(1R,2R)-2-(5-苯基咪唑-1-基)环己烷-1-胺 | 873112-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: (1R,2R)-2-(5-苯基咪唑-1-基)环己烷-1-胺
• 英文名称: 1R-amino-2R-(5-phenylimidazolyl)-cyclohexane
• 英文别名: (1R,2R)-2-(5-phenyl-1H-imidazol-1-yl)cyclohexanamine；(1R,2R)-2-(5-Phenyl-1H-imidazol-1-yl)cyclohexan-1-amine；(1R,2R)-2-(5-phenylimidazol-1-yl)cyclohexan-1-amine
• CAS: 873112-31-3
• 化学式: C₁₅H₁₉N₃
• 分子量: 241.336
• InChiKey: BMBVRMLBEDEYAU-ZIAGYGMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(5-苯基咪唑-1-基)环己烷-1-胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R)-N-diphenylphosphanyl-2-(5-phenyl-3-propan-2-ylimidazol-3-ium-1-yl)cyclohexan-1-amine;bromide
  参考文献：
  名称：

  （1 R，2 R）-反式-二氨基环己烷衍生的手性咪唑鎓-膦的合成及不对称催化应用

  摘要：

  （1 R，2 R）-反式-二氨基环己烷衍生的手性咪唑-胺前体与P 1 Cl（其中P 1  = PPh 2，P（1,3,5-Me 3 C 6 H 3）2）之间的反应P（2,2'- O，O '-（1,1'-联苯），P（（R）-（2,2'- O，O '-（1,1'-联萘基））））和P。（（S）-（2,2'- O，O '-（1,1'-联萘基））））然后是RX（其中R =  n Pr，i Pr，CHPh 2，X ＝ Br；R =  i Pr，X = I）分别给出了手性咪唑鎓膦化合物的选择。咪唑鎓盐的去质子化反应可得到相应的NHC-P配体，该配体可用于金属介导的不对称催化应用中。催化反应表明，与类似的di-NHC或NHC-亚胺配体相比，NHC-P配体对钯催化的烯丙基取代反应的反应速率明显更高，并且NHC-P杂化物对铱催化的转移氢化也有效。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2005.07.110
• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-N,N'-dibenzylidene-1,2-diaminocyclohexane 在 盐酸 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 (1R,2R)-2-(5-苯基咪唑-1-基)环己烷-1-胺
  参考文献：
  名称：

  Cooperative Thiourea–Brønsted Acid Organocatalysis: Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes with TMSCN

  摘要：

  We report a new thiourea-Bronsted acid cooperative catalytic system for the enantioselective cyanosilylation of aldehydes with yields up to 90% and enamioselectivities up to 88%. The addition of an achiral acid was found to be crucial for high asymmetric induction. Mechanistic investigations using a combination of NMR, ESI-MS, and density functional theory computations (including solvent corrections) at the M06/6-31G(d,p) level of theory suggest that the key catalytic species results from the cooperative interaction of bifunctional thioureas and an achiral acid that form well-defined chiral hydrogen-bonding environments.

  DOI：

  10.1021/jo201864e

文献信息

• Cooperative Thiourea–Brønsted Acid Organocatalysis: Enantioselective Cyanosilylation of Aldehydes with TMSCN
  作者：Zhiguo Zhang、Katharina M. Lippert、Heike Hausmann、Mike Kotke、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jo201864e

  日期：2011.12.2

  We report a new thiourea-Bronsted acid cooperative catalytic system for the enantioselective cyanosilylation of aldehydes with yields up to 90% and enamioselectivities up to 88%. The addition of an achiral acid was found to be crucial for high asymmetric induction. Mechanistic investigations using a combination of NMR, ESI-MS, and density functional theory computations (including solvent corrections) at the M06/6-31G(d,p) level of theory suggest that the key catalytic species results from the cooperative interaction of bifunctional thioureas and an achiral acid that form well-defined chiral hydrogen-bonding environments.
• Synthesis and asymmetric catalytic application of chiral imidazolium–phosphines derived from (1R,2R)-trans-diaminocyclohexane
  作者：Richard Hodgson、Richard E. Douthwaite

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.07.110

  日期：2005.12

  gives the corresponding NHC–P ligands that can be used in metal-mediated asymmetric catalytic applications. Catalytic reactions show that NHC–P ligands give a significantly greater rate of reaction for a palladium catalysed allylic substitution reaction in comparison to analogous di-NHC or NHC–imine ligands and that NHC–P hybrids are also effective for iridium catalysed transfer hydrogenation.

  （1 R，2 R）-反式-二氨基环己烷衍生的手性咪唑-胺前体与P 1 Cl（其中P 1  = PPh 2，P（1,3,5-Me 3 C 6 H 3）2）之间的反应P（2,2'- O，O '-（1,1'-联苯），P（（R）-（2,2'- O，O '-（1,1'-联萘基））））和P。（（S）-（2,2'- O，O '-（1,1'-联萘基））））然后是RX（其中R =  n Pr，i Pr，CHPh 2，X ＝ Br；R =  i Pr，X = I）分别给出了手性咪唑鎓膦化合物的选择。咪唑鎓盐的去质子化反应可得到相应的NHC-P配体，该配体可用于金属介导的不对称催化应用中。催化反应表明，与类似的di-NHC或NHC-亚胺配体相比，NHC-P配体对钯催化的烯丙基取代反应的反应速率明显更高，并且NHC-P杂化物对铱催化的转移氢化也有效。