(5Z,7E,22E)-(1S,3R)-9,10-开环-5,7,10(19),22-麦角甾四烯-1,3,25,28-四醇 | 104870-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5Z,7E,22E)-(1S,3R)-9,10-开环-5,7,10(19),22-麦角甾四烯-1,3,25,28-四醇
• 中文别名: 1,25,28-三羟基维生素D2
• 英文名称: 1α,25,28-(OH)3 Vitamin-D₂
• 英文别名: (1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(E,2R,5R)-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-6-methylhept-3-en-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 104870-37-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄
• 分子量: 444.655
• InChiKey: UHMSHZFVGABXAS-KIAAZJKISA-N

物化性质

• 沸点：
  620.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methyl 4-nitrobenzoate 在 sodium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 正丁基锂 、 sodium amalgam 、 9-乙酰基蒽 、 Dowex 50W-X₄ ion-exchange resin 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 (5Z,7E,22E)-(1S,3R)-9,10-开环-5,7,10(19),22-麦角甾四烯-1,3,25,28-四醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a biologically active vitamin D2 metabolite

  摘要：

  The synthesis of 1alpha,25,28-trihydroxyvitamin-D2 (1) from vitamin-D2 is described. Approaches to the upper side-chain synthon via the chiral sulfone 15, prepared either through the enzymatic resolution of 10 or the opening of the optically pure epoxide 17 with the dianion of methyl phenyl sulfone, are described. A Julia coupling of the sulfone 15 with C-1 hydroxylated aldehyde 7, obtained from vitamin-D2, gave the (22E)-isomer 24a, which was deprotected and photoisomerized to give 1.

  DOI：

  10.1021/jo00058a034

文献信息

• Vitamin D Compounds and method of preparing these compounds
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0664287A1

  公开（公告）日：1995-07-26

  The invention relates to a vitamin D compound of the general formula wherein:    R₁ is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group;    Z is a group of the general formula       wherein R₂ and R₃ are each individually straight or branched, substituted or unsubstituted, (C₁-C₆)alkyl groups, (C₂-C₆)alkenyl groups, (C₃-C₆)cycloalkyl groups or phenyl groups;       or wherein R₁ and R₃ together with the interconnecting oxadimethylene biradical form a 5-7 membered ring-closed (C₁-C₄)alkyl substituted hemiacetal;       with the proviso, that R₂ and R₃ are not both or individually methyl groups;    A and B are each individually hydrogen atoms or methyl groups, or A and B form together a methylene group. The invention also relates to a method of preparing these compounds and to their use in pharmacology. The invention further relates to valuable new intermediates.

  本发明涉及一种通式为 其中 R₁ 是氢原子或羟基保护基团； Z 是通式中的基团 其中 R₂ 和 R₃ 各自是直链或支链、取代或未取代的(C₁-C₆)烷基、(C₂-C₆)烯基、(C₃-C₆)环烷基或苯基； 或其中 R₁ 和 R₃ 与相互连接的氧二亚甲基双环链一起形成 5-7 个成员的环闭 (C₁-C₄)烷基取代的半缩醛； 但 R₂ 和 R₃ 不能同时或单独为甲基； A 和 B 各自单独为氢原子或甲基，或 A 和 B 共同形成亚甲基。 本发明还涉及制备这些化合物的方法及其在药理学中的用途。本发明还涉及有价值的新中间体。
• Vitamin D compounds and method of preparing these compounds
  申请人：DUPHAR INTERNATIONAL RESEARCH B.V

  公开号：EP0664287B1

  公开（公告）日：1998-07-15
• US4929609A
  申请人：——

  公开号：US4929609A

  公开（公告）日：1990-05-29