(1S,2R)-2-Isothiocyanato-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: (1S,2R)-2-Isothiocyanato-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (1S,2R)-2-isothiocyanatocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: AIKOBLQGXOVNNL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-Isothiocyanato-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5aR,9aS)-2,3,5a,6,7,8,9,9a-Octahydro-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 ethyl cis-2-amino-1-cyclohexanecarboxylate hydrochloride 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (1S,2R)-2-Isothiocyanato-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Alicyclic 2-Methylenethiazolo[2,3-b]quinazolinone Derivatives via Base-Promoted Cascade Reactions
  作者：Márta Palkó、Mohamed El Haimer、Tünde Faragó、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó

  DOI：10.1055/s-0040-1720028

  日期：2022.9

  The synthesis of alicyclic 2-methylenethiazolo[2,3-b]quinazo­l­inones is performed via base-promoted cascade reactions, starting from either alicyclic β-amino propargylamides using carbon disulfide, or from alicyclic ethyl 2-isothiocyanatocarboxylates by addition of propargylamine. In both cases the cascade reaction proceeds by way of a favoured 5-exo-dig process during the second ring closure, as

  脂环族 2-亚甲基噻唑并 [2,3-b] 喹唑啉酮的合成是通过碱促进的级联反应进行的，从使用二硫化碳的脂环族 β-氨基炔丙酰胺开始，或从添加炔丙胺的脂环族 2-异硫氰酸基羧酸乙酯开始。在这两种情况下，级联反应在第二次闭环期间通过有利的 5-exo-dig 过程进行，如完整的 NMR 光谱分配所证实的那样。此外，对降冰片烯衍生物进行了高产率的逆狄尔斯-阿尔德 (RDA) 反应，生成 2-亚甲基-2H-噻唑并[3,2-a]嘧啶-5(3H)-酮。获得的化合物对一组人类妇科癌细胞系具有适度的抗增殖活性。
• Bernath, G., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1994, vol. 103, # 9-10, p. 509 - 530
  作者：Bernath, G.

  DOI：——

  日期：——