(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 | 294176-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-2,5-dimethylpyrrol
• 英文别名: 2,5-Dimethyl-1H-pyrrole-1-acetonitrile；2-(2,5-dimethylpyrrol-1-yl)acetonitrile
• CAS: 294176-79-7
• 化学式: C₈H₁₀N₂
• 分子量: 134.181
• InChiKey: NOBYORUKTYJPOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  256.9±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈 在 sodium hexamethyldisilazane 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 2-trifluoromethyl-1-(2,5-dimethyl-1-pyrrolyl)cyclopropyl cyanide
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955
• 作为产物：
  描述：

  氨基乙腈硫酸氢盐 、 2,5-己二酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以63%的产率得到(2,5-二甲基-1H-吡咯-1-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  光学活性的三氟正壬酸的合成。

  摘要：

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。

  DOI：

  10.1021/ol0059955

文献信息

• Diastereoselective Aldolization of α-Aminonitriles. Diastereoselective Synthesis of β-Amino Alcohols and β,γ-Diamino Alcohols
  作者：Eric Leclerc、Emmanuel Vrancken、Pierre Mangeney

  DOI：10.1021/jo025872t

  日期：2002.12.1

  They are transformed into syn,anti-protected beta,gamma-diamino alcohols by a two-step procedure, involving addition of a Grignard reagent and reduction. The cleavage of the N-tert-butyl group is achieved by a simple acidic treatment. The application of this methodology to chiral, nonracemic aldehydes is studied. Starting from D-isopropylideneglyceraldehyde, an anti, anti, syn, anti-(2R,3S,4S,5R,6R)-diaminotriol

  通过将锂化的N-苄基-N-叔丁基氨基乙腈加到醛中进行的醛醇缩合提供了非对映体纯的抗β-羟基-α-氨基腈。通过两步法将它们转化为顺式，抗保护的β，γ-二氨基醇，包括添加格氏试剂并还原。N-叔丁基的裂解是通过简单的酸性处理实现的。研究了该方法在手性，非外消旋醛上的应用。从D-异亚丙基甘油醛开始，以可接受的收率和良好的非对映选择性制备抗，抗，顺，抗-（2R，3S，4S，5R，6R）-二氨基三醇。
• Syntheses of Optically Active Trifluoronorcoronamic Acids
  作者：Toshimasa Katagiri、Minoru Irie、Kenji Uneyama

  DOI：10.1021/ol0059955

  日期：2000.8.1

  Syntheses of optically active trifluoronorcoronamic acid 6 and its diastereomer 9 are described. Highly stereospecific and diastereoselective S(N)2 cyclization of gamma-cyanohydrins 3a and 3b gave cyclopropyl nitriles 4a and 4b. Hydrolysis of the cyano group and deprotection of the amino group of 4a provide trifluoronorcoronamic acid 6. Hofmann rearrangement of the amide which was generated by hydrolysis

  描述了光学活性的三氟降级壬酸6及其非对映异构体9的合成。γ-氰醇3a和3b的高度立体定向和非对映选择性的S（N）2环化得到环丙基腈4a和4b。氰基的水解和4a氨基的脱保护提供了三氟正硼烷酸6 。