2-(氨基甲酰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸 | 72500-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(氨基甲酰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
• 英文名称: α-(aminocarbonyl)amino-4-hydroxybenzeneacetic acid
• 英文别名: N-carbamoyl-2-(4-hydroxyphenyl)glycine；N-carbamyl-DL-p-hydroxyphenylglycine；p-hydroxyphenylhydantoic acid；N-Carbamoyl-D,L-2-(p-hydroxyphenyl)-glycin；2-(Carbamoylamino)-2-(4-hydroxyphenyl)acetic acid
• CAS: 72500-37-9
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: GSHIDXLOTQDUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(氨基甲酰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸 在 potassium phosphate buffer 、 Pseudomonas sp. AJ-11220 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 D(-)-对羟基苯甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  Yokozeki, Kenzo; Kubota, Koji, Agricultural and Biological Chemistry, 1987, vol. 51, # 3, p. 721 - 728

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甘氨酸 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(氨基甲酰氨基)-2-(4-羟基苯基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  4-Hydroxy-3-(substitutedmethyl)-benzeneacetic acids

  摘要：

  已经制备了新的4-羟基-3-(取代甲基)苯乙酸，这些化合物在头孢菌素和青霉素衍生物的制备中作为起始材料是有用的。

  公开号：

  US04229363A1

文献信息

• .alpha.-Substituted-3-(halomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acids
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US04244885A1

  公开（公告）日：1981-01-13

  .alpha.-Substituted-3-(halomethyl)-4-hydroxybenzeneacetic acids, prepared by the halomethylation of .alpha.-substituted-4-hydroxybenzeneacetic acids are new and useful as starting materials for the preparation of cephalosporin and penicillin derivatives.

  α-取代-3-(卤甲基)-4-羟基苯乙酸，通过对α-取代-4-羟基苯乙酸进行卤甲基化制备，作为头孢菌素和青霉素衍生物的制备起始物是新的且有用的。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：Yeda Research & Development Co., Ltd.

  公开号：US04236002A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  New 7-[4-hydroxy-3-(substituted methyl)phenyl]acetamido cephalosporin derivatives are prepared which are useful as antibiotics.

  制备了新的7-[4-羟基-3-(取代甲基)苯基]乙酰胺头孢菌素衍生物，可用作抗生素。
• Penicillin derivatives
  申请人：Yeda Research and Development Co. Ltd.

  公开号：US04197240A1

  公开（公告）日：1980-04-08

  New 7-[4-hydroxy-3-(substitutedmethyl)phenyl]acetamido penicillin derivatives are prepared which are useful as antibiotics.

  制备了新的7-[4-羟基-3-(取代甲基)苯基]乙酰胺基青霉素衍生物，可用作抗生素。
• A new method for 5-(4-hydroxyphenyl)hydantoin synthesis.
  作者：Takehisa OHASHI、Satomi TAKAHASHI、Tomoaki NAGAMACHI、Kohji YONEDA、Hideaki YAMADA

  DOI：10.1271/bbb1961.45.831

  日期：——

  5-(4-Hydroxyphenyl)hydantoin (p-HPH), an important intermediate in production of D-2-(4- hydroxyphenyl)glycine, was synthesized by employing new amidoalkylation reaction of phenol with glyoxylic acid and urea under acidic conditions, accompanied by formation of the isomer, i.e. 5-(2- hydroxyphenyl)hydantoin (o-HPH). The ratio of p-HPH was found to be mainly influenced by the reaction method (the manner of charging raw materials) and reaction conditions, particularly reaction temperature, although more p-HPH was always produced than o-HPH (p-HPH/o-HPH= 3-7). The reaction mechanism of HPH formation was also examined using possible the intermediates glyoxylurea, allantoin and p-hydroxymandelic acid.

  利用苯酚与乙醛酸和尿素在酸性条件下发生的新型氨基烷基化反应合成了 5-(4-羟基苯基)海因（p-HPH），它是生产 D-2-(4-羟基苯基)甘氨酸的重要中间体，同时生成了异构体，即 5-(2-羟基苯基)海因（o-HPH）。 研究发现，p-HPH 的比例主要受反应方法（原料加料方式）和反应条件（尤其是反应温度）的影响，但产生的 p-HPH 总比 o-HPH 多（p-HPH/o-HPH= 3-7）。 此外，还利用可能的中间产物乙醛脲、尿囊素和对羟基扁桃酸研究了 HPH 形成的反应机理。
• Process for the production of calcium salts of hydantoic acids
  申请人：Hoechst Celanese Corporation

  公开号：US05338859A1

  公开（公告）日：1994-08-16

  The present invention provides a process for the production of calcium salts of hydantoic acids and which comprises the steps of reacting a hydantoin with a calcium base material such as calcium hydroxide in an aqueous medium at a sufficient temperature and for a sufficient period of time to form the calcium salt of the corresponding hydantoic acid and then separating the calcium salt of such acid from the reaction mass. This separation can include the further steps of cooling the reaction mass down to facilitate the precipitation of the acid/salt crystals and then separating the precipitate by means of filtering or centrifugating. These acids can then be subjected to a HNO.sub.2 -mediated decarbamoylation process followed by an optical resolution step to thus provide high yields of D-p-hydroxyphenylglycine which is a key synthetic immediate or building block for semi-synthetic penicillin and cephalosporins.

  本发明提供了一种生产咪唑酸钙盐的方法，包括以下步骤：在足够的温度和时间下，在水性介质中将咪唑酮与钙碱性物质（如氢氧化钙）反应，形成相应咪唑酸的钙盐，然后从反应物中分离出该酸的钙盐。这种分离可以包括进一步的步骤，即将反应物冷却以促进酸/盐晶体的沉淀，然后通过过滤或离心分离沉淀物。这些酸随后可以经过HNO.sub.2介导的脱氨酰化过程，然后进行光学分辨步骤，从而提供高产量的D-p-羟基苯甘氨酸，这是半合成青霉素和头孢菌素的关键合成中间体或构建块。