(1-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼 | 300394-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼
• 英文名称: 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetohydrazide
• 英文别名: (1-methyl-indol-3-yl)-acetic acid hydrazide；(1-Methyl-indol-3-yl)-essigsaeure-hydrazid；2-(1-Methylindol-3-yl)acetohydrazide
• CAS: 300394-71-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O
• 分子量: 203.244
• InChiKey: WCNCKLUPDSVJRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-苄基色胺
  参考文献：
  名称：

  试图模拟士的宁的生物发生。第二部分 3-（2-4'-吡啶基乙酰胺基乙基）吲哚的制备和转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550002586
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-3-吲哚乙酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1-甲基-吲哚-3-基)-乙酸酰肼
  参考文献：
  名称：

  研究 1,2,4-三嗪 G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 拮抗剂的构效关系

  摘要：

  G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种促炎性孤儿 G 蛋白偶联受体，与几种炎症和纤维化疾病有关。已经开发了几种靶向 GPR84 的激动剂和拮抗剂配体。然而，一种进入 II 期临床试验的非竞争性受体阻滞剂未能证明疗效。需要新的高质量拮抗剂来研究 GPR84 的病理生理作用并验证 GPR84 作为治疗靶点。我们之前报道了一种新型三嗪 GPR84 竞争性拮抗剂1的发现。在这里，我们描述了拮抗剂1的广泛构效关系 (SAR)并且还存在于与支持诱变研究的计算机对接中，该研究揭示了这种类型的正构拮抗剂的潜在结合姿势。先导化合物42是一种有效的 GPR84 拮抗剂，具有良好的药代动力学 (PK) 特征，适合进一步的药物开发。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00804

文献信息

• An attempt to simulate the biogenesis of strychnine. Part II. Preparation and transformations of 3-(2-4′-pyridylacetamidoethyl)indole
  作者：A. R. Katritzky

  DOI：10.1039/jr9550002586

  日期：——
• Investigating the Structure–Activity Relationship of 1,2,4-Triazine G-Protein-Coupled Receptor 84 (GPR84) Antagonists
  作者：Amit Mahindra、Laura Jenkins、Sara Marsango、Mark Huggett、Margaret Huggett、Lindsay Robinson、Jonathan Gillespie、Muralikrishnan Rajamanickam、Angus Morrison、Stuart McElroy、Irina G. Tikhonova、Graeme Milligan、Andrew G. Jamieson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c00804

  日期：2022.8.25

  reported the discovery of a novel triazine GPR84 competitive antagonist 1. Here, we describe an extensive structure–activity relationship (SAR) of antagonist 1 and also present in silico docking with supporting mutagenesis studies that reveals a potential binding pose for this type of orthosteric antagonist. Lead compound 42 is a potent GPR84 antagonist with a favorable pharmacokinetic (PK) profile suitable

  G 蛋白偶联受体 84 (GPR84) 是一种促炎性孤儿 G 蛋白偶联受体，与几种炎症和纤维化疾病有关。已经开发了几种靶向 GPR84 的激动剂和拮抗剂配体。然而，一种进入 II 期临床试验的非竞争性受体阻滞剂未能证明疗效。需要新的高质量拮抗剂来研究 GPR84 的病理生理作用并验证 GPR84 作为治疗靶点。我们之前报道了一种新型三嗪 GPR84 竞争性拮抗剂1的发现。在这里，我们描述了拮抗剂1的广泛构效关系 (SAR)并且还存在于与支持诱变研究的计算机对接中，该研究揭示了这种类型的正构拮抗剂的潜在结合姿势。先导化合物42是一种有效的 GPR84 拮抗剂，具有良好的药代动力学 (PK) 特征，适合进一步的药物开发。