(2,4,5-三氧代-1-咪唑烷基)乙酸乙酯 | 89694-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2,4,5-三氧代-1-咪唑烷基)乙酸乙酯
• 中文别名: 哒嗪,4-溴-,1-氧化
• 英文名称: ethyl 2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetate
• 英文别名: parabanic acid；(2,4,5-trioxo-imidazolidin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；ethyl 2,4,5-trioxoimidazolidine-3-acetate；N-Ethoxycarbonyl-methyl-parabansaeure；Ethyl 2-(2,4,5-trioxoimidazolidin-1-yl)acetate
• CAS: 89694-35-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₅
• 分子量: 200.151
• InChiKey: AGEBXKKZQBCBAA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162°
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,5-三氧代-1-咪唑烷基)乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 反应 7.5h， 生成 [3-(2-Bromo-benzyl)-2,4,5-trioxo-imidazolidin-1-yl]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  高度选择性的醛糖还原酶抑制剂。二。3-（芳基甲基）-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸的芳基部分的优化。

  摘要：

  醛糖还原酶（AR）[EC 1.1.1.21]催化的葡萄糖还原产物胞内山梨醇的积累被认为是糖尿病并发症发展的主要元凶。制备了一系列3-芳基烷基-2,4,5-三氧代咪唑烷-1-乙酸，并测试了其对AR和醛还原酶（ALR）的抑制活性[EC 1.1.1.2]。这些衍生物显示出对AR的强抑制活性，而没有明显抑制ALR。特别地，具有3-硝基苯基，4-氯-3-硝基苯基和氯取代的苯并噻唑基作为芳基部分的化合物显示出强大的AR抑制活性。氯取代的苯并噻唑基化合物的AR选择性超过5,000倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.297
• 作为产物：
  描述：

  草酰氯 、 脲啶乙酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(2,4,5-三氧代-1-咪唑烷基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Highly Selective Aldose Reductase Inhibitors. 1. 3-(Arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acetic Acids

  摘要：

  A series of 3-(arylalkyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acids (1) was prepared and tested for aldose reductase (AR) and aldehyde reductase (ALR) inhibitory activities. These compounds showed strong inhibitory activity against AR without significant inhibitory activity for ALR. The ratio of IC50(ALR)/IC50(AR) was > 1000 in some compouds. On the basis of pharmacological tests such as the recovery of reduced motor nerve conduction velocity and toxicological profile, 3-(3-nitrobenzyl)-2,4,5-trioxoimidazolidine-1-acid (NZ-314) was selected as the candidate for clinical development.

  DOI：

  10.1021/jm9508393

文献信息

• Novel aminobenzoephenones
  申请人：——

  公开号：US20030119902A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  The invention relates to a novel class of aminobenzophenones derivatives, to pharmaceutical preparations comprising said compounds, to dosage units of such preparations, to methods of treating patients comprising administering said compounds, and to the use of said compounds in the manufacture of pharmaceutical preparations.

  该发明涉及一种新型的氨基苯并酮衍生物类别，涉及包含该类化合物的药物制剂，涉及这种制剂的剂量单位，涉及包括给予该类化合物的治疗方法，以及涉及使用该类化合物制造药物制剂。
• Novel parabanic acid derivatives as aldose reductase inhibitors
  申请人：NIPPON ZOKI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0718289A1

  公开（公告）日：1996-06-26

  A compound is provided represented by the following general formula (I) In the formula,    R is hydrogen, C₁₋₄ alkyl or benzyl;    X is phenyl which is substituted with trifluoromethyl, cyano, carboxy, carbamoyl, C₁₋₃ alkoxycarbonyl or both nitro and halogen,    benzothiazolyl which may be substituted with C₁₋₃ alkyl, C₁₋₃ alkoxy, trifluoromethyl, nitro and/or halogen,    naphthyl which may be substituted with nitro and/or halogen,    pyridyl which may be substituted with nitro and/or halogen,    anthraquinonyl,    phthalimide, or    thienyl; and    n is an integer from 1 to 3. The compounds act as selective inhibitors of aldose reductase. The compounds provided are useful as drugs for therapy and prevention of various types of diabetic complications.

  一种化合物由以下通式 (I) 表示 式中 R 是氢、C₁₋₄烷基或苄基； X 是被三氟甲基、氰基、羧基、氨基甲酰基、C₁₋₃ 烷氧基羰基或硝基和卤素取代的苯基、 可被 C₁₋₃烷基、C₁₋₃烷氧基、三氟甲基、硝基和/或卤素取代的苯并噻唑基、 可被硝基和/或卤素取代的萘基 可被硝基和/或卤素取代的吡啶基 蒽醌基 邻苯二甲酰亚胺基，或 噻吩基；以及 n 是 1 至 3 的整数。 这些化合物是醛糖还原酶的选择性抑制剂。所提供的化合物可用作治疗和预防各种糖尿病并发症的药物。
• NOVEL AMINOBENZOEPHENONES
  申请人：LEO PHARMA A/S

  公开号：EP1423356A2

  公开（公告）日：2004-06-02
• US5681843A
  申请人：——

  公开号：US5681843A

  公开（公告）日：1997-10-28
• US7034015B2
  申请人：——

  公开号：US7034015B2

  公开（公告）日：2006-04-25