(1R,2R)-N,N-双-Boc-环己烷-1,2-二胺 | 345905-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,2R)-N,N-双-Boc-环己烷-1,2-二胺
• 英文名称: (1R,2R)-N,N'-Bis-Boc-cyclohexane-1,2-diamine
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]cyclohexyl]carbamate
• CAS: 345905-88-6
• 化学式: C₁₆H₃₀N₂O₄
• 分子量: 314.425
• InChiKey: VHCGSTKNYQISER-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-N,N-双-Boc-环己烷-1,2-二胺 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以94.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (1R ,2R)-(-)-N,N`-二甲基-1,2-环己二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(1R,2R)‑(‑)‑N,N'‑二甲基‑1,2‑环己二胺的制备方法。本发明方法包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，如式III所示的环己烷类化合物与甲基化试剂进行甲基化反应，得如式II所示的环己烷类化合物，即可。本发明通过苯甲酰基保护氨基，能够避免氨基同时上两个甲基，甲基化反应的条件温和，苯甲酰基水解也很容易，避免了大量使用四氢铝锂的危险，同时减少了固废的产生，有利于环保。本发明方法成本低、对环境友好，且反应收率高，更适于工业化安全大批量生产。

  公开号：

  CN111039795A
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane 在 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 以300 g的产率得到(1R,2R)-N,N-双-Boc-环己烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  (1R ,2R)-(-)-N,N`-二甲基-1,2-环己二胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种(1R,2R)‑(‑)‑N,N'‑二甲基‑1,2‑环己二胺的制备方法。本发明方法包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，如式III所示的环己烷类化合物与甲基化试剂进行甲基化反应，得如式II所示的环己烷类化合物，即可。本发明通过苯甲酰基保护氨基，能够避免氨基同时上两个甲基，甲基化反应的条件温和，苯甲酰基水解也很容易，避免了大量使用四氢铝锂的危险，同时减少了固废的产生，有利于环保。本发明方法成本低、对环境友好，且反应收率高，更适于工业化安全大批量生产。

  公开号：

  CN111039795A

文献信息

• Kinetic Resolution of 5-Substituted Oxazinones with Bifunctional Chiral Base/Squaramide Organocatalysts
  作者：Albrecht Berkessel、Serap Eröksüz、Jörg Neudörfl

  DOI：10.1055/s-0036-1588852

  日期：2017.7

  5-Substituted oxazinones provide N-protected β2-amino acid esters upon alcoholytic ring opening. Thus far, this access to enantiopure β2-amino acids has been restricted to the use of enzymes (hydrolases) as catalysts for the kinetic resolution of racemic 5-substituted oxazinones, and branched alkyl or ortho-substituted aryl groups on the substrate oxazinone’s 5-position were typically not tolerated

  5-取代的恶嗪酮在醇解开环时提供 N-保护的 β2-氨基酸酯。迄今为止，对映体纯 β2-氨基酸的这种获取仅限于使用酶（水解酶）作为动力学拆分外消旋 5-取代恶嗪酮和底物恶嗪酮 5- 上的支链烷基或邻位取代芳基的催化剂。位置通常不被容忍。我们在此报告某些双功能手性碱/方酸酰胺有机催化剂，特别是衍生自 cis-1,2-diaminocyclohex 或 9-amino-9-epi-quinine 的那些，允许首次对这种“困难”类恶嗪酮底物进行有机催化动力学拆分，提供选择性因子高达 43 的 N 保护的 β2-氨基酸酯。
• (1R ,2R)-(-)-N,N`-二甲基-1,2-环己二胺的制备方法
  申请人：厦门本素药业有限公司

  公开号：CN111039795A

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种(1R,2R)‑(‑)‑N,N'‑二甲基‑1,2‑环己二胺的制备方法。本发明方法包括以下步骤：溶剂中，在碱的作用下，如式III所示的环己烷类化合物与甲基化试剂进行甲基化反应，得如式II所示的环己烷类化合物，即可。本发明通过苯甲酰基保护氨基，能够避免氨基同时上两个甲基，甲基化反应的条件温和，苯甲酰基水解也很容易，避免了大量使用四氢铝锂的危险，同时减少了固废的产生，有利于环保。本发明方法成本低、对环境友好，且反应收率高，更适于工业化安全大批量生产。