(1R,2R)-1,2-环辛烷二醇 | 108268-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1R,2R)-1,2-环辛烷二醇
• 英文名称: trans-1,2-cyclooctanediol
• 英文别名: (+/-)-trans-1,2-cyclooctanediol；D,L-trans-1,2-cyclooctanediol；trans-cyclooctane-1,2-diol；trans-cyclooctene-1,2-diol；trans 1,2-cyclooctanediol；(1R,2R)-cyclooctane-1,2-diol
• CAS: 108268-29-7；42565-22-0
• 化学式: C₈H₁₆O₂
• 分子量: 144.214
• InChiKey: HUSOFJYAGDTKSK-HTQZYQBOSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.061±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1,2-环辛烷二醇 在 potassium carbonate 作用下， 反应 2.7h， 以77%的产率得到辛二酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Cleavage of Vicinal Diols at the Nickel Hydroxide Electrode

  摘要：

  邻二醇在水性碱性电解质和未分隔的电池中，使用覆盖氧化物的镍电极通过电解进行氧化裂解，产率良好。该方法应用于合成光学纯的2,2-二甲基-1,3-二噁烷-4-羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-1988-27462
• 作为产物：
  描述：

  氧化环辛烯 在 microsomal epoxide hydrolase enzyme (mEH) 作用下， 生成 (1R,2R)-1,2-环辛烷二醇
  参考文献：
  名称：

  微粒体和胞质环氧化物水解酶催化中观环氧化物水解的产物对映体选择性

  摘要：

  1,2- Epoxycycloalkanes选自C 5至C 8和顺-茋氧化物分别水解成相应的（ - ） - （- [R ，- [R ） -反式-diols和（+） - （- [R ，- [R）-1,2- -二苯乙烷-1,2-二醇被兔肝的微粒体和胞质环氧化物水解酶所吸收，前一种酶活性更高，对映体过量更高。

  DOI：

  10.1039/c39890001170

文献信息

• Bis(pyridine)iodonium Tetrafluoroborate (IPy2BF4): A Versatile Oxidizing Reagent
  作者：José Barluenga、Francisco González-Bobes、Marcelo C. Murguía、Sreenivasa R. Ananthoju、José M. González

  DOI：10.1002/chem.200400136

  日期：2004.9.6

  The use of bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate (IPy(2)BF(4)) as an oxidizing agent towards different types of alcohols is reported. The observed reactivity involves different reaction pathways, as a function both of the structures of the starting materials and of the experimental conditions. Interestingly, the title iodine-containing compound is capable of a tuneable reaction with simple cycloalkanols

  据报道，使用双（吡啶）碘化四氟硼酸盐（IPy（2）BF（4））作为对不同类型醇的氧化剂。观察到的反应性涉及不同的反应途径，这取决于原料的结构和实验条件。有趣的是，标题含碘的化合物能够与简单的环烷醇进行可调反应，从而提供对ω-碘羰基化合物或酮的直接和选择性的通路，而氧化电位是以前未报道和化学选择的范围。此外，还建立了通过容易进行的实验程序从伯醇制备醛和酯的合适条件。环烷醇的β断裂反应和伯，
• Boronic Acid-Catalyzed Selective Oxidation of 1,2-Diols to α-Hydroxy Ketones in Water
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/adsc.201300961

  日期：2014.3.24

  2‐diols to their corresponding α‐hydroxy ketones in aqueous medium. The oxidation step was accomplished using dibromoisocyanuric acid (DBI) as a terminal chemical oxidant or an electrochemical process. The electrochemical process was based on the use of platinum electrodes, methylboronic acid [MeB(OH)2] as a catalyst and bromide ion as a mediator. Electro‐generated OH− ions (EGB) at the cathode acted

  发现通过形成硼酸酯可活化1,2-二醇，从而增强了在水性介质中1,2-二醇选择性氧化为其相应的α-羟基酮的能力。氧化步骤是使用二溴异氰尿酸（DBI）作为末端化学氧化剂或电化学方法完成的。电化学过程是基于使用铂电极，甲基硼酸[MeB（OH）2 ]作为催化剂和溴离子作为介体的。电产生的OH -离子（EGB）在阴极用作基和“BR +在充当氧化剂阳极产生”离子。各种环状和无环1,2-二醇作为底物被选择性地氧化成相应的α羟基酮通过 它们的硼酸酯通过两种氧化方法，收率良好。
• MOLYBDENUM PEROXIDE-CATALYZED REACTION OF 1,2-DIOLS WITH DIMETHYL SULFOXIDE
  作者：Yoshiro Masuyama、Masa-aki Usukura、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/cl.1982.1951

  日期：1982.12.5

  The reaction of 1,2-diols with dimethyl sulfoxide-catalytic molybdenum peroxide in refluxing toluene generally resulted in monoprotection of diols to give 2-methylthiomethoxy-l-ols (Course A) Exceptionally, a) cis-1,2-cyclooctanediol and benzopinacol, and b) 1,2-cyclododecanediol caused C–C bond cleavage (Course B) and monooxidation (Course C), respectively as Scheme 1.

  1,2-二醇与二甲亚砜催化的过氧化钼在回流甲苯中的反应通常导致二醇的单保护得到 2-甲硫基甲氧基-1-醇（路线 A）例外，a) 顺-1,2-环辛二醇和苯频哪醇, 和 b) 1,2-环十二烷二醇分别引起 C-C 键断裂（路线 B）和单氧化（路线 C），分别如方案 1 所示。
• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• Simple method for selective oxidation of 1,2-diols in water with KBrO3/KHSO4
  作者：Julius M. William、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.035

  日期：2014.11

  Readily available off-the-shelf KBrO3 and KHSO4 have been used to selectively oxidize 1,2-diols in water as a solvent. Various cyclic 1,2-diols have been tolerated affording their corresponding α-hydroxy ketones in good yields.

  现成的现成的KBrO 3和KHSO 4已用于选择性氧化水中的1,2-二醇作为溶剂。耐受各种环状的1,2-二醇，以良好的产率提供其相应的α-羟基酮。