(1S-(1α,2α,5α))-5-(异丙基)-2-甲基环己基乙酸酯 | 51744-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (1S-(1α,2α,5α))-5-(异丙基)-2-甲基环己基乙酸酯
• 英文名称: D-α-Aminobutyrolacton
• 英文别名: (3R)-3-aminooxolan-2-one
• CAS: 51744-82-2
• 化学式: C₄H₇NO₂
• 分子量: 101.105
• InChiKey: QJPWUUJVYOJNMH-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  257.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S-(1α,2α,5α))-5-(异丙基)-2-甲基环己基乙酸酯 在 水 作用下， 生成 D-高丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Birnbaum; Greenstein, Archives of Biochemistry, 1953, vol. 42, p. 212,214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢溴酸 作用下， 生成 (1S-(1α,2α,5α))-5-(异丙基)-2-甲基环己基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of the Diastereoisomers of Cystathionine and Homolanthionine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01150a026

文献信息

• Novel aminotriazolone compounds, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing same
  申请人：——

  公开号：US20040029875A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  A compound of formula (I): 1 wherein: R 1 and R 2 represent hydrogen or a group as defined in the description, R 3 represents hydrogen or alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl, cycloalkyl or heterocycloalkyl, R 4 represents a group of formula (II): 2 wherein W and B are as defined in the description, R 5 represents hydrogen or alkyl, A represents a group selected from -A 2 -, -A 1 -A 2 -, -A 2 -A 1 - and -A 1 -A 2 -A 1 -, V is as defined in the description.

  一种化合物的化学式（I）： 其中： R1和R2代表氢或描述中定义的基团， R3代表氢或烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基，环烷基或杂环烷基， R4代表化学式（II）的基团： 其中W和B如描述中定义， R5代表氢或烷基， A代表从-A2-，-A1-A2-，-A2-A1-和-A1-A2-A1-中选择的基团， V如描述中定义。
• Selective Nonsteroidal Glucocorticoid Receptor Modulators for the Inhaled Treatment of Pulmonary Diseases
  作者：Martin Hemmerling、Stinabritt Nilsson、Karl Edman、Stefan Eirefelt、Wayne Russell、Ramon Hendrickx、Eskil Johnsson、Carina Kärrman Mårdh、Markus Berger、Hartmut Rehwinkel、Anna Abrahamsson、Jan Dahmén、Anders R. Eriksson、Balint Gabos、Krister Henriksson、Nafizal Hossain、Svetlana Ivanova、Anne-Helene Jansson、Tina J. Jensen、Anders Jerre、Henrik Johansson、Tomas Klingstedt、Matti Lepistö、Martin Lindsjö、Irene Mile、Grigorios Nikitidis、John Steele、Ulrika Tehler、Lisa Wissler、Thomas Hansson

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01215

  日期：2017.10.26

  A class of potent, nonsteroidal, selective indazole ether-based glucocorticoid receptor modulators (SGRMs) was developed for the inhaled treatment of respiratory diseases. Starting from an orally available compound with demonstrated anti-inflammatory activity in rat, a soft-drug strategy was implemented to ensure rapid elimination of drug candidates to minimize systemic GR activation. The first clinical

  一类有效的，非甾体的，选择性的基于吲唑醚的糖皮质激素受体调节剂（SGRMs）被开发用于呼吸系统疾病的吸入治疗。从在大鼠中已证明具有抗炎活性的口服可用化合物开始，实施了软禁药策略，以确保快速消除候选药物以最大程度地减少全身性GR激活。第一种临床候选药物1b（AZD5423）在吸入干粉并伴有中度全身性GR效应（评估为胸腺退化）后的过敏性气道炎症大鼠模型中显示出对肺水肿的有效抑制作用。吸入药物特性的进一步优化提供了第二个同样有效的候选药物15m（AZD7594）证明了比基准吸入皮质类固醇3（丙酸氟替卡松）更高的治疗率，并延长了对肺水肿的抑制作用，表明每天进行一次治疗的潜力。
• The Synthesis of Optically Pure Enantiomers of<i>N</i>-Acyl-homoserine Lactone Autoinducers and Their Analogues
  作者：Tsukasa Ikeda、Koshiro Kajiyama、Toshikazu Kita、Noboru Takiguchi、Akio Kuroda、Junichi Kato、Hisao Ohtake

  DOI：10.1246/cl.2001.314

  日期：2001.4

  Optically pure enantiomers of N-acyl-homoserine lactones and thiolactones, whose optical purities were unambiguously determined by chiral stationary phase HPLC analyses, were firstly synthesized. Bioassays revealed that L-isomers were essential as the autoinducers in quorum sensing, while no effect was observed with D-isomers.

  首先合成了 N-酰基高丝氨酸内酯和硫代内酯的光学纯对映异构体，其光学纯度由手性固定相 HPLC 分析明确确定。生物测定表明，L-异构体作为群体感应中的自诱导剂是必不可少的，而 D-异构体则没有观察到任何影响。
• Discovery of (R)-(3-fluoropyrrolidin-1-yl)(6-((5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)oxy)quinolin-2-yl)methanone (ABBV-318) and analogs as small molecule Nav1.7/ Nav1.8 blockers for the treatment of pain
  作者：Meena V. Patel、Hillary M. Peltier、Mark A. Matulenko、John R. Koenig、Marc J. C. Scanio、Rebecca J. Gum、Odile F. El-Kouhen、Meagan M. Fricano、Greta L. Lundgaard、Torben Neelands、Xu-Feng Zhang、Cenchen Zhan、Madhavi Pai、Nayereh Ghoreishi-Haack、Thomas Hudzik、Gary Gintant、Ruth Martin、Steve McGaraughty、Jun Xu、Daniel Bow、John C. Kalvass、Philip R. Kym、David A. DeGoey、Michael E. Kort

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.116743

  日期：2022.6

  The voltage-gated sodium channel Nav1.7 is an attractive target for the treatment of pain based on the high level of target validation with genetic evidence linking Nav1.7 to pain in humans. Our effort to identify selective, CNS-penetrant Nav1.7 blockers with oral activity, improved selectivity, good drug-like properties, and safety led to the discovery of 2-substituted quinolines and quinolones as

  电压门控钠通道 Na v 1.7 是治疗疼痛的一个有吸引力的目标，基于高水平的目标验证以及将 Na v 1.7 与人类疼痛联系起来的遗传证据。我们努力识别具有口服活性、选择性提高、良好的药物样特性和安全性的选择性、CNS 渗透性 Na v 1.7 阻滞剂，导致发现 2-取代的喹啉和喹诺酮类药物是有效的小分子 Na v 1.7 阻滞剂。这些分子的设计侧重于保持 Na v 1.7 的效力，提高对 hERG 通道的选择性，并克服在初始引线中观察到的磷脂沉积。结构-活性关系 (SAR) 研究导致发现 ( R)-(3-氟吡咯烷-1-基)(6-((5-(三氟甲基)吡啶-2-基)氧基)喹啉-2-基)甲酮(ABBV-318)在本文中进行了描述。ABBV-318在炎症性和神经性啮齿动物疼痛模型中显示出强大的体内功效。ABBV-318 还抑制 Na v 1.8，这是另一种钠通道异构体，是开发新的疼痛治疗的积极目标。
• The Preparation of D- and L-Homoserine¹
  作者：Marvin D. Armstrong

  DOI：10.1021/ja01185a025

  日期：1948.5