(1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯 | 179601-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl cis-2-aminocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl cis-2-aminocyclohexane-1-carboxylate；ethyl (1S,2R)-2-aminocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 179601-38-8
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• mdl: MFCD12022649
• 分子量: 171.239
• InChiKey: VODUKXHGDCJEOZ-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.018±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 504.0h， 以64%的产率得到trans-2-aminocyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Pihlaja, Kalevi; Fueloep, Ferenc; Mattinen, Jorma, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1987, vol. 41, # 3, p. 228 - 231

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己酮甲酸乙酯 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (1S,2R)-2-氨基-环己烷羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用二氯化碘苯和叠氮化钠直接由1,3-二元醇或3-氨基醇直接合成恶唑烷酮-2-酮和咪唑啉酮-2-酮

  摘要：

  使用碘代二氯二苯甲烷（PhICl 2）和叠氮化钠的相同试剂组合，开发了一种直接，直接由1,3-二醇和3-氨基醇合成恶唑烷-2-酮和咪唑啉-2-酮的通用有效方法。（NaN 3）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300982

文献信息

• Discovery and Design of First Benzylamine-Based Ligands Binding to an Unlocked Conformation of the Complement Factor D
  作者：Anna Vulpetti、Nils Ostermann、Stefan Randl、Taeyoung Yoon、Aengus Mac Sweeney、Frederic Cumin、Edwige Lorthiois、Simon Rüdisser、Paul Erbel、Jürgen Maibaum

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00104

  日期：2018.5.10

  Complement Factor D, a serine protease of the S1 family and key component of the alternative pathway amplification loop, represents a promising target for the treatment of several prevalent and rare diseases linked to the innate immune system. Previously reported FD inhibitors have been shown to bind to the FD active site in its self-inhibited conformation characterized by the presence of a salt bridge

  补体因子D（S1家族的丝氨酸蛋白酶）和替代途径扩增环的关键组成部分，是治疗与先天免疫系统相关的几种流行和罕见疾病的有前途的靶标。先前报道的FD抑制剂已显示以其自抑制构象与FD活性位点结合，其特征是在Asp189和Arg218之间的S1口袋底部存在一个盐桥。我们在此报告了一组新的小分子FD配体，这些配体具有直接与Asp189的羧酸盐直接结合的基本S1结合部分，从而取代了Asp189-Arg218离子相互作用并显着改变了自抑制环的构象。
• Benzamide nitriles
  申请人：——

  公开号：US20040248949A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  Compounds of the formula (I) 1 wherein m, n, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are as described herein, together with methods for making the compounds and using the compounds for treatment of diseases or conditions mediated by Cathepsin K.

  式（I）的化合物 其中m，n，A，R1，R2，R3，R4，R5和R6如本文所述，以及制备这些化合物的方法以及利用这些化合物治疗由Cathepsin K介导的疾病或症状。
• Saturated heterocycles, 137
  作者：Ferenc Fülöp、Gábor Bernáth、Kalevi Pihlaja、Jorma Mattinen、Gyula Argay、Alajos Kálmán

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86914-3

  日期：1987.1

  l-in-4-one and their 3-methyl-substituted derivatives in stereospecific or stereoselectlve syntheses. The relative configurations of the quinazolones were assigned via DNOE measurements. Crystal structure determinations of - and - were also performed by X-ray diffraction.

  以乙基-和-2-氨基环己烷甲酸乙酯（4）为原料制备（-4a，-2，_ -8a）-，（- 4a，-2，-8a）-和（-4a，-2，- 8a）-2-对硝基苯基全氢喹唑-in-4-one及其3-甲基取代的衍生物的立体有择或立体选择性合成。喹唑酮类的相对构型是通过DNOE测量确定的。-和-的晶体结构测定也通过X射线衍射进行。
• [EN] PIPERIDINE DERIVATIVES AS MODULATORS OF CHEMOKINE RECEPTOR ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE EN TANT QUE MODULATEURS D'ACTIVITÉ DE RÉCEPTEUR DE CHIMIOKINE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2009015166A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present application describes modulators of MIP-1 of formula (I) : or stereoisomers or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, Q, T, W, Z, R1, R3, R4, R5, R5a and R5b, are as set forth above. In addition, methods of treating and preventing inflammatory diseases such as asthma and allergic diseases, as well as autoimmune pathologies such as rheumatoid arthritis and atherosclerosis using the modulators are disclosed.

  本申请描述了公式（I）的MIP-1调节剂：或其立体异构体或药用可接受的盐，其中m、Q、T、W、Z、R1、R3、R4、R5、R5a和R5b如上所述。此外，还公开了利用这些调节剂治疗和预防哮喘和过敏性疾病等炎症性疾病，以及类风湿关节炎和动脉粥样硬化等自身免疫病理的方法。
• Heteroaryl nitriles
  申请人：——

  公开号：US20030212097A1

  公开（公告）日：2003-11-13

  The present invention relates to compound of formula (I) 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and n are as defined in the description and claims and pharmaceutically acceptable salts and/or pharmaceutically acceptable esters thereof. The compounds are useful for the treatment of diseases which are associated with cysteine proteases such as osteoporosis, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, tumor metastasis, glomerulonephritis, atherosclerosis, myocardial infarction, angina pectoris, instable angina pectoris, stroke, plaque rupture, transient ischemic attacks, amaurosis fugax, peripheral arterial occlusive disease, restenosis after angioplasty and stent placement, abdominal aortic aneurysm formation, inflammation, autoimmune disease, malaria, ocular fundus tissue cytopathy and respiratory disease.

  本发明涉及以下式（I）的化合物 1 其中R 1 ，R 2 ，R 3 ，R 4 ，R 5 和n如描述和索赔中所定义，并且其药学上可接受的盐和/或药学上可接受的酯。这些化合物可用于治疗与半胱氨酸蛋白酶相关的疾病，如骨质疏松症、骨关节炎、类风湿关节炎、肿瘤转移、肾小球肾炎、动脉粥样硬化、心肌梗死、心绞痛、不稳定性心绞痛、中风、斑块破裂、短暂性缺血发作、短暂性视网膜动脉阻塞、外周动脉闭塞症、血管成形术后再狭窄和支架植入术后再狭窄、腹主动脉瘤形成、炎症、自身免疫疾病、疟疾、眼底组织细胞病变和呼吸道疾病。