(1R,3S,4S)-3-氨基-4-氟环戊烷羧酸 | 262279-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1R,3S,4S)-3-氨基-4-氟环戊烷羧酸
• 中文别名: 乙酮,1-[2-甲基-4-[(3-甲基-2-丁烯-1-基)氧代]苯基]-
• 英文名称: (1R,3S,4S)-3-amino-4-fluorocyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 262279-96-9
• 化学式: C₆H₁₀FNO₂
• 分子量: 147.149
• InChiKey: MMLGUKKNNZUWAE-YUPRTTJUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (1R,3S,4S)-3-氨基-4-氟环戊烷羧酸 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 1-(十八烷基氨基)丙烷-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher F.; Parry, Keith P.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 148.5h， 生成 (1R,3S,4S)-3-氨基-4-氟环戊烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Palmer, Christopher F.; Parry, Keith P.; Roberts, Stanley M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 8, p. 1021 - 1028

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Class of Conformationally Rigid Analogues of 4-Amino-5-halopentanoic Acids, Potent Inactivators of γ-Aminobutyric Acid Aminotransferase
  作者：Jian Qiu、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/jm9904755

  日期：2000.2.1

  Inactivation leads to covalent attachment of 2 equiv of inactivator after gel filtration; upon urea denaturation, 1 equiv of radioactivity remains bound to the enzyme. This suggests that, unlike the open-chain anlogue, the conformationally rigid analogue becomes, at least partially, attached to an active-site residue. It appears that the conformational constraint has a larger effect on inactivators that

  最近，我们发现（Qiu，J .; Pingsterhaus，JM; Silverman，RBJ Med。Chem。1999，42，4725-4728），GABA氨基转移酶（GABA-AT）灭活剂vigabatrin的构象刚性类似物不是GABA-灭活剂。在。为了确定这是否是GABA-AT灭活剂的普遍现象，合成了其他GABA-AT灭活剂的几种单和二卤素取代的构象刚性类似物（7-15），即4-氨基-5-卤代戊酸。潜在的GABA-AT灭活剂。其中四个（+）-7，（-）-9，（+）-10和（+）-15是灭活剂，尽管不如相应的开链类似物有效。氟和溴取代的类似物的最大失活速率常数k（inact）是可比的，表明CX键的断裂不是决定速率的。与该观察结果一致的发现是，[3-（2）H] -10对3.3的失活表现出氘同位素效应，这表明CH键的裂解是决定速率的步骤。氟化类似物7灭活GABA-AT的速率是相应的开链类
• [EN] FLUORINE SUBSTITUTED CECLOHEXENE ANALOGOUES OF GAMMA-AMINOBUTYRIC ACID (GABA)<br/>[FR] ANALOGUES DE CYCLOHEXÈNE SUBSTITUÉS PAR DU FLUOR DE L'ACIDE GAMMA-AMINOBUTYRIQUE (GABA)
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2021081523A1

  公开（公告）日：2021-04-29

  Disclosed are amino, fluoro-sub stituted cyclohexene carboxylic acid compounds. The disclosed compounds and compositions thereof may be utilized in methods for modulating ornithine aminotransferase (OAT) activity, including methods for treating diseases or disorders associated with OAT activity or expression such as cell proliferative diseases and disorders.

  本文披露了氨基，氟代取代的环己烯羧酸化合物。所披露的化合物及其组合物可用于调节鸟氨酸氨基转移酶（OAT）活性的方法，包括用于治疗与OAT活性或表达相关的疾病或障碍的方法，如细胞增殖性疾病和障碍。
• INACTIVATORS OF TOXOPLASMA GONDII ORNITHINE AMINOTRANSFERASE FOR TREATING TOXOPLASMOSIS AND MALARIA
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20180098952A1

  公开（公告）日：2018-04-12

  Disclosed are methods, compounds, and compositions for treating infection by an Apicomplexan parasite that include administering a compound that selectively inactivates ornithine aminotransferase of the Apicomplexan parasite. Specifically, the methods, compounds, compounds may be utilized for treating infection by Toxoplasma gondii and toxoplasmosis and for treating infection by Plasmodium falciparum and malaria. The compounds disclosed herein are observed to selectively inactivate Toxoplasma gondii ornithine aminotransferase (TgOAT) relative to human OAT and relative to human γ-aminobutyric aminotransferase (GABA-AT).

  揭示了一种治疗具有选择性灭活裂殖孢子虫的鸟氨基转移酶的化合物、方法和组合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫和弓形虫病感染，以及治疗疟原虫和疟疾感染。本文披露的化合物被观察到相对于人类鸟氨基转移酶和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT）具有选择性地灭活弓形虫鸟氨基转移酶（TgOAT）。
• Anticonvulsive pharmaceutical compositions
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：EP2011491A1

  公开（公告）日：2009-01-07

  The use of a substance selected from the group consisting of taurine, a taurine precursor, a taurine metabolite, a taurine derivative, a taurine analog and a substance required for the taurine biosynthesis, for manufacturing a pharmaceutical composition for preventing or inhibiting the undesirable side-effects caused to a human or an animal organism by an active ingredient that induces a high level of extracellular GABA or increases GABA receptor activation.

  使用选自牛磺酸、牛磺酸前体、牛磺酸代谢物、牛磺酸衍生物、牛磺酸类似物和牛磺酸生物合成所需物质组成的组的物质，制造药物组合物，以防止或抑制可诱导细胞外 GABA 高水平或增加 GABA 受体活化的活性成分对人类或动物机体造成的不良副作用。
• Inactivators of Toxoplasma gondii ornithine aminotransferase for treating toxoplasmosis and malaria
  申请人：Northwestern University

  公开号：US10632088B2

  公开（公告）日：2020-04-28

  Disclosed are methods, compounds, and compositions for treating infection by an Apicomplexan parasite that include administering a compound that selectively inactivates ornithine aminotransferase of the Apicomplexan parasite. Specifically, the methods, compounds, compounds may be utilized for treating infection by Toxoplasma gondii and toxoplasmosis and for treating infection by Plasmodium falciparum and malaria. The compounds disclosed herein are observed to selectively inactivate Toxoplasma gondii ornithine aminotransferase (TgOAT) relative to human OAT and relative to human γ-aminobutyric aminotransferase (GABA-AT).

  本发明公开了治疗弓形虫感染的方法、化合物和组合物，其中包括施用选择性灭活弓形虫鸟氨酸氨基转移酶的化合物。具体来说，这些方法、化合物可用于治疗弓形虫感染和弓形虫病，以及恶性疟原虫感染和疟疾。据观察，相对于人类鸟氨酸氨基转移酶（OAT）和人类γ-氨基丁酸氨基转移酶（GABA-AT），本文公开的化合物可选择性地灭活弓形虫鸟氨酸氨基转移酶（TgOAT）。