(1S)-2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 | 1213137-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (1S)-2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethan-1-amine
• 英文别名: (S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine；(S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine；(1S)-2,2,2-Trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethylamine；(1S)-2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethanamine
• CAS: 1213137-26-8
• 化学式: C₉H₁₀F₃NO
• 分子量: 205.18
• InChiKey: SAIVQMCRUQATAG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (S)-3-(2-chlorophenyl)-N-(2,2,2-trifluoro-1-(3-methoxyphenyl)ethyl)propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化的转移加氢：容易合成的高光学活性三氟甲基化胺。

  摘要：

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基

  DOI：

  10.1002/anie.201103240
• 作为产物：
  描述：

  3-(三氟甲氧基)苯乙酮 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 硫酸 、 高碘酸 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 环戊烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1S)-2,2,2-三氟-1-(3-甲氧基苯基)乙胺
  参考文献：
  名称：

  邻苯二酚衍生的硼磷酸盐催化邻苯二硼烷催化不对称还原α-三氟甲基亚胺

  摘要：

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c03009

文献信息

• Enantiodivergent Approach to Trifluoromethylated Amines: A Concise Route to Both Enantiomeric Analogues of Calcimimetic NPS R-568
  作者：Inmaculada Fernández、Victoria Valdivia、Ana Alcudia、Ahmed Chelouan、Noureddine Khiar

  DOI：10.1002/ejoc.200901158

  日期：2010.3

  Reported herein is a straightforward and enantiodivergent synthesis of both enantiomers of trifluoromethylated analogues of calcimimetic NPS R-569 in a highly estereoselective manner. The synthesis features a diastereoselective synthesis of the N-(isopropylsulfinyl)imine unit by the "DAG methodology" and a diastereoselective addition of Ruppert-Prakash's reagent to the imine as the key steps. No protecting

  本文报道了以高度酯选择性方式对拟钙剂 NPS R-569 的三氟甲基化类似物的两种对映异构体的直接和对映发散合成。该合成的特点是通过“DAG 方法”非对映选择性合成 N-（异丙基亚磺酰基）亚胺单元，并将 Ruppert-Prakash 试剂非对映选择性添加到亚胺中作为关键步骤。不需要保护基团，只需六个步骤即可进行原子经济合成。进行CF 3 阴离子与不同N-(异丙基亚磺酰基)亚胺的进一步加成反应以证明亚磺酰基取代基适合完美平衡反应性和非对映选择性。
• Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Transfer Hydrogenation: Facile Synthetic Access to Highly Optically Active Trifluoromethylated Amines
  作者：Alexander Henseler、Masanori Kato、Keiji Mori、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1002/anie.201103240

  日期：2011.8.22

  Amines to an end: Highly optically active α‐CF3‐functionalized amines can be obtained using metal‐free reaction conditions. The method involves the transfer hydrogenation of CF3‐substituted ketimines catalyzed by 1 and reductive amination of CF3‐substituted ketones. The synthetic utility of this method was demonstrated by the synthesis of a CF3 analogue of NPS R‐568. PMP=para‐methoxyphenyl.

  胺结束：高度光学活性α - CF 3 -官能化的胺可以用不含金属的反应条件来获得。该方法涉及CF的转移氢化3吨通过催化取代酮亚胺1 CF的和还原性胺化3 -取代的酮。通过合成NPS R-568的CF 3类似物证明了该方法的合成效用。PMP =对甲氧基苯基
• Catalytic Asymmetric Reduction of α-Trifluoromethylated Imines with Catecholborane by BINOL-Derived Boro-phosphates
  作者：Hualing He、Xiaoxue Tang、Yang Cao、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03009

  日期：2021.3.5

  A catalytic enantioselective reduction of α-trifluoromethylated imines by a BINOL-derived boro-phosphate employing catecholborane as hydride source has been developed. This method provides an efficient route to prepare synthetically useful chiral α-trifluoromethylated amines in high yields and with excellent enantioselectivities (up to 98% yield and 96% ee) under mild conditions.

  已开发出一种以邻苯二酚硼烷为氢化物源的BINOL衍生的硼磷酸盐催化对映体选择性还原α-三氟甲基化亚胺的方法。该方法提供了一种在温和条件下以高收率和极好的对映选择性（高达98％收率和96％ee）制备合成有用的手性α-三氟甲基化胺的有效途径。