(1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯 | 17814-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯
• 英文名称: 8-methyl-3-phenyl-nortrop-2-ene
• 英文别名: 3-phenyl-trop-2-ene；3-Phenyl-trop-2-en；8-methyl-3-phenyl-8-azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene；3-Phenyl-tropidin；2-Phenyltropidin；3-Phenyltropidin；8-Azabicyclo[3.2.1]oct-2-ene, 8-methyl-3-phenyl-
• CAS: 17814-96-9；50894-95-6；50894-96-7
• 化学式: C₁₄H₁₇N
• 分子量: 199.296
• InChiKey: UXLXGUFVIVPRHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 盐酸 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 {1-[(R)-1-(1H-Indol-3-ylmethyl)-2-oxo-2-(3-phenyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]oct-8-yl)-ethylcarbamoyl]-1-methyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  取代的桥连苯基哌啶：口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00261-0
• 作为产物：
  描述：

  托品酮 在 氢溴酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (1R,5S)-8-甲基-3-苯基-8-氮杂双环[3.2.1]辛-2-烯
  参考文献：
  名称：

  取代的桥连苯基哌啶：口服活性生长激素促分泌素。

  摘要：

  已经发现了一系列新的生长激素促分泌素。最好的化合物26j在体外和体内均显示出出色的释放生长激素的能力。讨论了这些化合物的合成和生物活性。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00261-0

文献信息

• Cyclic Polyolefins. XVI. Phenylcycloheptatriene and Phenylcycloöctatriene¹
  作者：Arthur C. Cope、Alfred A. D'Addieco

  DOI：10.1021/ja01151a124

  日期：1951.7
• 8-AZABICYCLO(3,2,1)OCT-2-ENE AND OCTANE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACH RECEPTORS
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP0984965A1

  公开（公告）日：2000-03-15
• 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES IN LABELLED AND USE OF 8-AZABICYCLO 3.2.1]OCT-2-ENE DERIVATIVES IN LABELLED AND UNLABELLED FORM
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：EP1068204A1

  公开（公告）日：2001-01-17
• US4132710A
  申请人：——

  公开号：US4132710A

  公开（公告）日：1979-01-02
• [EN] 8-AZABICYCLO(3,2,1)OCT-2-ENE AND OCTANE DERIVATIVES AS CHOLINERGIC LIGANDS AT NICOTINIC ACH RECEPTORS<br/>[FR] DERIVES DE 8-AZABICYCLO[3.2.1]OCT-2-ENE ET -OCTANE UTILISES COMME LIGANDS CHOLINERGIQUES DE RECEPTEURS NICOTINIQUES DE L'ACH
  申请人：NEUROSEARCH A/S

  公开号：WO1998054181A1

  公开（公告）日：1998-12-03

  (EN) The present invention discloses compounds of formula (1) any of its enantiomers or any mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; wherein - - - - is a single or a double bond; R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, aryl or aralkyl; and R1 is (a), wherein R2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, amino; or aryl which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, aminoacyl, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy, methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group; or a bicyclic heteroaryl group composed of a monocyclic 5 to 6 membered heteroaryl group fused to a benzene ring or fused to another monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl, all of which may be substituted one or more times with substituents selected from the group consisting of alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl alkenyl, alkynyl, alkoxy, cycloalkoxy, thioalkoxy, thiocycloalkoxy methylenedioxy, aryloxy, halogen, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryl and a monocyclic 5 to 6-membered heteroaryl group. The compounds of the invention are useful as nicotinic ACh receptor ligands.(FR) La présente invention concerne des composés de la formule (1), n'importe lequel de leurs énantiomères ou n'importe quel mélange de ceux-ci, ou leur sel acceptable sur le plan pharmaceutique, formule dans laquelle - - - - représente une liaison simple ou une liaison double; R représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, aryle ou aralkyle; et R1 a la formule (a) dans laquelle R2 représente hydrogène, alkyle, alcényle, alkynyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle, amino; ou aryle pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, aminoacyle, nitro, aryle et un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments; un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments, pouvant être substitué une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments; ou un groupe hétéroaryle bicyclique composé d'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments fusionné à un cycle benzène ou fusioné à un autre hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments, tous pouvant être substitués une ou plusieurs fois par des substituents choisis dans le groupe comprenant alkyle, cycloalkyle, cycloalkylalkyle alcényle, alkynyle, alcoxy, cycloalcoxy, thioalcoxy, thiocycloalcoxy, méthylènedioxy, aryloxy, halogène, CF3, OCF3, CN, amino, nitro, aryle ainsi qu'un groupe hétéroaryle monocyclique constitué de 5 à 6 éléments. Les composés de l'invention sont utiles en tant que ligands de récepteurs nicotiniques de l'ACh.