(1-丁-3-炔基)吡咯烷-2,5-二酮 | 38018-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-丁-3-炔基)吡咯烷-2,5-二酮
• 英文名称: (1-but-3-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: 1-(but-3-ynyl)pyrrolidine-2,5-dione；1-(3-butynyl)-2,5-pyrrolidinedione；N-(1-Butin-4-yl)-succinimide；N-(but-3-ynyl)succinimide；1-but-3-ynylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 38018-27-8
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ZVKVRXMDTPYHHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-丁-3-炔基)吡咯烷-2,5-二酮 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 为溶剂， -70.0~170.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.5h， 生成 N-(but-4-en-1-yl)-2(E)-(carbethoxymethylidene)-5-hydroxypyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Vinylogous N-acyliminium ion cyclizations: application to the synthesis of depentylperhydrogephyrotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00315a027
• 作为产物：
  描述：

  4-(But-3-ynylamino)-4-oxobutanoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 0.5h， 以8.19 g的产率得到(1-丁-3-炔基)吡咯烷-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  琥珀酰亚胺烷基苯甲醛类似物的合成：用于生物偶联的潜在双功能接头

  摘要：

  合成了一系列含有琥珀酰亚胺部分的新型 4-取代苯甲醛作为潜在的双功能接头，用于将治疗药物与针对癌细胞产生的抗体结合。这些潜在的苯甲醛接头在对位官能团的性质上有所不同，以提供一系列潜在的酸不稳定性。接头的合成涉及形成威廉姆森醚以制备醚接头 1，Sonagoshira 钯催化偶联以合成烷基接头 2 的骨架，以及直接从甲酯形成酰胺键得到 4-取代的酰胺接头3. 作为可以使用这些接头产生的缩醛类型的一个例子，尿苷被用作细胞毒性化合物 5-氟尿苷的类似物，得到环状缩醛 19-21。

  DOI：

  10.1071/ch07404

文献信息

• Silylstannylation of Allenes and Silylstannylation−Cyclization of Allenynes. Synthesis of Highly Functionalized Allylstannanes and Carbocyclic and Heterocyclic Compounds
  作者：Ramaiah Kumareswaran、Seunghoon Shin、Isabelle Gallou、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/jo049010z

  日期：2004.10.1

  silicon−tin reagents to undergo the cyclization illustrate the scope and limitations of the reaction. Based on the isolation of intermediates, a mechanism for the formation of the cyclic compounds is proposed. Model transition states to explain the stereoselectivity in cyclization of substituted allenynes are provided. Further elaboration using the vinyltin and vinylsilane moieties should lead to highly functionalized

  通过Pd催化（0），trialkylsilyltrialkylstannane（R 3 Si的SNR” 3）的试剂进行高度选择性添加到1,2-二烯-7-炔和1,2-二烯8 -炔，得到2- vinylalkylidenecyclopentanes有硅和双键上的锡取代基。二萘烷和硼烷锡的类似添加表明，与甲硅烷基锡的反应在处理双功能试剂的容易性和反应后产物的分离方面是优异的。化学和区域选择性由丙二烯单元增强的反应性控制，而（Z环苯乙烯基亚乙烯基的-（-）-几何形状是顺式碳共金属化和随后从Pd上的还原消除，并保留了乙烯基碳上的构型的结果。高度官能化的吡咯烷和吲哚唑烷的合成以及某些类型的烯丙炔和硅锡试剂不愿进行环化反应说明了反应的范围和局限性。基于中间体的分离，提出了形成环状化合物的机理。提供了模型过渡态以解释取代的烯丙炔环化中的立体选择性。使用乙烯基锡和乙烯基硅烷部分的进一步加工将导致高度官能化的
• α-Acyliminium ion-acetylene cyclisations
  作者：H.E. Schoemeker、Tj. Boer-Terpstra、J. Dukink、W.N. Speckamp

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85036-8

  日期：1980.1

  Cyclisation of acetylenic ethoxylactams 1b-12b leads to bridgehead nitrogen bicyclic ketones in excellent yields. The reaction is weakly acid-catalysed and proceeds at ambient temperature. The observed regioselectivity effect is discussed in terms of stability of exo vs endo vinyl cations and ring strain effects. The high yield conversion of N-(5-hexynyl)-ethoxy lactams 7b and 8b in the 5/8 and 6/8

  炔基乙氧基内酰胺1b-12b的环化可产生极高收率的桥头氮双环酮。该反应是弱酸催化的，并在环境温度下进行。根据外型对内乙烯基阳离子的稳定性和环应变效应，讨论了观察到的区域选择性效应。在5/8和6/8稠合的双环酮内酰胺7c和8c中N-（5-己炔基）-乙氧基内酰胺7b和8b的高产率转化值得特别注意。
• Gold(I)-Catalyzed Hydroaminaloxylation and Petasis–Ferrier Rearrangement Cascade of Aminaloalkynes
  作者：Amol B. Gade、Nitin T. Patil

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00585

  日期：2016.4.15

  An efficient method has been developed to generate a diverse array of indolizidines and quinolizidines from readily available aminaloalkynes via a gold(I)-catalyzed hydroaminaloxylation and Petasis–Ferrier rearrangement cascade. The method enabled a formal synthesis of (±)-antofine.

  已经开发出一种有效的方法，可通过金（I）催化的氢氨氧化和Petasis-Ferrier重排级联反应，从容易获得的氨基炔烃中生成各种吲哚并立定和喹啉并立烷。该方法使得能够正式合成（±）-antofine。
• Gesson, J. P.; Jacquesy, J. C.; Rambaud, D., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1992, # 3, p. 227 - 231
  作者：Gesson, J. P.、Jacquesy, J. C.、Rambaud, D.

  DOI：——

  日期：——
• Model Studies for Damage to Nucleic Acids Mediated by Thiyl Radicals
  作者：Jonathan Griffiths、John A. Murphy

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88306-x

  日期：1992.1

  The ability of phenylthiovinyl radicals to abstract hydrogen from appropriately substituted carbon atoms has been studied as a model for the reactions of the deoxyribose units of DNA with similar radicals in vivo.

表征谱图