(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸甲酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁烷二酸酯 | 419563-22-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸甲酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁烷二酸酯
• 中文别名: (1S,4R)-4-氨基-环戊-2-烯基-1-甲酸甲酯酒石酸盐
• 英文名称: methyl (1S,4R)-(-)-(4-aminocyclopent-2-enyl)formate L-tartrate
• 英文别名: (1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylic acid methyl ester tartrate；(1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate methyl ester L-tartrate；(1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester L-tartrate；(1S,4R)-methyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate L-tartarate；(1S,4R)-Methyl 4-aminocyclopent-2-enecarboxylate (2R,3R)-2,3-dihydroxysuccinate；(2R,3R)-2,3-dihydroxybutanedioic acid;methyl (1S,4R)-4-aminocyclopent-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 419563-22-7
• 化学式: C₄H₆O₆*C₇H₁₁NO₂
• 分子量: 291.258
• InChiKey: XSEHIOOHMZAFCV-IBSOYGIKSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量）、水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  167
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸甲酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁烷二酸酯 在 甲醇 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  一种具有光学活性的2-氮杂双环[2．2．1]庚-5-烯-3-酮的化学制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种具有光学活性的2‑氮杂双环[2.2.1]庚‑5‑烯‑3‑酮的化学制备方法，以市场上易得的消旋2‑氮杂双环[2.2.1]庚‑5‑烯‑3‑酮为原料经过化学拆分得到具有光学活性的(+/﹣)4‑氨基环戊‑2‑烯‑1‑羧酸甲酯，再通过水解成(+/﹣)4‑氨基环戊‑2‑烯‑1‑羧酸后经分子内缩合制得，该方法避免使用酶发酵法，具有重复性好，产率高的优点。

  公开号：

  CN111072547A
• 作为产物：
  描述：

  2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 以91.8的产率得到(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸甲酯(2R,3R)-2,3-二羟基丁烷二酸酯
  参考文献：
  名称：

  一种帕拉米韦的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种抗病毒药物帕拉米韦的制备方法，其特点是以2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮为起始原料合成帕拉米韦，总收率可达到35％。与现有技术相比，具有收率高、“三废”少、操作安全简便、所得成品纯度高、易于实现工业化生产等优点。

  公开号：

  CN102633686A

文献信息

• 化合物、其制备方法及其在制备药物中的用途
  申请人：深圳无微华斯生物科技有限公司

  公开号：CN106928097B

  公开（公告）日：2018-12-07

  本发明提出了化合物、其制备方法及其在制备药物中的用途。所述化合物为式(I)所示的化合物或式(I)所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物或药学上可接受的盐。本发明的化合物不仅可以实现将注射剂型帕拉米苇改造为吸入剂型，改善其用药依从性，使其具有使用方便、适合大范围使用的特点，而且药物吸入后将直接作用于流感病毒侵染的呼吸道和肺部，有望实现一次给药，可以有效地对流感起到预防和治疗双重作用。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF AMINO ALCOHOL DERIVATIVES OR SALTS THEREOF
  申请人：GRANULES INDIA LIMITED

  公开号：US20170233329A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  The present invention relates to a process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof. In particular the present invention relates to process for the preparation of amino alcohol derivatives or salts thereof which may be used as intermediates in the preparation of HIV reverse transcriptase inhibitors, more preferably Carbovir and Abacavir. The present invention more specifically relates to a process for the preparation of (1S,4R)-4-amino-2-cyclopentene-1-methanol of Formula IIIa. The present invention also specifically relates to process for the preparation of Abacavir sulfate of Formula II using compound of Formula IIIa prepared according to the process of the present invention.

  本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法。特别是，本发明涉及一种用于制备氨基醇衍生物或其盐的方法，该方法可用作制备HIV逆转录酶抑制剂的中间体，更具体地是卡波韦和阿巴卡韦。本发明更具体地涉及一种用于制备Formula IIIa的(1S,4R)-4-氨基-2-环戊烯-1-甲醇的方法。本发明还具体涉及一种使用根据本发明方法制备的Formula IIIa化合物制备Formula II的阿巴卡韦硫酸盐的方法。
• Process for preparing (-)-(1S, 4R) N-protected 4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylate esters
  申请人：——

  公开号：US20020052524A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The invention relates to a process for preparing (−)-(1S,4R) N protected 4-amino-2-cylcopentene-1-carboxylate esters represented by the formula (I) 1 wherein R 1 and R 2 are as described within the specification.

  该发明涉及一种制备（-）-（1S,4R）N保护的4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯的过程，其化学式如下所示：其中R1和R2如规范中所述。
• シス−１−アミノ−４−ヒドロキシメチル−２−シクロペンテンまたはその塩の製造方法
  申请人：株式会社クラレ

  公开号：JP2005298405A

  公开（公告）日：2005-10-27

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide a method capable of producing cis-1-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene or its salt with high selectivity and a high yield by using inexpensive reactants easily handleable.

  SOLUTION: Cis-1-amino-4-hydroxymethyl-2-cyclopentene represented by formula (II) or its salt is produced by mixing a cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic ester salt represented by general formula (I) (wherein R1is an optionally substituted alkyl, cycloalkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, or aralkyl group; and A is an inorganic or organic acid residue) with a metal boron hydride complex compound under the condition that the stoichiometric ratio of the amount of the metal boron hydride complex compound to the amount of the cis-4-amino-2-cyclopentene-1-carboxylic ester salt is 1-10.

  COPYRIGHT: (C)2006,JPO&NCIPI

  需要解决的问题：提供一种能够使用廉价易处理的反应物高选择性和高收率地生产顺式-1-氨基-4-羟甲基-2-环戊烯或其盐的方法。 解决方案：通过将通式（I）表示的顺式-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯盐（其中R1是可选取代的烷基、环烷基、烯基、炔基、芳基或芳烷基；A是无机或有机酸残基）与金属硼氢化合物复合物混合，在金属硼氢化合物复合物的量与顺式-4-氨基-2-环戊烯-1-羧酸酯盐的量的化学计量比为1-10的条件下，制备由式（II）表示的顺式-1-氨基-4-羟甲基-2-环戊烯或其盐。 版权所有：(C)2006，JPO&NCIPI
• [EN] A NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF PERAMIVIR AND INTERMEDIATES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DU PÉRAMIVIR ET DE SES INTERMÉDIAIRES
  申请人：PHARMARESOURCES SHANGHAI CO LTD

  公开号：WO2012145932A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  The present invention relates to a novel process for preparing peramivir formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and to intermediates used therein.

  本发明涉及一种制备peramivir配方(I)或其药学上可接受的盐的新工艺，以及其中使用的中间体。