(1-乙酰氧基-2-苯基乙基)乙酸酯 | 20803-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1-乙酰氧基-2-苯基乙基)乙酸酯
• 英文名称: 2-phenylethane-1,1-diyl diacetate
• 英文别名: Phenylacetaldehyd-diacetat；2-Phenyl-1.1-diacetoxy-ethan；2-Phenyl-aethan-1,1-diol-Diacetat；phenylacetaldehyde 1,1-diacetate；1,1-diacetoxy-2-phenyl-ethane；(β-Phenyl-aethyliden)-diacetat；1,1-Diacetoxy-2-phenyl-aethan；1,1-Ethanediol, 2-phenyl-, 1,1-diacetate；(1-acetyloxy-2-phenylethyl) acetate
• CAS: 20803-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: OOKJPCMVVRIOSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  185-188 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-乙酰氧基-2-苯基乙基)乙酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  硼化镍介导的 1,1-二乙酸酯化学选择性脱保护为醛和脱保护，同时在环境温度下还原为醇

  摘要：

  摘要 使用不同摩尔比的硼氢化钠和硼化镍原位生成硼化镍，多种 1,1-二乙酸盐已被化学选择性和有效地脱保护为相应的醛，并在环境温度下以高产率脱保护并伴随还原为相应的醇。室温下在甲醇中的氯化镍 (II)。已经有效地实现了各种芳香族、脂肪族和杂环酰基的脱保护和还原。温和的反应条件、易于处理、高产率和化学选择性证明了这种新方法的有效性。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1390687
• 作为产物：
  描述：

  bis-(α-acetoxy-phenethyl)-ether 在 硫酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 (1-乙酰氧基-2-苯基乙基)乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Spaeth, Monatshefte fur Chemie, 1915, vol. 36, p. 35

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of lead tetra-acetate. Part XI. The oxidation of styrene
  作者：R. O. C. Norman、C. B. Thomas

  DOI：10.1039/j29670000771

  日期：——

  Styrene reacts with lead tetra-acetate to give at least four products, PhCH(OAc)Et, PhCH(OAc)·CH2OAc, PhCH2·CH(OAc)2, and PhCHO. The relative yields of the first three are strongly dependent on the conditions of the reaction. A systematic study of these variations, together with kinetic evidence, has shown that the first product results from a radical-chain reaction and the third from a heterolytic

  苯乙烯与四乙酸铅反应生成至少四种产物，PhCH（OAc）Et，PhCH（OAc）·CH 2 OAc，PhCH 2 ·CH（OAc）2和PhCHO。前三个的相对产率在很大程度上取决于反应条件。对这些变化的系统研究以及动力学证据表明，第一种产物是由自由基链反应产生的，而第三种产物是由杂合过程产生的。1,2-二乙酸酯可能是由两个同时发生的均溶型同时反应形成的。
• Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate as an efficient solid acid catalyst for the chemoselective preparation of 1,1-diacetates from aldehydes under solvent-free conditions
  作者：Nader Ghaffari Khaligh

  DOI：10.1016/s1872-2067(12)60750-5

  日期：2014.3

  Abstract Poly(4-vinylpyridinium) perchlorate has been used as a supported, recyclable, environmentally-benign catalyst for the formation of acylals from aliphatic and aromatic aldehydes in good to excellent yields under solvent-free conditions. Notably, the reaction conditions were tolerant of ketones. This methodology offers several distinct advantages, including its operational simplicity and high

  摘要 聚（4-乙烯基吡啶）高氯酸盐已被用作负载型、可回收、环境友好的催化剂，用于在无溶剂条件下以良好至极好的收率从脂肪族和芳香族醛形成酰基。值得注意的是，反应条件对酮是耐受的。这种方法提供了几个明显的优势，包括操作简单和产品收率高，以及在避免使用有毒催化剂和溶剂方面是绿色的。此外，催化剂可以回收和重复使用多次而不会损失其活性。
• A succinimide-N-sulfonic acid catalyst for acetylation reactions in absence of a solvent
  作者：Farhad SHIRINI、Nader Ghaffari KHALIGH

  DOI：10.1016/s1872-2067(11)60499-3

  日期：2013.4

  Abstract A small amount of succinimide-N-sulfonic acid efficiently catalyzed the acetylation of a variety alcohols, phenols, thiols, amines and aldehydes with acetic anhydride at room temperature under solvent free conditions. This catalyst has the advantages of excellent yields and short reaction times and the reaction can be carried out on a large scale, which makes it potentially useful for industrial

  摘要 在室温、无溶剂条件下，少量的琥珀酰亚胺-N-磺酸可有效催化多种醇类、酚类、硫醇类、胺类和醛类与乙酸酐的乙酰化反应。该催化剂具有收率高、反应时间短等优点，反应可以大规模进行，具有潜在的工业应用价值。
• Sonochemical switching from ionic to radical pathways in the reactions of styrene and trans-β-Methylstyrene with lead tetraacetate
  作者：Takashi Anto、Patrick Bauchat、André Foucaud、Mitsue Fujita、Takahide Kimura、Hajime Sohmiya

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80174-5

  日期：1991.10

  The reactions of styrene and trans-β-methylstyrene with lead tetraacetate in acetic acid are greatly influenced by ultrasonic irradiation to give products resulting mostly from radical chain pathways, whereas mechanical agitation gives products only from ionic processes.

  苯乙烯和反式-β-甲基苯乙烯与乙酸中的四乙酸铅的反应在很大程度上受到超声辐射的影响，从而产生的产物主要来自自由基链途径，而机械搅拌仅产生于离子过程。
• 2,4,4,6-Tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) as a Versatile, Efficient, and Chemoselective Catalyst for the Acetalization and Transacetalization of Carbonyl Compounds, the Preparation of Acetonides from Epoxides and Acylals (1,1-Diacetates) from Aldehydes
  作者：Habib Firouzabadi、Nasser Iranpoor、Hamid Reza Shaterian

  DOI：10.1246/bcsj.75.2195

  日期：2002.10

  The efficient and chemoselective preparation of acetals and ketals from carbonyl compounds, transacetalization reactions, the conversion of epoxides to acetonides, and the preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts of 2,4,4,6-tetrabromo-2,5-cyclohexadienone (TABCO) are described.

  介绍了在催化量的2,4,4,6-四溴-2,5-环己二烯酮（TABCO）存在下，从羰基化合物高效且化学选择性地制备缩醛和缩酮、缩醛交换反应、环氧化合物转化为乙缩醛以及醛制备酰缩醛的方法。