(1S,2S)-1,2-二苯基丙烷-1-醇 | 7693-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1S,2S)-1,2-二苯基丙烷-1-醇
• 英文名称: (1RS,2RS)-1,2-diphenyl-propan-1-ol
• 英文别名: anti-1,2-diphenylpropan-1-ol；1,2-diphenyl-1-propanol；1,2-diphenylpropan-1-ol；(+/-)-erythro-α'-Hydroxy-α-methyl-bibenzyl；(1S,2S)-1,2-diphenylpropan-1-ol
• CAS: 7693-84-7；7693-85-8；28795-94-0；56844-75-8；56844-80-5；89103-72-0；89103-75-3
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: VNBGFQGEVUPRIW-WFASDCNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,2-二苯基丙烷-1-醇 在 氢溴酸 作用下， 生成 (1RS,2RS)-1-bromo-1,2-diphenyl-propane
  参考文献：
  名称：

  取代基对疑似锍离子反应的影响

  摘要：

  测量 1,2-二苯基-1-丙基系统中各种转化的立体化学作为芳族取代基的函数。对于 β-茴香基，反应发生时保留构型。对于具有不同给电子芳基的化合物，转化是立体选择性的，主要形成苏式产物。对于 β-对硝基苯基，反应的立体化学过程是“外消旋化”。后一反应与开放离子的存在有关。在某些反应中，无论取代基如何，都会以低产率形成乙酸盐产物，并保留构型。乙醇分解的动力学与苏式异构体的（部分）桥连离子形成和赤式物质的广泛开放离子形成一致。

  DOI：

  10.1246/bcsj.45.3440
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(2-oxo-1,2-diphenylethylidene)-1,3-dithietan-2-ylidene]acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2S)-1,2-二苯基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  二硫化碳。二、与活性亚甲基化合物反应。Desaurins的结构

  摘要：

  由活性亚甲基化合物与碱和二硫化碳反应形成的高熔点中性化合物去沙精已被证明是 2,4-双亚甲基-1,3-二硫杂环丁烷的衍生物。

  DOI：

  10.1139/v71-238

文献信息

• Diastereoselective Friedel−Crafts Alkylation of Indoles with Chiral α-Phenyl Benzylic Cations. Asymmetric Synthesis of <i>Anti</i>-1,1,2-Triarylalkanes
  作者：John Y. L. Chung、Danny Mancheno、Peter G. Dormer、Narayan Variankaval、Richard G. Ball、Nancy N. Tsou

  DOI：10.1021/ol800858c

  日期：2008.7.17

  The reactions of chiral benzyl carbocations bearing alpha-phenyl substituents with N-sulfonylated indoles afford 1,1,2-triarylalkanes with anti-selectivities. This outcome is a reversal of facial diastereoselectivity relative to Bach's alpha-alkyl-bearing benzyl cations. The reactions are promoted by either a Bronsted acid (TFA) or Lewis acid (BF3.OEt2), offering differential diastereoselectivities

  带有α-苯基取代基的手性苄基碳阳离子与N-磺酰化吲哚的反应得到具有反选择性的1,1,2-三芳基烷烃。这一结果是相对于巴赫的含α-烷基苄基阳离子的面部非对映选择性的逆转。布朗斯台德酸（TFA）或路易斯酸（BF3.OEt2）促进反应，提供不同的非对映选择性和反应性。两种反应伙伴的电子性质都强烈影响反应速率和产物非对映选择性，并且似乎在动力学控制下起作用。这种化学性质提供了空间拥挤的四取代乙烷的有效途径。
• Nickel Catalyzed Intermolecular Carbonyl Addition of Aryl Halide
  作者：Seima Ishida、Hiroyuki Suzuki、Seiichiro Uchida、Eiji Yamaguchi、Akichika Itoh

  DOI：10.1002/ejoc.201901367

  日期：2019.12.8

  Nickel‐catalyzed carbonyl arylation reaction employing aldehydes with aryl and allyl halides was demonstrated. Various aryl, α,β‐unsaturated aldehyde and aliphatic aldehydes can be converted into their corresponding secondary alcohols in moderate‐to‐high yields under the reductive coupling condition.

  证明了使用醛与芳基和烯丙基卤化物进行镍催化的羰基芳基化反应。在还原偶联条件下，各种芳基，α，β-不饱和醛和脂肪族醛可以中等至高收率转化为相应的仲醇。
• Stereochemical Studies of the Electrolytic Reactions of Organic Compounds. Part 18. Comparative Study of Hydrogenation on Metal-black Cathodes and Catalysts
  作者：Tsutomu Nonaka、Masahiko Takahashi、Toshio Fuchigami

  DOI：10.1246/bcsj.56.2584

  日期：1983.9

  the hydrogenation of the acetylenes on the cathodes were also different, in not only the yield but also the isomeric ratio, from those on the catalysts. In addition to stereoselectivity, relative hydrogenation rates between cis- and trans-olefins were compared in both the cathodic and catalytic hydrogenations. It was also found that a mercury pool cathode gave quite different stereochemical results

  比较研究了在相同条件下通过电沉积制备的金属黑阴极和催化剂的立体选择性加氢。在 Pd 和 Pt 黑阴极上由酮形成的醇的立体异构比例似乎几乎与相应的金属黑催化剂上的相同，而阴极和催化氢化之间的产率却大不相同。另一方面，阴极上乙炔加氢的结果也与催化剂上的结果不同，不仅在产率上，而且在异构体比上。除了立体选择性之外，还比较了阴极和催化氢化中顺式和反式烯烃之间的相对氢化速率。
• Rhodium-Catalysed Tandem Hydroformylation/Arylation Reaction with Boronic Acids
  作者：Ana R. Almeida、Roberto D. Dias、Carlos J. P. Monteiro、Artur R. Abreu、Pedro M. P. Gois、J. Carles Bayon、Mariette M. Pereira

  DOI：10.1002/adsc.201300968

  日期：2014.4.14

  A new efficient multicatalytic process involving a single catalyst to promote tandem hydroformylation/arylation reactions is disclosed. The effect of the rhodium ligand was evaluated and the rhodium/triphenylphosphine catalytic system was selected to apply the methodology to different olefins and boronic acids. High yields (up to 89%) and good to excellent isomer ratios (up to 98:2) were achieved using

  公开了一种涉及单个催化剂以促进串联加氢甲酰化/芳基化反应的新的有效多催化方法。评估了铑配体的作用，并选择了铑/三苯基膦催化体系，以将该方法应用于不同的烯烃和硼酸。使用芳基烯烃作为起始原料，可实现高收率（最高89％）和良好至出色的异构体比率（最高98：2）。这种新的方法可以从简单的烯烃制备仲醇，并为合成高价值产品（乙烯基吲哚和茴香脑衍生物）铺平了道路。
• Ligand effects on diastereoselective addition of organocerium reagents to aldehydes and cyclic ketones
  作者：Nicholas Greeves、Lisa Lyford、J.Elizabeth Pease

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76533-6

  日期：1994.1

  A new class of chiral dialkoxy- and diaryloxyorganocerium reagent has been prepared and the diastereoselectivity of carbonyl addition reactions has been compared with that of conventional organocerium reagents.

  制备了一类新的手性二烷氧基-和二芳氧基有机铈试剂，并将羰基加成反应的非对映选择性与常规有机铈试剂进行了比较。