(1R,2R)-1,2-环十二烷二醇 | 4422-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-环十二烷二醇
• 英文名称: cis-1,2-cyclododecanediol
• 英文别名: trans-cyclododecane-1,2-diol；trans-Cyclododecan-1,2-diol；(1R,2R)-cyclododecane-1,2-diol
• CAS: 4422-05-3；5202-26-6；15199-41-4；118101-28-3；118101-30-7；118101-31-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₂
• 分子量: 200.321
• InChiKey: HAMFVYJFVXTJCJ-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-环十二烷二醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 十二烷二醛
  参考文献：
  名称：

  Ohloff,G.; Giersch,W., Angewandte Chemie, 1973, vol. 85, p. 401 - 402

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-环十二烷二醇
  参考文献：
  名称：

  要知道碳环。沟通69。关于环十二烯与过甲酸的反应

  摘要：

  环十二碳烯及其顺式-环十二碳烯是通过已知方法制备的，用氧化os（VIII）氧化可制得顺式-环十二碳烯二醇（1,2）。过甲酸由顺式-环十二碳烯生成反式-环-十二碳烯二醇-（1,2）。后者的化合物也由氧化（VIII）由反式和顺式-环十二碳烯的混合物氧化而形成，后者是通过环十二烷基-三甲基-铵氢氧化物的热解制备的。相同的混合物经过甲酸氧化后得到主要产物顺式-环十二烷二醇-（1,2）。与环辛烯，环壬烯，环癸烯和环十一碳烯相反，立体异构环十二碳烯在被过甲酸氧化时表现正常。不可能捕获反应产物

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380715

文献信息

• Selective asymmetric dihydroxylation of polyenes
  作者：Heinrich Becker、Marcos A. Soler、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01021-q

  日期：1995.1

  The asymmetric dihydroxylation procedure (AD) is applied to a variety of polyenes. In many cases excellent regioselectivities are obtained. The observed selectivities are rationalized in terms of electronic and/or steric effects inherent to the substrate, superimposed on the substrate's favorable or unfavorable interactions with the binding pocket of the AD ligand. Surprisingly, for medium and large

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。
• A Selenium Catalyzed Epoxidation in Perfluorinated Solvents with Hydrogen Peroxide
  作者：Bodo Betzemeier、Frédéric Lhermitte、Paul Knochel

  DOI：10.1055/s-1999-2630

  日期：1999.4

  The readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide catalyzes the epoxidation of various olefins with hydrogen peroxide in a fluorous biphasic system. The catalyst is selectively soluble in perfluorinated solvents and can easily be recovered simply by phase separation. Furthermore, the catalyst can be reused several times without a decrease of yield and an increase of reaction time.

  readily prepared 2,4-bisperfluorooctylphenyl butylselenide 催化了在氟相双相体系中用过氧化氢对各种烯烃进行的环氧化反应。该催化剂在全氟化溶剂中具有选择性的溶解性，并且通过相分离可以轻松回收。此外，该催化剂可以重复使用多次，而不会降低产率或延长反应时间。
• Synthesis of 1,2-cycloalkanediols by intramolecular titanium-induced pinacol coupling
  作者：John E. McMurry、Joseph G. Rico

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)72707-9

  日期：——

  Seven representative 1,2-cycloalkanediols of ring size 6-14 were prepared in high yield by titanium-induced pinacol coupling of dialdehydes. Cis stereochemistry predominated in six- and eight-membered rings, but trans products were formed in ring sized ten and above.

  通过钛诱导的二醛频哪醇偶联高产率地制备了7个具有代表性的环尺寸为6-14的1,2-环烷二醇。顺式立体化学在六元和八元环中占主导地位，但反式产物在十元及以上的环中形成。
• Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 69. Mitteilung. Über die Reaktion von Cyclododecenen mit Perameisensäure
  作者：V. Prelog、Margrit Speck

  DOI：10.1002/hlca.19550380715

  日期：——

  das cis-Cyclododecen hergestellt, dessen Oxydation mit Osmium(VIII)-oxyd das cis-Cyclododecandiol-(1,2) lieferte. Durch Perameisensäure wurde aus cis-Cyclododecen das trans-Cyclododecandiol-(1,2) erhalten. Die letztere Verbindung entsteht auch durch Oxydation mit Osmium(VIII)-oxyd aus einem Gemisch von trans-und cis-Cyclododecen, das durch Pyrolyse von Cyclododecyl-trimethyl-ammonium-hydroxyd bereitet

  环十二碳烯及其顺式-环十二碳烯是通过已知方法制备的，用氧化os（VIII）氧化可制得顺式-环十二碳烯二醇（1,2）。过甲酸由顺式-环十二碳烯生成反式-环-十二碳烯二醇-（1,2）。后者的化合物也由氧化（VIII）由反式和顺式-环十二碳烯的混合物氧化而形成，后者是通过环十二烷基-三甲基-铵氢氧化物的热解制备的。相同的混合物经过甲酸氧化后得到主要产物顺式-环十二烷二醇-（1,2）。与环辛烯，环壬烯，环癸烯和环十一碳烯相反，立体异构环十二碳烯在被过甲酸氧化时表现正常。不可能捕获反应产物
• Telomerization of cyclic and linear glycols with butadiene, catalyzed by phosphine complexes of palladium
  作者：U. M. Dzhemilev、R. V. Kunakova、N. Z. Baibulatova、G. A. Tolstikov、L. M. Zelenova

  DOI：10.1007/bf00952204

  日期：1981.8