络合物结合甲氧离子，不形成共价结合的中间体。无论是在双置换机制的酰化-脱酰化循环中，还是在将甲氧基离子直接输送到酯底物中，钙离子都比其较大的类似物有效得多。

  DOI：

  10.1039/a708392k
• 作为产物：
  描述：

  2-(Benzylsulfanylmethyl)-1,4,7,10,13,16-hexaoxacyclooctadecane 在 氨 、 sodium 、 正丁醇 作用下， 反应 0.5h， 以52%的产率得到(1,4,7,10,13,16-六氧杂环十八烷-2-基)甲硫醇
  参考文献：
  名称：

  含巯基作为侧臂的硫醇醚或冠醚的简便合成

  摘要：

  S-取代的硫代甘油和低聚乙二醇二甲苯磺酸酯的环化反应以中等产率得到硫茚醚。巯基甲基冠醚很容易从苄基硫甲基冠醚中通过 Na 溶液得到。NH3-BuOH。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.227

文献信息

• SYNTHESIS AND COMPLEXING PROPERTIES OF NOVEL FERROCENE CROWN ETHERS
  作者：Bronislaw Czech、Anna Czech、Sang Ihn Kang、Richard A. Bartsch

  DOI：10.1246/cl.1984.37

  日期：1984.1.5

  Two novel ferrocene crown compounds in which the ferrocene nucleus bears one and two 18-crown-6 units are synthesized and their alkali metal cation complexation is examined in solvent extraction. The ferrocene biscrown exhibits selectivity for K+ and Rb+ in competitive extraction.

  合成了两种新型二茂铁冠化合物，其中二茂铁核带有一个和两个 18-crown-6 单元，并在溶剂萃取中检查了它们的碱金属阳离子络合。二茂铁双冠在竞争萃取中表现出对 K+ 和 Rb+ 的选择性。
• Synthesis and Mercurophilic Properties of Acyclic and Thiolariat Ethers Having a Tropone Pendant
  作者：Kanji Kubo、Akira Mori

  DOI：10.3987/com-00-s(i)54

  日期：——

  Acyclic and thiolariat ether derivatives (3 and 4) having a tropone pendant were synthesized. Acyclic and thiolariat ether (3, 4a and 4b) were used as carriers for transport of Hg2+ through a chloroform liquid membrane. Thiolariat (4c) did not transport from source phase to receiving phase of Hg2+ but extracted into chloroform layer. Effective Hg2+ extractability of 4c was a result of the synergistic coordination of oxygen and sulfur atoms of the thiolariat ether.
• Recognition of Cations by Self-Assembled Monolayers of Crown Ethers
  作者：Simon Flink、Frank C. J. M. van Veggel、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jp990014v

  日期：1999.8.1

  Self-assembled monolayers (SAMs) of crown ether adsorbates on gold reversibly bind metal ions from aqueous solutions. The resulting changes of the electrochemical properties of the monolayers were monitored by impedance spectroscopy. The increased dielectric constant of the layer due to the complexation of ions results in an increase of the monolayer capacitance (C-ML). Analysis of the response curves with a Langmuir isotherm enables the determination of association constants of the SAMs with various metal ions. The cation binding also influences the charge-transfer resistance (R-CT) Of a redox couple Ru(NH3)(6)(2+/3+) in the electrolyte. Comparison of both responses allows an accurate interpretation of the origin of the resistive response. Furthermore, the association constants enable the quantitative determination of interactions between SAMs and metal ions, using either capacitive or resistive responses.
• Nabeshima Tatsuya, Tsukada Naoko, Haruyama Tsutomu, Yano Yumihiko, Bull. Chem. Soc. Jap, 68 (1995) N 1, S 227-229
  作者：Nabeshima Tatsuya, Tsukada Naoko, Haruyama Tsutomu, Yano Yumihiko

  DOI：——

  日期：——
• CZECH, B.;CZECH, A.;KANG, SANG, IHN;BARTSCH, R. A., CHEM. LETT., 1984, N 1, 37-40
  作者：CZECH, B.、CZECH, A.、KANG, SANG, IHN、BARTSCH, R. A.

  DOI：——

  日期：——