(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)丙-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇 | 140387-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)丙-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
• 中文别名: 铝,(苯甲酰氨酸根-N)二甲基-(9CI)
• 英文名称: 23-oxa-1α,25-dihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: 1α,25-dihydroxy-23-oxavitamin D3；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-(2-hydroxy-2-methylpropoxy)propan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 140387-52-6
• 化学式: C₂₆H₄₂O₄
• 分子量: 418.617
• InChiKey: BLWGJQZULCEFMA-ZPURXJTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (20S)-20-methyl-5,16-pregnadien-1α,3β,21-triol 1,3-diacetate 在 platinum on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯并-18-冠醚-6 、 amberlyst-15 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基氯化铝 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 139.81h， 生成 (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(2S)-1-(2-羟基-2-甲基丙氧基)丙-2-基]-7a-甲基-2,3,3a,5,6,7-六氢-1H-茚-4-亚基]亚乙基]-4-亚甲基环己烷-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。九。1 alpha，25-dihydroxy-23-oxa-，thia-和azavitamin D3的合成和诱导分化的活性。

  摘要：

  三种维生素D3类似物分别为1种α，25-二羟基-23-草胺维生素D3（3），1种α，25-二羟基-23-硫胺素D3（4）和1种α，25-二羟基-23-氮杂维生素D3（5）。合成的。在人类髓样白血病细胞体外诱导分化为巨噬细胞的活性中，23-氮杂类似物（5）表现出最小的活性，而23-氧杂类似物（3）和23-硫杂类似物之间没有观察到显着差异。 （4），其活性低于1α，25-二羟基维生素D3（1）。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.3221

文献信息

• Synthetic Studies of Vitamin D Analogues. IX. Synthesis and Differentiation-Inducing Activity of 1.ALPHA., 25-Dihydroxy-23-oxa-, thia-, and azavitamin D3.
  作者：Noboru KUBODERA、Katsuhito MIYAMOTO、Masashi AKIYAMA、Masahiko MATUMOTO、Takashi MORI

  DOI：10.1248/cpb.39.3221

  日期：——

  Three vitamin D3 analogues, 1 alpha,25-dihydroxy-23-oxavitamin D3 (3), 1 alpha,25-dihydroxy-23-thiavitamin D3 (4) and 1 alpha,25-dihydroxy-23-azavitamin D3 (5) were synthesized. In the differentiation-inducing activity of human myeloid leukemia cells into macrophages in vitro, the 23-aza analogue (5) showed the least activity, while no remarkable differences were observed between the 23-oxa analogue

  三种维生素D3类似物分别为1种α，25-二羟基-23-草胺维生素D3（3），1种α，25-二羟基-23-硫胺素D3（4）和1种α，25-二羟基-23-氮杂维生素D3（5）。合成的。在人类髓样白血病细胞体外诱导分化为巨噬细胞的活性中，23-氮杂类似物（5）表现出最小的活性，而23-氧杂类似物（3）和23-硫杂类似物之间没有观察到显着差异。 （4），其活性低于1α，25-二羟基维生素D3（1）。