对苯二酸二(苯乙酮) | 24915-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 对苯二酸二(苯乙酮)
• 英文名称: (2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one)
• 英文别名: (2E,2′E)-3,3′-(1,4-phenylene)bis(1-phenylprop-2-en-1-one)；(E,E)-3-[4-(3-Oxo-3-phenylpropenyl)phenyl]-1-phenyl-prop-2-en-1-on；methyl 3-[7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromen-3-yl]-3-oxopropanoate；(2E,2'E)-3,3'-benzene-1,4-diylbis(1-phenylprop-2-en-1-one)；(E)-3-(4-cinnamoylphenyl)-1-phenylprop-2-en-1-one；3,3'-(1,4-phenylene)-bis-1-phenylprop-2-en-1-one；3,3''-(1,4-Phenylene)diacrylophenone；(E)-3-[4-[(E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enyl]phenyl]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 24915-93-3
• 化学式: C₂₄H₁₈O₂
• 分子量: 338.406
• InChiKey: ISDFLLZGOWAGAF-YTEMWHBBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对苯二酸二(苯乙酮) 在 1,1,2,2-tetrahydroperoxy-1,2-diphenylethane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.8h， 以96%的产率得到1,4-bis-(1,2-epoxy-3-oxo-3-phenyl-propyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为强力固体氧化剂对α，β-不饱和酮的无金属高效环氧化

  摘要：

  1,1,2,2-四氢过氧1,2-二苯乙烷用于各种α，β-不饱和酮的高效无金属环氧化，在室温下于弱碱性条件下进行。

  DOI：

  10.1002/jccs.201700026
• 作为产物：
  描述：

  对苯二甲醛 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 对苯二酸二(苯乙酮)
  参考文献：
  名称：

  靶向新型不对称双查尔酮化合物的 FGFR1 通路的合成和抗胃癌活性

  摘要：

  背景：具有对称结构的双查尔酮化合物，从天然产物中分离或化学合成，具有多种药理活性。不对称双查尔酮化合物以前没有报道过，这可能归因于所涉及的合成挑战，目前尚不清楚这些化合物是否具有任何潜在的药理活性。目的： 本研究的目的是研究不对称双查尔酮化合物的合成路线，并确定具有高效抗肿瘤活性的潜在候选者。方法： 以 MTT 法筛选化合物对胃癌细胞的生长抑制活性为指导，依次对双查尔酮化合物进行两步结构优化。通过随机森林 （RF） 算法建立化合物的 QSAR 模型。通过集落形成试验、流式细胞术和 western blotting 依次研究最佳化合物 J3 对胃癌细胞生长抑制、细胞凋亡和凋亡诱导蛋白表达的活性。此外，通过 Western Blotting、shRNA 和 MTT 分析探讨 J3 对 FGFR1 信号通路的抑制作用。最后，通过裸鼠异种移植试验、western blotting 研究 J3 的体内抗肿瘤活性和机制。结果：

  DOI：

  10.2174/0109298673298420240530093525

文献信息

• Ultrasound-assisted synthesis of novel chalcone, heterochalcone and bis-chalcone derivatives and the evaluation of their antioxidant properties and as acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Efraín Polo、Nicol Ibarra-Arellano、Luis Prent-Peñaloza、Alejandro Morales-Bayuelo、José Henao、Antonio Galdámez、Margarita Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103034

  日期：2019.9

  The chalcone and bis-chalcone derivatives have been synthesized under sonication conditions via Claisen-Schmidt condensation with KOH in ethanol at room temperature (20-89%). The structures were established on the basis of NMR, IR, Single-crystal XRD, and MS. The best compound 3u had inhibitory activity (IC50 = 7.50 µM). The synthesis, the antioxidative properties, chemical reactivity descriptors supported

  查尔酮和双查尔酮衍生物是在超声条件下，通过Claisen-Schmidt与KOH在乙醇中于室温下缩合（20-89％）合成的。基于NMR，IR，单晶XRD和MS建立结构。最好的化合物3u具有抑制活性（IC50 = 7.50 µM）。通过分子对接吗啉-查耳酮和喹啉-查耳酮预测了合成，抗氧化性能，密度泛函理论（DFT）支持的化学反应性描述子，乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制及其潜在的结合模式和亲和力。还报道了一系列的双查耳酮。化合物3u的分子对接和酶动力学研究表明，它同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）结合。
• A Way to Improve Luminescent Efficiency of Bis-Chalcone Derivatives
  作者：Meng Guan Tay、Mee Hing Tiong、Ying Ying Chia、Suzie Hui Chin Kuan、Zhi-Qiang Liu

  DOI：10.1155/2016/3608137

  日期：——

  5-dimethoxyterephthaldehyde with the respective R-acetophenone [where R = H (1a and 2a) and ortho-hydroxy (1b and 2b)] in 1 : 2 mole ratio. The presence of a methoxy (OMe) substituent on the central phenyl ring of bis-chalcone has weakened the C=C bond at the α,β-unsaturated ketone moiety of 2a and 2b. Interestingly, the OMe group has improved the emission efficiency of the bis-chalcone; that is, the quantum

  由于 α,β-不饱和酮部分的分子内扭转运动和顺反异构化的淬灭过程，查尔酮相关化合物已被报道为较差的发光分子。尽管有这个限制，我们还是找到了一种提高双查耳酮衍生物发光效率的方法。在该项目中，通过对苯二醛或 2,5-二甲氧基对苯二醛与各自的 R-苯乙酮 [其中 R = H（1a 和 2a）和邻羟基（1b）反应，通过克莱森-施密特缩合反应合成了两个系列的双查尔酮化合物和 2b)] 摩尔比为 1:2。双查耳酮中心苯环上甲氧基 (OMe) 取代基的存在削弱了 2a 和 2b 的 α,β-不饱和酮部分的 C=C 键。有趣的是，OMe基团提高了双查耳酮的发射效率；也就是说，1a在DCM溶液中的量子产率由于发光差而无法确定，但2a在DCM溶液中的量子产率提高到0.57。此外，化合物 2a 还显示出溶剂化变色效应，其中发射从非极性溶剂（苯）中的 499 nm 转移到极性溶剂（乙腈）中的 523 nm。这项工
• Facile epoxidation of α, β-unsaturated ketones with urea-2,2-dihydroperoxypropane as a new oxidant
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1007/s13738-016-0980-1

  日期：2017.2

  AbstractVarious aromatic α, β-unsaturated ketones were successfully transformed into their corresponding epoxides using urea-2,2-dihydroperoxypropane as the oxygen source for the first time. The reactions were carried out under mild alkaline conditions at room temperature in high yields and short reaction times. Graphical Abstract

  摘要首次使用脲-2,2-二氢过氧丙烷作为氧源，成功地将各种芳香族α，β-不饱和酮转化为相应的环氧化物。反应在室温下在弱碱性条件下以高产率和短反应时间进行。 图形概要
• Synergistic antifungal effect of cyclized chalcone derivatives and fluconazole against <i>Candida albicans</i>
  作者：Aijaz Ahmad、Mohmmad Younus Wani、Mrudula Patel、Abilio J. F. N. Sobral、Adriano G. Duse、Faisal Mohammed Aqlan、Abdullah Saad Al-Bogami

  DOI：10.1039/c7md00440k

  日期：——

  Cyclized bis-chalcone derivatives show synergistic antifungal interactions with fluconazole by ergosterol biosynthesis inhibition evidenced by down regulation of ERG11 gene expression.

  环化的双差烯酮衍生物与氟康唑表现出协同的抗真菌作用，通过抑制麦角固醇生物合成来证明，进而下调ERG11基因表达。
• New Bis(chalcones) and Their Transformation into Bis(pyrazoline) and Bis(pyrazole) Derivatives
  作者：Diana C. G. A. Pinto、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、José Elguero

  DOI：10.1002/ejoc.200390117

  日期：2003.2

  The reaction of bis(chalcones) 1a−d and bis(chalcone) tetrabromo derivatives 3a−d with hydrazine hydrate gave bis(pyrazolines) 4a−d and bis(pyrazoles) 5a−d, respectively. Bis(pyrazoles) 5e,f bearing hydroxyphenyl substituents have been prepared from the reaction of bis(chromones) 6c,d with hydrazine hydrate, because their synthesis from the corresponding benzyloxy-substituted 5c,d gave very poor yields

  双（查耳酮）1a-d 和双（查耳酮）四溴衍生物 3a-d 与水合肼的反应分别得到双（吡唑啉）4a-d 和双（吡唑）5a-d。带有羟基苯基取代基的双(吡唑) 5e,f 已由双(色酮) 6c,d 与水合肼的反应制备，因为它们由相应的苄氧基取代的5c,d 合成的产率非常低。所有新化合物的结构都已通过广泛的 NMR 光谱研究确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)