(2,3-二甲基苯氧基)乙酰氯 | 40926-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2,3-二甲基苯氧基)乙酰氯
• 英文名称: 2,3-Dimethyl-phenoxy-acetylchlorid
• 英文别名: (2,3-Dimethylphenoxy)acetyl chloride；2-(2,3-dimethylphenoxy)acetyl chloride
• CAS: 40926-74-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₂
• mdl: MFCD11939211
• 分子量: 198.649
• InChiKey: BEYBMBJPVUBCKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3-二甲基苯氧基)乙酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二硫化碳 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 2-[2,3-dimethyl-4-(1-oxopropyl)phenoxymethyl]-4-(4-nitrophenyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  乙二酸噻唑衍生物作为谷胱甘肽S-转移酶pi抑制剂的合成

  摘要：

  谷胱甘肽S-转移酶pi（GSTpi）是II期酶，可保护细胞免于死亡，并清除癌细胞中的化学治疗剂。乙炔酸（EA）是一种弱的GSTpi抑制剂。进行结构修饰以提高EA抑制GSTpi活性的能力。设计并合成了18种EA噻唑衍生物。用杂环噻唑取代EA的羧基的化合物9a，9b和9c显示出相对于EA的改善，以抑制GSTpi活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.011
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基苯氧基乙酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 (2,3-二甲基苯氧基)乙酰氯
  参考文献：
  名称：

  4-[（取代的苯氧基乙酰氧基）甲基] -2,6,7-三氧杂-1-磷酸双环[2.2.2]辛烷-1-酮的合成和生物活性

  摘要：

  一系列新颖的4 [[（取代的苯氧基乙酰氧基）甲基] -2,6,7-三氧杂-1-磷杂环[2.2.2]辛烷-1-酮4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g，4h，4I，4J，4K，4升，4米，4N，4O合成。其结构已通过IR确认11 H NMR，质谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草和杀真菌活性。例如，标题化合物4b，4c，4f，4h，4i和4j在10 mg / L时对油菜和n草根部的生长具有90-100％的抑制作用。此外，标题化合物4f，4g和4h在50 mg / L的浓度下对灰葡萄孢的抑制率为75–89％。

  DOI：

  10.1002/jhet.2563

文献信息

• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Novel pyridopyprimidinone derivatives which are HM74A agonists
  申请人：Conte Aurelia

  公开号：US20070275987A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  The invention is concerned with novel pyridopyrimidinone derivatives of formula (I): wherein R 1 to R 8 , X, Y, m and n are as defined in the description and in the claims. The compounds of the present invention are HM74A agonists with improved properties compared to niacin and can be used for the treatment and/or prevention of diseases such as dyslipidemia, atherosclerosis, diabetes, metabolic syndrome, and other related diseases associated with HM74A.

  这项发明涉及式(I)的新型吡啶吡嘧啶酮衍生物：其中R1至R8、X、Y、m和n如描述和索赔中所定义。本发明的化合物是HM74A激动剂，与烟酸相比具有改进的性能，并可用于治疗和/或预防与HM74A相关的疾病，如脂质代谢异常、动脉粥样硬化、糖尿病、代谢综合征和其他与HM74A相关的疾病。
• Synthesis and anticonvulsant activity of phenoxyacetyl derivatives of amines, including aminoalkanols and amino acids
  作者：Katarzyna Pańczyk、Dorota Żelaszczyk、Paulina Koczurkiewicz、Karolina Słoczyńska、Elżbieta Pękala、Ewa Żesławska、Wojciech Nitek、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Anna Waszkielewicz

  DOI：10.1039/c8md00430g

  日期：——

  phenoxyalkyl and phenoxyacetyl derivatives of amines. The obtained compounds vary in an amide component, for example aminoalkanol or (un)modified amino acid moieties were introduced. The structures of selected products were confirmed by means of crystallographic methods. All 17 compounds were the subject of preliminary screening for potential anticonvulsant activity (MES, 6 Hz and/or scMET tests) and

  作为我们小组对胺的二取代和三取代苯氧基烷基和苯氧基乙酰衍生物的研究的延续，通过多步化学合成制备了一系列17种新的苯氧基乙酰胺。获得的化合物在酰胺组分方面有所不同，例如引入了氨基烷醇或（未）修饰的氨基酸部分。所选产品的结构通过晶体学方法确认。所有 17 种化合物都是在腹膜内给药后对小鼠的潜在抗惊厥活性（MES、6 Hz 和/或 scMET 测试）和神经毒性（旋转棒）进行初步筛选的主题，而随后在其他模型（例如MES 和旋转棒）中检查了几种活性化合物– 大鼠、po或ip，海马引火——老鼠，ip）。最后，对几种活性化合物进行了安全性研究（星形胶质细胞的细胞毒性和细胞增殖测定、代谢稳定性评估、致突变性评估），包括最有希望的一种（R -（-）-2-（2,6-二甲基苯氧基）-N -(1-羟基丙-2-基)乙酰胺，MES ED 50 = 12.00 mg/kg bw，大鼠，口服)。
• Synthesis and Biological Activity of Ethyl 4-Alkyl-2-(2-(substituted phenoxy)acetamido)thiazole-5-carboxylate
  作者：Wenyan Mo、Yanxia Shi、Junbo He、Baoju Li、Hao Peng、Hongwu He

  DOI：10.1002/jhet.2302

  日期：2016.1

  A series of novel ethyl 4‐(methyl or trifluoromethyl)‐2‐(2‐(substituted phenoxy)acetamido)thiazole‐5‐carboxylates 7a, 7b, 7c, 7d, 7e and 8f, 8g, 8h, 8i, 8j, 8k, 8l, 8m, 8n, 8o, 8p, 8q, 8r were synthesized, and their structures were confirmed by IR, 1H‐NMR, MS spectra and elemental analysis. The results of preliminary bioassays show that some of the title compounds exhibit moderate to good herbicidal

  一系列新型的4-（甲基或三氟甲基）-2-（2-（取代的苯氧基）乙酰氨基）噻唑-5-羧酸乙酯7a，7b，7c，7d，7e和8f，8g，8h，8i，8j，8k，8升，8米，8N，8O，8P，8Q，8R，合成，并通过IR，证实它们的结构1H-NMR，MS光谱和元素分析。初步生物测定的结果表明，某些标题化合物具有中等至良好的除草活性。与无氟化合物相比图7a，图7b，和图7e，轴承氟化合物8克，8J，和8Q显示出与针对70-100％抑制更高的除草活性荠菜，苋restroflexus，以及旱莲草，在150剂量g / ha，表明噻唑环上的三氟甲基对于除草活性是有益的。此外，化合物8f，8g，8H，8I，8J，8K，8升，8米，8N，8O，8P，8Q，8R中测试了杀真菌活性抗霜霉病在500微克/毫升。化合物8f和8q表现出最佳的杀真菌活性，且抑制率超过80％。
• Design, Synthesis, and Herbicidal Activities of N-(5-(3,5-Methoxyphenyl)-(thiazole-2-yl))phenoxyacetamide Derivatives
  作者：Na Liu、Yuanhui Wan、Zhendong Bai、Jincai Han、Haodong Bai、Hao Li、Yingying Wang、Lianyang Bai、Dingfeng Luo、Zuren Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.4c01824

  日期：2024.10.23

  Thiazole and phenoxyacetic acid are key moieties in many natural and synthetic biologically active agents. A series of N-(5-(3,5-methoxyphenyl)-(thiazole-2-yl))phenoxyacetamide derivatives 6an–6bd were designed and synthesized, and their structures were confirmed by NMR and HRMS. Most of derivatives exhibited superior inhibition of Echinochloa crusgalli (E.c.) and Lactuca sativa (L.s.) seed germination

  噻唑和苯氧乙酸是许多天然和合成生物活性剂中的关键部分。设计合成了一系列 N-（5-（3,5-甲氧基苯基）-（噻唑-2-基））苯氧基乙酰胺衍生物 6an–6bd，并通过 NMR 和 HRMS 证实了它们的结构。通过培养皿生物测定，大多数衍生物对 Echinochloa crusgalli （E.c.） 和 Lactuca sativa （L.s.） 种子萌发表现出优异的抑制作用。事实上，除草剂生物测定表明，6an（2-（2,4-二氯苯氧基）-N-（5-（3,5-二甲氧基苯基）-1,3,4-噻二唑-2-基）乙酰胺）对L.s.的抑制作用最好（IC50 = 42.7 g/ha，田间实验为 375 g/ha）。6an 在 2 至 4 倍的田间使用量对 Zea mays 也没有有害影响。此外，转录组学和代谢组学分析显示，6an 显著影响细胞代谢，包括半乳糖代谢以及抗坏血酸和积石酸盐代谢。这些发现突出表明