(1R)-5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺 | 808756-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: (1R)-5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺
• 英文名称: (1R)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylamine
• 英文别名: (R)-5-(tert-butyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；(R)-(5-tert-butylindan-1-yl)amine；(R)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine；(1R)-5-tert-Butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-amine
• CAS: 808756-83-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: JYRVCRJPCWMDQT-GFCCVEGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.981±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isocyanatoindazol-1-carboxylic acid methyl ester 、 (1R)-5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 methyl 4-[({[(1R)-5-tert-butyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino}carbonyl)amino]-1H-indazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  鉴定（R）-1-（5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚满-1-基）-3-（1H-吲唑-4-基）脲（ABT-102）为有效的TRPV1拮抗剂用于疼痛处理。

  摘要：

  Vanilloid受体TRPV1是一个阳离子通道，可被多种有害刺激物（包括辣椒素，酸和热）激活。几家制药公司正在研究选择性拮抗剂对TRPV1激活的阻断作用，以寻找用于疼痛治疗的新型药物。在这里我们报告说，在先前描述的N-吲唑-N'-苄基脲系列中，茚满刚性部分取代了取代的苄基，导致许多TRPV1拮抗剂具有显着提高的体外效力和增强的类药物特性。对合成类似物的药理，药代动力学和毒理学性质进行了广泛的评估，结果鉴定出（R）-7（ABT-102）。（R）-7的镇痛活性和类药物特性均支持其在临床疼痛试验中的发展。

  DOI：

  10.1021/jm701007g
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基苯 在 palladium 10% on activated carbon aluminum (III) chloride 、 N-乙酰基-D-亮氨酸 、 硫酸 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 90.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 (1R)-5-叔丁基-2,3-二氢-1H-茚-1-胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED BICYCLIC CARBOXAMIDE AND UREA DERIVATIVES AS VANILLOID RECEPTOR LIGANDS
  [FR] DÉRIVÉS BICYCLIQUES SUBSTITUÉS DE CARBOXAMIDE ET D'URÉE EN TANT QUE LIGANDS DU RÉCEPTEUR VANILLOÏDE

  摘要：

  本发明涉及取代的双环羧酰胺和尿素衍生物，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物制备药物组合物的用途。

  公开号：

  WO2012062463A1

文献信息

• Prodrugs of compounds that inhibit TRPV1 receptor
  申请人：Gomtsyan R. Arthur

  公开号：US20070099954A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  Compounds of formula (I) wherein A, R 1 , R 2 , and R 3 are defined in the specification, and which are useful as therapeutic compounds particularly for treating disorders or conditions associated with inflammation, pain, bladder overactivity, urinary incontinence, and other disorders caused by or exacerbated by TRPV1.

  式（I）的化合物 其中A，R1，R2和R3在规范中定义，并且这些化合物可用作治疗化合物，特别用于治疗与炎症、疼痛、膀胱过度活动、尿失禁以及由TRPV1引起或加重的其他疾病或症状相关的紊乱。
• Substituted Bicyclic Carboxamide and Urea Compounds as Vanilloid Receptor Ligands
  申请人：FRANK Robert

  公开号：US20120115893A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Substituted bicyclic carboxamide and urea compounds corresponding to formula (I) processes for the preparation thereof, pharmaceutical compositions containing these compounds, and a method of using these compounds for the treatment and/or inhibition of pain and other conditions mediated at least in part via the vanilloid receptor 1.

  取代的二环状羧酰胺和尿素化合物，对应于公式(I)，其制备方法，包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗和/或抑制至少部分通过香草酸受体1介导的疼痛和其他条件的方法。
• TRPV1 ANTAGONISTS
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20130345255A1

  公开（公告）日：2013-12-26

  Disclosed herein are compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, or combinations thereof, wherein X 1 , L, R x , R y , R z , R 1 , R 2 , A, m, n, p, q, and r are defined in the specification. Compositions comprising such compounds and methods for treating conditions and disorders using such compounds and compositions are also disclosed.

  本文披露了具有以下结构的化合物（I）或药用盐、前药或其组合物，其中X1、L、Rx、Ry、Rz、R1、R2、A、m、n、p、q和r在规范中有定义。还披露了包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和疾病的方法。
• Fused compounds that inhibit vanilloid receptor subtype 1 (VR1) receptor
  申请人：——

  公开号：US20040254188A1

  公开（公告）日：2004-12-16

  Compounds of formula (I) 1 are novel VR1 antagonists that are useful in treating pain, inflammatory thermal hyperalgesia, urinary incontinence, or bladder overactivity.

  化合物式（I）1是新颖的VR1拮抗剂，可用于治疗疼痛、炎症性热痛觉增高、尿失禁或膀胱过度活动。
• Development of a Large Scale Asymmetric Synthesis of Vanilloid Receptor (TRPV1) Antagonist ABT-102
  作者：Kirill Lukin、Margaret C. Hsu、Gilles Chambournier、Brian Kotecki、C. J. Venkatramani、M. Robert Leanna

  DOI：10.1021/op060228s

  日期：2007.5.1

  A highly efficient asymmetric synthesis of TRPV1 antagonist ABT-102 was developed and successfully demonstrated on a multi-kilogram scale. This process incorporates a new asymmetric synthesis of (R)-tert-butylaminoindan, which is based on a chiral auxiliary induced diastereoselective reduction of its iminoindan precursor.

  开发了高效的TRPV1拮抗剂ABT-102不对称合成物，并成功地在多千克规模上得到了证明。该方法结合了（R）-叔丁基氨基茚满的新的不对称合成，其基于手性辅助诱导的亚氨基茚满的前体的非对映选择性还原。