(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯 | 7767-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: (1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯
• 英文名称: (1-phenyl-1H-benzoimidazol-2-yl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(1-phenyl-benzimidazolyl)-acetate；2-(1-Phenyl-benzimidazolyl)-essigsaeureethylester；1-Phenyl-2-ethoxycarbonyl-methyl-benzimidazol；Ethyl-2-(1-phenylbenzimidazolyl)-acetat；1h-Benzo[d]imidazole-2-acetic acid,1-phenyl-,ethyl ester；ethyl 2-(1-phenylbenzimidazol-2-yl)acetate
• CAS: 7767-16-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IDPBYORYOYWCCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-91 °C
• 沸点：
  453.0±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯 、 丁烯酮 以37%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHAPMAN D. D., J. ORG. CHEM. , 1977, 42, NO 14, 2474-2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基二苯胺 、 Malonamic acid ethyl ester; hydrochloride 在 氯化铵 、 水 、 magnesium sulfate 、 氯仿 、 ligroin 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to give 50.3g (59.8%)的产率得到(1-苯基-1H-苯并咪唑-2-基)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Silver halide emulsion containing photographic sensitizing dyes

  摘要：

  甲基染料包括由双键或甲基连接的第一和第二核。第一核可以是A.连接在4-或6-碳原子处的吡啶核，连接到所述双键或甲基连接，或B.连接在4-或5-碳原子处的5,6-二氢吡啶核，连接到所述双键或甲基连接。吡啶或二氢吡啶核可以与其1,2侧融合所需的原子以形成包含5或6个原子的环。第二核可以是与（a）或（b）相同的类型，也可以是通常用于青烯基和梅洛青染料的类型。这些染料可用作银卤化物组合物的滤光染料和光谱增感剂。还描述了合成该染料有用的中间体。

  公开号：

  US04003750A1

文献信息

• Iodine-Mediated α-C–H Amination of Carbonyl Compounds via Nitrogen-Directed Oxidative Umpolung
  作者：Manman Wang、Xiaofei Yi、Wenjun Ye、Qinhao Shi、Wenquan Yu、Junbiao Chang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00613

  日期：2023.7.7

  A new synthetic strategy for direct C(sp3)–H amination of carbonyl compounds at their α-carbon has been established employing molecular iodine and nitrogen-directed oxidative umpolung. In this transformation, iodine acts not only as an iodinating reagent but also as a Lewis acid catalyst, and both the nitrogen-containing moiety and the carbonyl group in the substrate play important roles. This synthetic

  采用分子碘和氮定向氧化反极性，建立了一种新的合成策略，用于羰基化合物在 α-碳上的直接 C( sp 3 )–H 胺化。在此转化中，碘不仅充当碘化试剂，还充当路易斯酸催化剂，底物中的含氮部分和羰基都发挥着重要作用。这种合成方法适用于多种羰基底物，包括酯、酮和酰胺。其特点还包括不需要过渡金属、反应条件温和、反应时间短、可实现克级规模合成。
• US4003750A
  申请人：——

  公开号：US4003750A

  公开（公告）日：1977-01-18
• US4122186A
  申请人：——

  公开号：US4122186A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4151300A
  申请人：——

  公开号：US4151300A

  公开（公告）日：1979-04-24
• US4152458A
  申请人：——

  公开号：US4152458A

  公开（公告）日：1979-05-01