(1-乙酰氧基-2-苯基-丙基)乙酸酯 | 21129-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-乙酰氧基-2-苯基-丙基)乙酸酯
• 英文名称: 2-phenylpropane-1,1-diyl diacetate
• 英文别名: 2-Phenyl-propane-1,1-diol diacetate；(1-acetyloxy-2-phenylpropyl) acetate
• CAS: 21129-06-6
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: ZBGDNICKLCRTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.9±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙酰氧基-2-苯基-丙基)乙酸酯 在 水 、 四氯化钛 作用下， 反应 97.0h， 以32%的产率得到2-苯基丙醛
  参考文献：
  名称：

  卤化钛（IV）催化双价双乙酸酯的轻度和化学选择性合成及脱保护

  摘要：

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218849
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丙醛 、 乙酸酐 在 zeolite HSZ-360 作用下， 反应 8.0h， 以90%的产率得到(1-乙酰氧基-2-苯基-丙基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  在市售的沸石Y上作为可重复使用的催化剂进行无溶剂合成1,1-二乙酸酯并进行脱保护

  摘要：

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01649-9

文献信息

• Sonochemical switching from ionic to radical pathways in the reactions of styrene and trans-β-Methylstyrene with lead tetraacetate
  作者：Takashi Anto、Patrick Bauchat、André Foucaud、Mitsue Fujita、Takahide Kimura、Hajime Sohmiya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80174-5

  日期：1991.10

  The reactions of styrene and trans-β-methylstyrene with lead tetraacetate in acetic acid are greatly influenced by ultrasonic irradiation to give products resulting mostly from radical chain pathways, whereas mechanical agitation gives products only from ionic processes.

  苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯与乙酸中的四乙酸铅的反应在很大程度上受到超声辐射的影响，从而产生的产物主要来自自由基链途径，而机械搅拌仅产生于离子过程。
• Saccharin Sulfonic Acid as an Efficient Catalyst for the Preparation and Deprotection of 1,1-Diacetates
  作者：F. Shirini、M. Mamaghani、T. Mostashari-Rad、M. Abedini

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.8.2399

  日期：2010.8.20

  of a method which is used for the functional group transformations depends on its simplicity, high yields of the desired products, short reaction times, low cost of the process and ease of the work-up procedure.Between the several methods available for the protection of aldehydes, acylal formation is often preferred due to the ease of preparation and the stability of the produced 1,1-diacetate towards

  用于官能团转化的方法的选择取决于其简单性、所需产物的高收率、反应时间短、工艺成本低和后处理程序的简便性。为了保护醛，通常优选形成酰基，因为其易于制备以及所产生的 1,1-二乙酸酯在碱性和中性条件下的稳定性。
• Enzymatic Hydrolysis of Acylals. A Promising Route to Chiral Aldehydes
  作者：Yiannis S. Angelis、Ioulia Smonou

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10121-6

  日期：1997.11

  A new and convenient method for the optical resolution of aldehydes through lipase-catalyzed resolution of the corresponding acylals has been developed. Candida rugosa Lipase (CRL) showed the best stereoselectivity. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  已经开发了一种新的方便的方法，该方法通过脂肪酶催化的相应酰基的拆分来光学拆分醛。皱纹假丝酵母脂肪酶（CRL）表现出最佳的立体选择性。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Mild and Chemoselective Synthesis and Deprotection of Geminal Diacetates Catalyzed by Titanium(IV) Halides
  作者：Jae-Sang Ryu、Misuk Jung、Jieun Yoon、Hak Kim

  DOI：10.1055/s-0029-1218849

  日期：2010.8

  A novel, mild, and chemoselective method was developed for the preparation of gem-diacetates from aldehydes and acetic anhydride in the presence of titanium(IV) fluoride (1-5 mol%) under solvent-free conditions at room temperature. The reaction showed a high chemoselectivity toward aldehydes in the presence of ketones. Moreover, titanium(IV) fluoride also catalyzed the deprotection of gem-diacetates

  开发了一种新颖，温和且化学选择性的方法，该方法用于在无溶剂条件下，室温下在氟化钛（IV）（1-5 mol％）的存在下，从醛和乙酸酐中制备宝石二乙酸酯。在酮存在下，反应显示出对醛的高化学选择性。而且，氟化钛（IV）也催化了宝石-二乙酸酯在水中的脱保护为相应的醛。这种有效而简单的方法具有许多优点，包括使用廉价的催化剂，无溶剂条件，温和的反应温度和高收率，这使其既具有成本效益又对环境友好。 醛-保护基-化学选择性-脱保护-酰化
• Solvent free synthesis and deprotection of 1,1-diacetates over a commercially available zeolite Y as a reusable catalyst
  作者：Roberto Ballini、Marco Bordoni、Giovanna Bosica、Raimondo Maggi、Giovanni Sartori

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01649-9

  日期：1998.10

  Chemoselective synthesis and deprotection of 1,1-diacetates have been performed in good yields and in the absence of any solvent by zeolite HSZ-360 as a new reusable catalyst.

  HSZ-360沸石作为一种新的可重复使用的催化剂，已经以高收率和无溶剂的状态进行了1,1-二乙酸酯的化学选择性合成和脱保护。