p-Nitrophenylsuccinic anhydride | 39243-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-Nitrophenylsuccinic anhydride
• 英文别名: 3-(4-nitrophenyl)dihydrofuran-2,5-dione；3-(4-Nitrophenyl)oxolane-2,5-dione
• CAS: 39243-36-2
• 化学式: C₁₀H₇NO₅
• 分子量: 221.169
• InChiKey: FCICNAVPTWAZJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-Nitrophenylsuccinic anhydride 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2,5-dihydrofuran-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  从NMR光谱数据中定量测定氨基和苯基哒嗪异构体中3-和4-哒嗪基的电子效应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00522738
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯代丁二酸 以 乙酰氯 为溶剂， 反应 16.0h， 以65%的产率得到p-Nitrophenylsuccinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  碱催化的田村环加成反应：计算，机理，中间体分离和不对称催化†

  摘要：

  实验和计算的综合研究表明，高邻苯二甲酸酐和活化的烯烃/炔烃之间的碱催化的Tamura环加成反应-一种以前被认为是Diels-Alder型过程的反应-通过涉及共轭加成和闭环的逐步机理进行。这使得首次催化不对称α-取代反应的ee高达99％以上。

  DOI：

  10.1039/c9cc05064g

文献信息

• ENANTIOSELECTIVE ORGANIC ANHYDRIDE REACTIONS
  申请人：Connon Stephen J.

  公开号：US20130245268A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Disclosed herein is enantioselective synthetic method comprising reacting an enolisable C 4 -C 50 organic anhydride with a second compound selected from the group consisting of an aldehyde, a ketone, an aldimine, a ketimine or a Michael Acceptor in the presence of a bifunctional organocatalyst. The reaction may find particular utility in the enantioselective synthesis of medicinally relevant heterocycles, such as dihydroisocoumarins and dihydroisoquinolinones.

  本文披露了一种对映选择性合成方法，包括在双功能有机催化剂存在下，将可形成烯醇的C4-C50有机酐与来自醛、酮、醛亚胺、酮亚胺或迈克尔受体的第二化合物反应。该反应可能在对映选择性合成药用相关杂环化合物方面具有特殊的实用性，例如二氢异香豆素和二氢异喹啉酮。
• Formal [4 + 2] Cycloadditions of Anhydrides and α,β-Unsaturated <i>N</i>-Tosyl Ketimines
  作者：Noah P. Burlow、Sara Y. Howard、Carla M. Saunders、James C. Fettinger、Dean J. Tantillo、Jared T. Shaw

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b04091

  日期：2019.2.15

  ketone-derived imines is reported. Cyclic, enolizable anhydrides undergo a base-promoted conjugate addition reaction with α,β-unsaturated N-tosyl ketimines, followed by an intramolecular acylation to give formal [4 + 2] cycloaddition products. The carboxylic acid-containing products are formed with modest selectivity for the cis-diastereomer and can be fully epimerized to the trans-diastereomer upon esterification

  报道了一种由酸酐和酮衍生的亚胺非对映选择性合成高度取代的β-烯胺酮的方法。环状可烯醇化酸酐与α，β-不饱和N-甲苯磺酰基酮亚胺进行碱促进的共轭加成反应，然后进行分子内酰化，得到正式的[4 + 2]环加成产物。所形成的含羧酸的产物对顺式-非对映异构体具有适度的选择性，并且在酯化后可以完全差向异构为反式-非对映异构体。
• Catalytic formal cycloadditions between anhydrides and ketones: excellent enantio and diastereocontrol, controllable decarboxylation and the formation of adjacent quaternary stereocentres
  作者：Claudio Cornaggia、Sivaji Gundala、Francesco Manoni、Nagaraju Gopalasetty、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c6ob00089d

  日期：——

  different types of activated ketone were shown to be compatible with the process – generating a diverse range of structurally distinct and densely functionalised lactone products with the formation of two new stereocentres, one of which is quaternary. In one example, a product incorporating two contiguous quaternary stereocentres (one all carbon) was formed with outstanding enantiocontrol. It has been shown

  首次表明，可酯化的酸酐可以参与到活性酮的高效和非对映/对映选择性加成中。在这些反应中，酸酐组分在形式上（最初）起亲核组分的作用。在温和的条件下以低载量通过新型，易于制备的尿素取代的金鸡纳生物碱衍生的催化剂促进了这些过程。三类可酯化酸酐和三种不同类型的活化酮被证明与该工艺兼容-生成了两种结构不同且功能密集的内酯产物，形成了两个新的立体中心，其中一个是季铵盐。在一个实例中，形成具有两个连续的季立体中心（一个全碳）的产物，该产物具有出色的对映体控制。在谷氨酸酐衍生物的情况下已经表明，环加成过程是可逆的，并且可以伴随脱羧和烯烃异构化。可以修改反应条件，以提供具有良好ee的三种类型的产品。
• Catalytic, enantio- and diastereoselective synthesis of γ-butyrolactones incorporating quaternary stereocentres
  作者：Francesco Manoni、Claudio Cornaggia、James Murray、Sean Tallon、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c2cc32147e

  日期：——

  A new, highly enantio- and diastereoselective catalytic asymmetric formal cycloaddition of aryl succinic anhydrides and aldehydes which generates paraconic acid (gamma-butyrolactone) derivatives is reported.

  报道了一种新的高度对映体和非对映体选择性催化芳基琥珀酸酐和醛的不对称形式的正环加成反应，产生对圆锥体酸（γ-丁内酯）衍生物。
• Catalytic Asymmetric Cycloadditions between Aldehydes and Enolizable Anhydrides: <i>cis</i>-Selective Dihydroisocoumarin Formation
  作者：Maria Luisa Aiello、Umar Farid、Cristina Trujillo、Brendan Twamley、Stephen J. Connon

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02332

  日期：2018.12.21

  In the presence of a trityl-substituted cinchona alkaloid-based catalyst, homophthalic, aryl succinic, and glutaconic anhydride derivatives reacted with aromatic and aliphatic aldehydes to produce cis-lactones in up to 90:10 dr and 99% ee. A DFT study has shown how the catalyst is uniquely able to bring about the opposite sense of diastereocontrol to that usually observed.

  在三苯甲基取代的金鸡纳生物碱基催化剂的存在下，高邻苯二甲酸，芳基琥珀酸和戊二酸酐衍生物与芳族和脂族醛反应生成顺式内酯，其最高90:10 dr和99％ee。DFT研究表明，催化剂如何独特地带来与通常观察到的相反的非对映控制感。