(1S-(1alpha,4alpha,5abeta,6alpha,8aalpha))-八氢-1,3,3,6-四甲基-1,4-乙桥-1H-环戊二烯并(c)氧杂卓 | 3321-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 中文名称: (1S-(1alpha,4alpha,5abeta,6alpha,8aalpha))-八氢-1,3,3,6-四甲基-1,4-乙桥-1H-环戊二烯并(c)氧杂卓
• 英文名称: (-)-Kessane
• 英文别名: kessane；(1S,2R,5R,6R,8R)-1,5,9,9-tetramethyl-10-oxatricyclo[6.2.2.02,6]dodecane
• CAS: 3321-66-2
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: QRVMFXFSGYDNJI-HVNMYJMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  262.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97 g/cm3(Temp: 25 °C)
• LogP：
  4.983 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (O-Kessanyl-6)-S-methyl-dithiocarbonate 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(1S-(1alpha,4alpha,5abeta,6alpha,8aalpha))-八氢-1,3,3,6-四甲基-1,4-乙桥-1H-环戊二烯并(c)氧杂卓
  参考文献：
  名称：

  从天然（+）-芳香金属（II）开始合成（-）-氯烷

  摘要：

  从容易获得的手性合成子5开始，倍半萜醚（-）-草烷（1）可以以9步反应顺序合成，总产率为43％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87109-x

文献信息

• Synthesis of the Reported Structure of Pogostol and a Total Synthesis of (±)-Kessane without the Use of Protecting Groups
  作者：Kevin I. Booker-Milburn、Helen Jenkins、Jonathan P. H. Charmant、Peter Mohr

  DOI：10.1021/ol035373u

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A short racemic synthesis of kessane from 4-hydroxy-4-methyl-2-cyclohexenone is described using a route that also resulted in the synthesis of the reported structure of pogostol. The key step involves an Fe(III)-mediated tandem radical ring-expansion/cyclization of the cyclopropylsilyl ether 9. No protecting groups are used in the entire sequence. Comparison of the NMR data of

  [反应：见正文]描述了使用4-羟基-4-甲基-2-环己烯酮的短消旋外消旋合成酮烷的方法，该方法也可合成所报道的波哥甾醇的结构。关键步骤涉及环丙基甲硅烷基醚9的Fe（III）介导的串联自由基扩环/环化。在整个序列中未使用任何保护基。合成波戈甾醇的NMR数据与文献数据的比较表明，最初提出的结构是不正确的。