(1-环己基-1H-咪唑-5-基)甲醇 | 80304-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1-环己基-1H-咪唑-5-基)甲醇
• 英文名称: (3-cyclohexyl-3H-imidazol-4-yl)-methanol
• 英文别名: 1-cyclohexyl-5-hydroxymethylimidazole；(1-Cyclohexyl-1H-imidazol-5-yl)methanol；(3-cyclohexylimidazol-4-yl)methanol
• CAS: 80304-48-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O
• 分子量: 180.25
• InChiKey: WLUAESWSQMVJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-环己基-1H-咪唑-5-基)甲醇 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列 2-((1-Phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-1H-indoles 作为吲哚胺 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是癌症免疫治疗和神经系统疾病的一个有前途的治疗靶点。因此，寻找用于人类癌症的高活性抑制剂现在是广泛研究和开发工作的重点。在这项研究中，我们报告了 2-(5-咪唑基) 吲哚衍生物的基于结构的设计，这是一系列新型 IDO1 抑制剂，这些抑制剂是根据我们之前使用N 1 取代的 5-吲哚咪唑的研究设计和合成的。其中，我们已鉴定出一种具有强 IDO1 抑制活性（IC 50 =0.16 μM，EC 50= 0.3 微米）。结构-活性关系 (SAR) 和计算对接模拟表明，羟基与 Pocket A 中的近端 Ser167 残基有良好的相互作用，从而提高了 IDO1 抑制效力。通过计算血脑屏障 (BBB) 分数和脑暴露效率 (BEE) 分数来估计有效化合物的脑外显率。许多化合物具有良好的得分，两种最有希望的化合物被推进到药代动力学研究，证明这两种化合物都具有脑渗透性。因此，我们发现了一种用于脑渗透

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100107
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1-环己基-1H-咪唑-5-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列 2-((1-Phenyl-1H-imidazol-5-yl)methyl)-1H-indoles 作为吲哚胺 2,3-Dioxygenase 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 是癌症免疫治疗和神经系统疾病的一个有前途的治疗靶点。因此，寻找用于人类癌症的高活性抑制剂现在是广泛研究和开发工作的重点。在这项研究中，我们报告了 2-(5-咪唑基) 吲哚衍生物的基于结构的设计，这是一系列新型 IDO1 抑制剂，这些抑制剂是根据我们之前使用N 1 取代的 5-吲哚咪唑的研究设计和合成的。其中，我们已鉴定出一种具有强 IDO1 抑制活性（IC 50 =0.16 μM，EC 50= 0.3 微米）。结构-活性关系 (SAR) 和计算对接模拟表明，羟基与 Pocket A 中的近端 Ser167 残基有良好的相互作用，从而提高了 IDO1 抑制效力。通过计算血脑屏障 (BBB) 分数和脑暴露效率 (BEE) 分数来估计有效化合物的脑外显率。许多化合物具有良好的得分，两种最有希望的化合物被推进到药代动力学研究，证明这两种化合物都具有脑渗透性。因此，我们发现了一种用于脑渗透

  DOI：

  10.1002/cmdc.202100107

文献信息

• Process for the production of hydroxymethylimidazoles
  申请人：Korea Institute of Science and Technology

  公开号：US04292431A1

  公开（公告）日：1981-09-29

  This invention discloses a process for the production of hydroxymethylimidazoles which comprises reacting imidazolecarboxylic acids, their esters or inorganic salts with a formaldehyde agent in the presence of an alkali in an aqueous medium.

  这项发明揭示了一种生产羟甲基咪唑的方法，包括在水性介质中，在碱的存在下，将咪唑羧酸、它们的酯或无机盐与甲醛试剂反应。
• US4292431A
  申请人：——

  公开号：US4292431A

  公开（公告）日：1981-09-29