(1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷羧酸 | 452324-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 中文名称: (1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷羧酸
• 英文名称: (1R-trans)-2-(2,3-dihydro-4-benzofuranyl)cyclopropanecarboxylic acid
• 英文别名: trans-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid；(1R,2R)-2-(2,3-dihydro-4-benzofuranyl)cyclopropanecarboxylic acid；(1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropanoic acid；(1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic Acid；(1R,2R)-2-(2,3-dihydro-1-benzofuran-4-yl)cyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 452324-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: JUVHWXZKOCRDDV-VHSXEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.363±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氧化硫吡啶 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 他司美琼
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)表示的2,3‑二氢‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的方法，包括a)在碱金属化合物和Cu(I)催化剂的存在下，使通式(II)的化合物进行分子内环化反应产生通式(III)的化合物；以及b)使通式(III)的化合物与镁以及通式R3CONR1R2(IV)的化合物反应以获得式(I)的化合物。该方法反应条件温和，步骤简单，生成的副产物较少，适合用于大规模的工业生产。

  公开号：

  CN106588841B
• 作为产物：
  描述：

  苯并二氢呋喃-4-甲醛 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide monohydrate 、 甲基亚硝基脲 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (1R,2R)-2-(2,3-二氢-4-苯并呋喃基)环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  合成2,3-二氢-1-苯并呋喃-4-甲醛的方法

  摘要：

  本发明涉及一种合成式(I)表示的2,3‑二氢‑1‑苯并呋喃‑4‑甲醛的方法，包括a)在碱金属化合物和Cu(I)催化剂的存在下，使通式(II)的化合物进行分子内环化反应产生通式(III)的化合物；以及b)使通式(III)的化合物与镁以及通式R3CONR1R2(IV)的化合物反应以获得式(I)的化合物。该方法反应条件温和，步骤简单，生成的副产物较少，适合用于大规模的工业生产。

  公开号：

  CN106588841B

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ENANTIOMERICALLY ENRICHED DIHYDROBENZOFURANS AND INTERMEDIATE COMPOUNDS OBTAINED IN THE PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE DIHYDROBENZOFURANES ENRICHIS DE MANIÈRE ÉNANTIOMÉRIQUE ET COMPOSÉS INTERMÉDIAIRES OBTENUS DURANT LE PROCÉDÉ
  申请人：QUIM SINTETICA S A

  公开号：WO2018149940A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  It is described an industrially viable and advantageous process for the preparation of (N- (((1R,2R)-2-(2,3-dihydrobenzofuran-4-yl)cyclopropyl)methyl)propionamide, compound having the formula depicted below and generally known as Tasimelteon, or of intermediates useful in the synthesis thereof: The invention also relates to salts obtained as intermediates of the process.

  描述了一种工业上可行且有利的过程，用于制备（N- (((1R,2R)-2-(2,3-二氢苯并呋喃-4-基)环丙基)甲基)丙酰胺，该化合物的分子式如下所示，通常被称为Tasimelteon，或者用于其合成的中间体：该发明还涉及作为该过程中间体获得的盐。
• Processes for the Preparation of Tasimelteon and Intermediates Thereof
  申请人：Apotex Inc.

  公开号：US20170355688A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention provides processes for the preparation of Tasimelteon (1), as well as processes for the preparation of intermediates of Formulas (2), (3) and (4) useful in the preparation of Tasimelteon (1).

  本发明提供了制备Tasimelteon（1）的工艺，以及制备用于制备Tasimelteon（1）的中间体Formula（2）、（3）和（4）的工艺。
• Development of Jacobsen Asymmetric Epoxidation and Sharpless Asymmetric Dihydroxylation Methods for the Large-Scale Preparation of a Chiral Dihydrobenzofuran Epoxide
  作者：J. Siva Prasad、Truc Vu、Michael J. Totleben、Gerard A. Crispino、David J. Kacsur、Shankar Swaminathan、John E. Thornton、Alan Fritz、Ambarish K. Singh

  DOI：10.1021/op025622e

  日期：2003.11.1

  Two well-known methodologies, the Jacobsen asymmetric epoxidation (AE) and the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) followed by epoxidation, were evaluated for the large-scale preparation of a chiral dihydrobenzofuran epoxide. The AE method was improved by substituting ethanol for dichloromethane for the dissolution of meta-chloroperbenzoic acid (m-CPBA). This change in solvent had a significant

  评估了两种众所周知的方法，即 Jacobsen 不对称环氧化 (AE) 和 Sharpless 不对称二羟基化 (AD)，然后进行环氧化，以大规模制备手性二氢苯并呋喃环氧化物。通过用乙醇代替二氯甲烷溶解间氯过苯甲酸 (m-CPBA)，改进了 AE 方法。通过在加入冷反应混合物期间防止 m-CPBA 结晶，溶剂的这种变化对 AE 过程的可扩展性具有显着影响。研究了影响对映体过量和由 AD 产生的手性环氧化物的产率，然后进行环氧化的因素。Sharpless AD 反应提供了具有高 ee (>98.5%) 的固体形式的中间手性二醇。将手性二醇转化为手性环氧化物的 Sharpless-Kolb 转化为叔丁醇钾/四氢呋喃，从而以良好的收率 (74-84%) 和高 ee (>98%) 获得产物。AE 和 AD 工艺均按比例放大以制备大量...
• 他司美琼中间体的新制备工艺
  申请人：苏州莱克施德药业有限公司

  公开号：CN104402849B

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明提供了一种他司美琼中间体(1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸的新制备工艺，包括以下步骤：(1) 2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑甲醛和丙二酸在哌啶存在下反应生成2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸；(2) 2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸在二氯亚砜作用下生成酰氯，和L‑薄荷醇生成2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸L‑薄荷醇酯；(3) 2，3‑二氢苯并呋喃‑4丙烯酸L‑薄荷醇酯和二甲基氧化硫在氢氧化钠存在下反应生成(1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸L‑薄荷醇酯；(4) (1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸L‑薄荷醇酯在氢氧化钠水溶液作用下水解生成(1R，2R)‑(2，3‑二氢苯并呋喃‑4‑基)环丙甲酸。本发明在现有技术的基础上，原料易得，成本低、操作简单，适合工业大生产的要求。
• Ruthenium(II) catalysts for use in stereoselective cyclopropanations
  申请人：Pereira David E.

  公开号：US20070270593A1

  公开（公告）日：2007-11-22

  Chiral ruthenium catalysts comprising salen and alkenyl ligands are provided for stereoselective cyclopropanation, and methods of cyclopropanation are provided. The chiral ruthenium catalyst is prepared in situ by combining an alkenyl ligand, a deprotonated chiral salen ligand, and a ruthenium (II) metal. A preferred catalyst is prepared in situ by combining 2,3-dihydro-4-venylbenzofuran, deprotonated 1,2-cyclohexanediamino-N,N′-bis(3,5-di-t-butyl-salicylidene) and RuCl 2 (p-cymene)] 2 .

  提供了由Salen和Alkenyl配体组成的手性钌催化剂，用于立体选择性环丙烷化反应，并提供了环丙烷化的方法。手性钌催化剂是通过将Alkenyl配体，去质子化的手性Salen配体和钌（II）金属组合而成的。首选催化剂是通过将2,3-二氢-4-乙烯基苯并呋喃、去质子化的1,2-环己二胺-N,N'-双（3,5-二-叔丁基水杨醛亚胺）和RuCl2（p-环二甲基苯）]2组合而成的。