(10alpha)-4'',5''-二甲氧基-2'-羟基-千屈-12-酮 | 10308-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 中文名称: (10alpha)-4'',5''-二甲氧基-2'-羟基-千屈-12-酮
• 英文名称: (+)-vertine
• 英文别名: vertine；2'-hydroxy-4'',5''-dimethoxy-(10α)-lythran-12-one；([1,2]R_a,3²S)-1⁶-hydroxy-2^4,5-dimethoxy-(3²rH,3⁴tH,3^9ac)-3-octahydro-4-oxa-1(1,3),2(1,2)-dibenzena-3(4,2)-quinolizina-cycloheptaphan-6c-en-5-one；Vertin；cryogenine；(1S,13Z,17S,19R)-9-hydroxy-4,5-dimethoxy-16-oxa-24-azapentacyclo[15.7.1.18,12.02,7.019,24]hexacosa-2,4,6,8,10,12(26),13-heptaen-15-one
• CAS: 10308-13-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₅
• 分子量: 435.52
• InChiKey: WCZWUYYJZVBKDZ-VMSBZHFZSA-N

物化性质

• 熔点：
  245-7°C
• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL； DMSO:PBS (pH 7.2) (1:3)：0.25 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (10alpha)-4'',5''-二甲氧基-2'-羟基-千屈-12-酮 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以100%的产率得到vertine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  Heimia salicifolia的联苯醚和联苯喹唑烷内酯内酯生物碱

  摘要：

  三个新的联苯基醚喹诺内酯生物碱（13）和13种新的联苯基喹内酯生物碱（4 - 16）从分离Heimia柳叶（千屈菜科）与七个已知生物碱在一起。它们的结构通过光谱分析和化学转化来确定。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.012
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-碘苯甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 四(三苯基膦)钯 、 nysted reagent 、 四丁基氟化铵 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 四氯化钛 、 L-Selectride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 cesium fluoride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 62.33h， 生成 (10alpha)-4'',5''-二甲氧基-2'-羟基-千屈-12-酮
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of (+)-vertine and (+)-lythrine

  摘要：

  描述了(+)-vertine和(+)-lythrine这两种Lythracea生物碱的全合成过程。使用对映富集的pelletierine作为手性构建块，并通过两步pelletierine缩合反应，以8:1的比例生成两种喹啉环己二酮二异构体。主要产物通过芳基-芳基偶联和环闭合复分解反应合成(+)-vertine，提供了与内酯羰基功能团α位的Z-烯烃。对主要喹啉环己二酮二异构体进行碱诱导的异构化后，采用相同步骤合成了(+)-lythrine。传统的环闭合策略，如大环内酯化或芳基-芳基偶联都未能成功。

  DOI：

  10.1039/c2ob25880c

文献信息

• Total synthesis of (±)-Vertine with Z-selective RCM as a key step
  作者：Laetitia Chausset-Boissarie、Roman Àrvai、Graham R. Cumming、Céline Besnard、E. Peter Kündig

  DOI：10.1039/c0cc01885f

  日期：——

  A concise total synthesis of the strained pentacyclic alkaloid (±)-Vertine has been achieved in eleven steps with the key steps being pelletierine condensation, Suzuki–Miyaura coupling, and ring-closing metathesis.

  已经实现了对受张力的五环生物碱(±)-Vertine的简洁全合成，历时十一步，关键步骤包括佩尔蒂埃林缩合、铃木–宫浦偶联和环闭重排。
• 天然資源から抽出した生物活性物質の医薬製剤
  申请人：——

  公开号：JP2003500452A

  公开（公告）日：2003-01-07

  \n (57)【要約】\n本発明は、種々の草木及び草本から生物活性物質を抽出し、精製する方法に関する。さらに具体的には、発明は、超臨界流体抽出及び／又はフルオロカーボン溶媒抽出を用いて、カバの根、ビルソニマ種、アスクルス・カリフォルニカ、クラタガス・メキシカーナ、シモンドシア・キネンシス、ファフィア種、アルテルナンテラ・レペンス、ブルセラ種、ツルネラ種、ペレジア種、ヘイミア・サリシフォリア、シジウム種、エンテロロビウム種、チコペタラム・オラコイデス、リリオスマ・オバタ及びチャウノチトン・カッペレリのような草木及び草本から生物活性物質を抽出し、分離する方法に関する。本発明はさらに、移動相において気体が調整剤を伴う又は伴わない充填カラム超臨界流体クロマトグラフィ又はＨＰＬＣを用いた、抽出物中に含有される生物活性物質の分離に関する。本発明はまた、抽出される生物活性物質から調製されてもよい医薬製剤並びに栄養補助食品、及びヒトの種々の病気を治療するためのかかる医薬製剤並びに栄養補助食品の使用に関する。\n

  \(57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)/n (57)} 本发明涉及从各种草药和植物中提取和纯化生物活性物质的方法。更具体地说，本发明使用超临界流体萃取和/或碳氟化合物溶剂萃取来提取和纯化河马根、Bilsonima species、Aesculus californica、Clatagus mexicana、Simmondsia quinensis、Phaffia species、Alternanthera repens、Brucella species、Tunella species 中的生物活性物质、本发明涉及一种从禾本科植物和草本植物（如 Peresia species、Haymia salicifolia、 Sidium species、Enterolobium species、Chicopetalum oracoides、Liliosma ovata 和 Chaunochiton caperelli）中提取和分离生物活性物质的方法。本发明还涉及使用填料柱超临界流体色谱法或高效液相色谱法分离提取物中含有的生物活性物质，在流动相中使用或不使用气体调节剂。本发明还涉及可从待提取的生物活性物质中制备的药物制剂和膳食补充剂，以及使用这些药物制剂和膳食补充剂治疗各种人类疾病。\n
• Topical formulations and methods of use
  申请人：Morariu Marius

  公开号：US20060216251A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A topical composition comprising a lipoic acid, a carnitine, and a carnosine in a suitable vehicle for topical application and a method for treating skin is provided. The present compositions are useful in improving the appearance of aged skin characterized by wrinkles and loss of elasticity. Preferred components include R-lipoic acid or R-dihydrolipoic acid, acetyl-1-carnitine, and 1-carnosine.

  本发明提供了一种外用组合物，该组合物包含硫辛酸、肉毒碱和肉毒碱，并以适合外用的载体形式存在，还提供了一种治疗皮肤的方法。本组合物有助于改善以皱纹和失去弹性为特征的老化皮肤的外观。优选成分包括 R-硫辛酸或 R-二氢硫辛酸、乙酰基-1-肉碱和 1-肉碱。
• PHARMACEUTICAL PREPARATIONS OF BIOACTIVE SUBSTANCES EXTRACTED FROM NATURAL SOURCES
  申请人：Armadillo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1183039A1

  公开（公告）日：2002-03-06
• METHOD FOR EXTRACTING TARGET ALKALOID USING AN IONIC LIQUID AS EXTRACTING SOLVENT
  申请人：Bioniqs Limited

  公开号：EP2001877A1

  公开（公告）日：2008-12-17