(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 | 294176-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-2,5-dimethylpyrrol
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1H-pyrrole-1-acetonitrile；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 294176-79-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: NOBYORUKTYJPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈硫酸氢盐 、 2,5-己二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955

文献信息

• Diastereoselective Aldolization of α-Aminonitriles. Diastereoselective Synthesis of β-Amino Alcohols and β,γ-Diamino Alcohols
  作者：Eric Leclerc、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/jo025872t

  日期：2002.12.1

  They are transformed into syn,anti-protected beta,gamma-diamino alcohols by a two-step procedure, involving addition of a Grignard reagent and reduction. The cleavage of the N-tert-butyl group is achieved by a simple acidic treatment. The application of this methodology to chiral, nonracemic aldehydes is studied. Starting from D-isopropylideneglyceraldehyde, an anti, anti, syn, anti-(2R,3S,4S,5R,6R)-diaminotriol

  通过将锂化的N-苄基-N-叔丁基氨基乙腈加到醛中进行的醛醇缩合提供了非对映体纯的抗β-羟基-α-氨基腈。通过两步法将它们转化为顺式，抗保护的β，γ-二氨基醇，包括添加格氏试剂并还原。N-叔丁基的裂解是通过简单的酸性处理实现的。研究了该方法在手性，非外消旋醛上的应用。从D-异亚丙基甘油醛开始，以可接受的收率和良好的非对映选择性制备抗，抗，顺，抗-（2R，3S，4S，5R，6R）-二氨基三醇。