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(1S,2R)-2-氨基环丁烷-1-羧酸 | 648433-09-4

中文名称
(1S,2R)-2-氨基环丁烷-1-羧酸
中文别名
——
英文名称
(+)-(1S,2R)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid
英文别名
(1S,2R)-2-Aminocyclobutane-1-carboxylic acid
(1S,2R)-2-氨基环丁烷-1-羧酸化学式
CAS
648433-09-4
化学式
C5H9NO2
mdl
——
分子量
115.132
InChiKey
NSQMWZLLTGEDQU-IUYQGCFVSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    -2.4
  • 重原子数:
    8
  • 可旋转键数:
    1
  • 环数:
    1.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.8
  • 拓扑面积:
    63.3
  • 氢给体数:
    2
  • 氢受体数:
    3

反应信息

  • 作为反应物:
    参考文献:
    名称:
    [2+2] 手性尿嘧啶衍生物的光环加成:获得 2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体
    摘要:
    从尿嘧啶的单一手性双环衍生物开始,2-氨基环丁烷羧酸的所有四种立体异构体均以对映体纯形式制备,使用以关键光化学 (2+2) 环加成反应开始的合成序列并包括实用的顺式到反式 b-氨基酸异构化程序。b-氨基酸和 b-肽在自然界中的影响,1 在药物化学中,2 以及在肽折叠结构的受控设计中 3 的影响,从关于这些物质的已发表研究数量的指数增长中可以明显看出。4 相应地,越来越多的方法用于合成外消旋和对映体富集形式的 b-氨基酸。5 对脂环族 b- 氨基酸产生了特别的兴趣;6 这些化合物本身就具有生物学意义,6,7 而包含这些刚性环状基序的杂合或同源寡聚体以明确定义的方式预先组织,从而形成独特的“折叠体”结构。因此,已经使用反式-2-氨基环己烷羧酸 8 和反式-2-氨基环戊烷羧酸 8b,9 的低聚物制备了稳定的螺旋基序,并且这些寡肽中的一些被赋予了生物活性 10 或液晶特性。11 与此形成鲜明对比的
    DOI:
    10.1055/s-2007-983759
  • 作为产物:
    参考文献:
    名称:
    (+)-(1 S,2 R)和(-)-(1 R,2 S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸的合成
    摘要:
    (+)-(1 S,2 R)和(-)-(1 R,2 S)-2-氨基环丁烷-1-羧酸的制备方法是> 97%ee且起始总产率为33%和20%来自被视为手性尿嘧啶等效物的单一手性双环化合物。经由该手性前体与乙烯的[2 + 2]光环加成反应来实现环丁烷环的构建。
    DOI:
    10.1016/j.tetlet.2004.07.110
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文献信息

  • (+)- and (−)-2-Aminocyclobutane-1-carboxylic Acids and Their Incorporation into Highly Rigid β-Peptides:  Stereoselective Synthesis and a Structural Study
    作者:Sandra Izquierdo、Federico Rúa、Abdelouahid Sbai、Teodor Parella、Ángel Álvarez-Larena、Vicenç Branchadell、Rosa M. Ortuño
    DOI:10.1021/jo0510843
    日期:2005.9.1
    Several derivatives of (+)- and (−)-2-aminocyclobutane-1-carboxylic acid, 1, have been prepared through enantiodivergent synthetic sequences. The stereoselective synthesis of free amino acid (+)-1 has been achieved, and this product has been fully characterized for the first time. Stereocontrolled alternative synthetic methodologies have been developed for the preparation of bis(cyclobutane) β-dipeptides
    通过对映异构的合成序列已经制备了(+)-和(-)-2-环丁烷-1-羧酸1的几种衍生物。立体选择性合成游离氨基酸(+)- 1已实现,并且此产品已首次全面表征。已经开发了立体控制的替代合成方法以高产率制备双(环丁烷)β-二肽。其中,已经合成了对映体和非对映体。还已经制备了由环丁烷残基和线性氨基酸的偶联产生的β,β-和β,δ-二聚体。已经显示出环丁烷环作为单体和二聚体中的结构促进单元的能力。NMR结构研究和DFT理论计算证明了强分子内分子的形成氢键产生顺式[4.2.0]辛烷结构单元,在溶液和气相中均赋予这些分子高刚性。还观察到了由围绕氨基甲酸酯NC(O)键旋转引起的顺式-反式构象平衡的贡献,反式是主要的构象体。在固态中,不存在该平衡,此外,存在分子间氢键。
  • Expedient Preparation of All Isomers of 2-Aminocyclobutanecarboxylic Acid in Enantiomerically Pure Form
    作者:Carlos Fernandes、Elisabeth Pereira、Sophie Faure、David J. Aitken
    DOI:10.1021/jo900175p
    日期:2009.4.17
    A short, convenient, gram scale protocol has been established to allow facile access to all four stereoisomers of 2-aminocyclobutanecarboxylic acid, each in enantiomerically pure form (ee >99%). Starting from the readily available cis racemate, the procedure combines efficient α-phenylethylamine derivative resolution and controlled cis-to-trans epimerization procedures, and proceeds with invariably
    已建立了一个简短,方便的克级规程,可以轻松访问2-环丁烷羧酸的所有四个立体异构体,每个异构体为对映体纯形式(ee> 99%)。从容易获得的顺式外消旋体开始,该方法结合了有效的α-苯基乙胺生物拆分和受控的顺式至反式差向异构化程序,并始终以高收率进行。
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