(1S,2r)-2-氯环戊醇 | 20377-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (1S,2r)-2-氯环戊醇
• 中文别名: 反式-2-氯环戊醇
• 英文名称: (+/-)-cis-2-chloro-cyclopentanol
• 英文别名: (+/-)-cis-2-Chlor-cyclopentanol；(+/-)-cis-2-Chlor-cyclopentanol-(1)；cis-2-Chlor-cyclopentanol；cis-2-Chlorcyclopentanol；(1S,2R)-2-chlorocyclopentan-1-ol
• CAS: 20377-80-4；41326-51-6；63578-07-4；69578-06-9；87759-58-8；87759-59-9；87759-60-2；87759-61-3
• 化学式: C₅H₉ClO
• 分子量: 120.579
• InChiKey: MCCNFMGRUXKBFV-UHNVWZDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  84 °C
• 密度：
  1.174 g/cm3(Temp: 6 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2906199090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 储存条件：
  存储条件：密封于干燥处，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2r)-2-氯环戊醇 、 三正丁基甲氧基锡 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Halogénoalcoxyétains

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)86886-2
• 作为产物：
  描述：

  2-氯环戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 (1S,2r)-2-氯环戊醇
  参考文献：
  名称：

  Ion cyclotron resonance spectroscopy. Neighboring group effects in the gas-phase ionization of .beta.-substituted alcohols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00788a016

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Vicinal Halohydrins via Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Abel Ros、Antonio Magriz、Hansjörg Dietrich、Rosario Fernández、Eleuterio Alvarez、José M. Lassaletta

  DOI：10.1021/ol052821k

  日期：2006.1.1

  [reaction: see text] Expanding the scope of enantioselective catalysis via DKR, transfer hydrogenation of a variety of cyclic alpha-halo ketones was accomplished using the Noyori/Ikariya (R,R)- or (S,S)-I catalysts and either HCO(2)H/Et(3)N or HCO(2)Na/n-Bu(4)NBr in H(2)O/CH(2)Cl(2) as the hydrogen sources. Good yields of vicinal bromo-, chloro-, and fluorohydrins with excellent de and ee levels were

  [反应：见正文]使用Noyori / Ikariya（R，R）-或（S，S）-I催化剂，通过DKR扩大了对映选择性催化的范围，转移了各种环状α-卤代酮的氢化反应HCO（2）H / Et（3）N或H（2）O / CH（2）Cl（2）中的HCO（2）Na / n-Bu（4）NBr作为氢源。在大多数情况下，只需简单调整反应条件，即可获得具有优良de和ee水平的邻位溴代，氯代和氟代醇的良好收率。
• Stereo- and chemoselective transfer hydrogenation of carbonyl groups with RuCl2(PPh3)3 and BINAP-Ru as catalysts and Et3NH+H2PO2−·1,5H2O as a hydrogen donor
  作者：Bui The Khai、Antonio Arcelli

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01476-1

  日期：1996.9

  Using Et3NH+H2PO2−.1.5 H2O as a hydrogen donor, the RuCl2(Ph3P)3, and BINAP-Ru proved highly active catalysts for transfer hydrogenation of ketones under milder conditions than other hydrogen donors. 2-Methyl-, 2-chloro-, 2-(ethoxy-carbonyl)cyclohexanones and -cyclopentanones were reduced to the less stable axial alcohols in excellent diastereoisomeric excess (de: 90–100%), and the carbonyl group of α

  使用的Et 3 NH + ħ 2 PO 2 - .1.5ħ 2 O作为氢供体，所述的RuCl 2（PH 3 P）3，和BINAP-孺证明了酮的转移氢化高活性催化剂比其他的氢供体较温和的条件下。2-甲基-，2-氯-，2-（乙氧基-羰基）环己酮和-环戊酮被还原为不稳定的轴向醇，且非对映异构体过量（de：90-100％），且α，β的羰基基团-不饱和酮被选择性还原，与其他氢供体相反，CC键被还原。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Comp.12, 1.4.1.1.1.5.2.1.7, page 69 - 97
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1946, p. 629,632
  作者：Mousseron et al.

  DOI：——

  日期：——
• Bodot et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 1097,1110, 1016
  作者：Bodot et al.

  DOI：——

  日期：——