(1-甲基-1H-吡咯-2-基)苯基甲酮 | 37496-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1-甲基-1H-吡咯-2-基)苯基甲酮
• 中文别名: (1-甲基-1H-吡咯-2-基)(苯基)甲酮
• 英文名称: 2-benzoyl-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-phenylmethanone；N-methyl-2-benzoylpyrrole；Methanone, (1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)phenyl-；(1-methylpyrrol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 37496-06-3
• 化学式: C₁₂H₁₁NO
• 分子量: 185.225
• InChiKey: YLDDGZQCRPTKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-1H-吡咯-2-基)苯基甲酮 在 PPA 作用下， 反应 2.0h， 以41%的产率得到3-苯甲酰基-1-甲基吡咯
  参考文献：
  名称：

  Acid-mediated rearrangement of acylpyrroles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00318a002
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰基吡咯 在 sodium 、 苯 作用下， 生成 (1-甲基-1H-吡咯-2-基)苯基甲酮
  参考文献：
  名称：

  Tronow, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1917, vol. 49, p. 276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodide as an Activating Agent for Acid Chlorides in Acylation Reactions
  作者：Russell J. Wakeham、James E. Taylor、Steven D. Bull、James A. Morris、Jonathan M. J. Williams

  DOI：10.1021/ol400035f

  日期：2013.2.1

  Acid chlorides can be activated using a simple iodide source to undergo nucleophilic attack from a variety of relatively weak nucleophiles. These include Friedel–Crafts acylation of N-methylpyrroles, N-acylation of sulfonamides, and acylation reactions of hindered phenol derivatives. The reaction is believed to proceed through a transient acid iodide intermediate.

  可以使用简单的碘源活化酰氯，使其受到各种相对较弱的亲核试剂的亲核攻击。其中包括N-甲基吡咯的Friedel-Crafts酰化，磺酰胺的N-酰化以及受阻酚衍生物的酰化反应。据信该反应通过过渡性碘酸中间体进行。
• C−H Alkenylation of Pyrroles by Electronically Matching Ligand Control
  作者：Hyun Tae Kim、Woohyeong Lee、Eunmin Kim、Jung Min Joo

  DOI：10.1002/asia.201800558

  日期：2018.9.4

  Directing group and substrate control strategies have frequently been employed for the regioselective C−H alkenylation of acid‐ and oxidant‐sensitive pyrrole heterocycles. We developed an undirected, aerobic strategy for the C−H alkenylation of N‐alkylpyrroles by ligand control. For C2‐alkenylation of electron‐rich N‐alkylpyrroles, an electrophilic palladium catalyst derived from Pd(OAc)2 and 4,5‐diazafluoren‐9‐one

  方向基和底物控制策略经常用于酸和氧化剂敏感的吡咯杂环的区域选择性CH烯基化。我们通过配体控制开发了N-烷基吡咯的C H烯基化的无向，好氧策略。对于富电子的N-烷基吡咯的C2-烯基化反应，使用了衍生自Pd（OAc）2和4,5-二氮杂芴-9-酮（DAF）的亲电钯催化剂。另外，Pd（OAc）2和单保护的氨基酸配体Ac-Val-OH的组合可用于N的C5-烯基化在C2位置具有吸电子基团的烷基吡咯。这种基于杂环和催化剂的电子效应的方法可以从容易获得的N烷基吡咯和烯烃中快速提供各种链烯基吡咯。
• Aroylation of Electron-Rich Pyrroles under Minisci Reaction Conditions
  作者：Joydev K. Laha、Mandeep Kaur Hunjan、Shalakha Hegde、Anjali Gupta

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00041

  日期：2020.2.21

  The development of Minisci acylation on electron-rich pyrroles under silver-free neutral conditions has been reported featuring the regioselective monoacylation of (NH)-free pyrroles. Unlike conventional Minisci conditions, the avoidance of any acid that could result in the polymerization of pyrroles was the key to success. The umpolung reactivity of the nucleophilic acyl radical, generated in situ

  据报道，在无银中性条件下富电子吡咯的Minisci酰化反应的发展具有无（NH）吡咯的区域选择性单酰化的特征。与常规的Minisci条件不同，避免任何可能导致吡咯聚合的酸是成功的关键。由芳基乙醛酸原位产生的亲核酰基自由基的uppolung反应性可以帮助解释富电子吡咯产物形成的机理。备选地，提出了缺电子的吡咯自由基阳离子上的酰基的亲核取代。
• Friedel−Crafts Acylation of Pyrroles and Indoles using 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) as a Nucleophilic Catalyst
  作者：James E. Taylor、Matthew D. Jones、Jonathan M. J. Williams、Steven D. Bull

  DOI：10.1021/ol1025348

  日期：2010.12.17

  1,5-Diazabicyclo[4.3.0]non-5-ene (DBN) has been shown to be an effective catalyst for the regioselective Friedel−Crafts C-acylation of pyrroles and indoles in high yields. A detailed mechanistic study implies that DBN is acting as a nucleophilic organocatalyst, with the X-ray crystal structure of a key N-acyl-amidine intermediate having been determined for the first time.

  1,5-二氮杂双环[4.3.0] non-5-ene（DBN）已被证明是一种高产率的吡咯和吲哚的区域选择性Friedel-Crafts C-酰化反应的有效催化剂。详细的机理研究表明，DBN充当亲核有机催化剂，首次确定了关键的N-酰基-idine中间体的X射线晶体结构。
• Palladium-Catalyzed C–H Benzannulation of Functionalized Furans and Pyrroles with Alkynes
  作者：Jia Seo、Che-Wei Chen、Shih-Ching Chuang、Jung Min Joo、Woohyeong Lee、Ju Eun Jeon、Pei-Ling Chen

  DOI：10.1055/a-1502-3641

  日期：2021.9

  A benzannulation strategy involving activation of two C–H bonds of five-membered heteroarenes was developed. Readily available furans and pyrroles stabilized by synthetically useful electron-withdrawing groups underwent Pd-catalyzed 1:2 annulation reactions with diaryl alkynes. A variety of functional groups, including ester, amide, ketone, aldehyde, and nitrile, on the heterocyclic cores were tolerated

  开发了一种涉及激活五元杂芳烃的两个 C-H 键的苯环化策略。通过合成有用的吸电子基团稳定的容易获得的呋喃和吡咯与二芳基炔进行 Pd 催化的 1:2 环化反应。在 Pd 催化的氧化反应中，杂环核上的各种官能团，包括酯、酰胺、酮、醛和腈，都可以耐受。在这些反应中，2,2-二甲基丁酸及其共轭碱的结合促进了杂芳环的金属化和使用氧作为末端氧化剂的 Pd(0) 物质的再氧化。该策略提供了荧光苯并呋喃和吲哚衍生物，有望进一步开发功能化的多环杂芳族化合物。