(1S,4S)-5-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸叔丁酯 | 635298-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 中文名称: (1S,4S)-5-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸叔丁酯
• 英文名称: (1S,4S)-7-(tert-butoxycarbonyl)-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one
• 英文别名: tert-butyl 5-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate；7-tert-butoxycarbonyl-2-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene；Tert-butyl (1S,4S)-5-oxo-7-azabicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylate
• CAS: 635298-68-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: RGCYRHWJXZMJQH-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4S)-5-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(1S,4R)-2-氧-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient resolution of N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one: formal syntheses of natural epibatidine and its enantiomer

  摘要：

  The efficient resolution of racemic N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (+/-)-2 via aminal formation with (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine 4 is reported. Acidic hydrolysis furnishes the enantiomeric ketones (+)-2 and (-)-2 that were transformed into 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one (-)-3 and (+)-3. The process constitutes a formal synthesis of (+)- and (-)-epibatidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.021
• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-5-Oxo-6-(toluene-4-sulfonyl)-7-aza-bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-7-carboxylic acid tert-butyl ester 在 samarium diiodide 、 磷酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 (1S,4S)-5-氧代-7-氮杂双环[2.2.1]庚-2-烯-7-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient resolution of N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one: formal syntheses of natural epibatidine and its enantiomer

  摘要：

  The efficient resolution of racemic N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (+/-)-2 via aminal formation with (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine 4 is reported. Acidic hydrolysis furnishes the enantiomeric ketones (+)-2 and (-)-2 that were transformed into 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one (-)-3 and (+)-3. The process constitutes a formal synthesis of (+)- and (-)-epibatidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.021

文献信息

• [EN] KRAS G12D INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KRAS G12D
  申请人：MIRATI THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2022066646A1

  公开（公告）日：2022-03-31

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12D. In particular, the present invention relates to compounds that inhibit the activity of KRas G12D, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12D的化合物。具体而言，本发明涉及抑制KRas G12D活性的化合物，包括这些化合物的药物组合物和使用方法。
• [EN] LIGANDS FOR NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTORS, AND METHODS OF MAKING AND USING THEM<br/>[FR] LIGANDS POUR LES RECEPTEURS DE L'ACETYLCHOLINE NICOTINIQUE, ET PROCEDES DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES LIGANDS
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2005000806A3

  公开（公告）日：2005-03-24
• Efficient resolution of N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one: formal syntheses of natural epibatidine and its enantiomer
  作者：Antonio J. Moreno-Vargas、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.08.021

  日期：2003.10

  The efficient resolution of racemic N-Boc-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one (+/-)-2 via aminal formation with (R,R)-1,2-diphenylethylenediamine 4 is reported. Acidic hydrolysis furnishes the enantiomeric ketones (+)-2 and (-)-2 that were transformed into 7-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-one (-)-3 and (+)-3. The process constitutes a formal synthesis of (+)- and (-)-epibatidine. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.