(1-苄基-5-硝基-1H-3-吲哚)甲醇 | 300664-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (1-苄基-5-硝基-1H-3-吲哚)甲醇
• 英文名称: (1-benzyl-5-nitro-1H-3-indolyl)methanol
• 英文别名: (1-benzyl-5-nitroindol-3-yl)methanol
• CAS: 300664-55-5
• 化学式: C16H14N2O3
• 分子量: 282.29
• InChiKey: QRVGJGIVPYSMBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 、 (1-苄基-5-硝基-1H-3-吲哚)甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化吲哚与供体-受体环丙烷之间的形式[3+2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了镍催化的区域和非对映选择性形式 [3+2] 环加成反应，N-取代吲哚和供体-受体环丙烷之间的加成反应，以合成环戊[b]吲哚。优化的反应条件提供了所需的含氮环加合物，产率高达 93%，dr 为 8.6:1，具有完全的区域选择性。该底物范围对各种取代的吲哚和环丙烷表现出高度耐受性，从而合成了六种新的环戊二烯[b]吲哚，并分离了文献中报道的五种衍生物。此外，通过 ESI-MS 在线反应监测研究了该反应的机理建议，从而可以识别 Ni(II) 催化过程中的反应中间体。 X射线晶体学证实了产物的结构和相关内切立体化学。该方法能够从容易获得的起始材料快速有效地构建稠合二氢吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules29071604
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-5-硝基-1H-吲哚-3-甲醛 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以95 %的产率得到(1-苄基-5-硝基-1H-3-吲哚)甲醇
  参考文献：
  名称：

  镍(II)催化吲哚与供体-受体环丙烷之间的形式[3+2]环加成反应

  摘要：

  本文描述了镍催化的区域和非对映选择性形式 [3+2] 环加成反应，N-取代吲哚和供体-受体环丙烷之间的加成反应，以合成环戊[b]吲哚。优化的反应条件提供了所需的含氮环加合物，产率高达 93%，dr 为 8.6:1，具有完全的区域选择性。该底物范围对各种取代的吲哚和环丙烷表现出高度耐受性，从而合成了六种新的环戊二烯[b]吲哚，并分离了文献中报道的五种衍生物。此外，通过 ESI-MS 在线反应监测研究了该反应的机理建议，从而可以识别 Ni(II) 催化过程中的反应中间体。 X射线晶体学证实了产物的结构和相关内切立体化学。该方法能够从容易获得的起始材料快速有效地构建稠合二氢吲哚。

  DOI：

  10.3390/molecules29071604

文献信息

• Nickel(II)-Catalyzed Formal [3+2] Cycloadditions between Indoles and Donor–Acceptor Cyclopropanes
  作者：Víctor Quezada、Mariña Castroagudín、Felipe Verdugo、Sergio Ortiz、Guillermo Zaragoza、Fabiane M. Nachtigall、Francisco A. A. Reis、Alejandro Castro-Alvarez、Leonardo S. Santos、Ronald Nelson

  DOI：10.3390/molecules29071604

  日期：——

  This article describes the development of a nickel-catalyzed regio- and diastereoselective formal [3+2] cycloaddition between N-substituted indoles and donor–acceptor cyclopropanes to synthesize cyclopenta[b]indoles. Optimized reaction conditions provide the desired nitrogen-containing cycloadducts in up to 93% yield and dr 8.6:1 with complete regioselectivity. The substrate scope showed high tolerance

  本文描述了镍催化的区域和非对映选择性形式 [3+2] 环加成反应，N-取代吲哚和供体-受体环丙烷之间的加成反应，以合成环戊[b]吲哚。优化的反应条件提供了所需的含氮环加合物，产率高达 93%，dr 为 8.6:1，具有完全的区域选择性。该底物范围对各种取代的吲哚和环丙烷表现出高度耐受性，从而合成了六种新的环戊二烯[b]吲哚，并分离了文献中报道的五种衍生物。此外，通过 ESI-MS 在线反应监测研究了该反应的机理建议，从而可以识别 Ni(II) 催化过程中的反应中间体。 X射线晶体学证实了产物的结构和相关内切立体化学。该方法能够从容易获得的起始材料快速有效地构建稠合二氢吲哚。