尼卡地平甲基氨基衍生物 | 58368-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼卡地平甲基氨基衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-[2-(methylamino)ethyl] 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 58368-87-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 389.408
• InChiKey: ZYQSJVQRWNAWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

去苄基尼卡地平是尼卡地平的人体已知代谢物。

De-benzylated nicardipine is a known human metabolite of Nicardipine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼卡地平甲基氨基衍生物 、 1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺,4-(溴甲基)--2,2-氧化物 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(N-methyl-N-(3-carbamoylfuroxan-4-yl)methyl)aminoethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  寻找具有基本特性的平衡杂合NO供体1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  用途合成模型模型化合物，该化合物在1的3位基本侧链（与尼卡地平有关的1，4-二氢吡啶）的3位基本侧链上含有NO供体呋喃喃基团，以研究其血管舒张活性以及其基本和亲脂行为。方法所有化合物均采用改良的Hantzsch方法获得。电位计用于确定pKa和亲脂性描述符。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了呋喃烷4-芳基-1,4-二氢吡啶释放亚硝酸盐的能力。在大鼠胸主动脉上评估在不存在和存在ODQ（一种众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂）的情况下产品的血管舒张活性。结果化合物显示出较低的碱度值，因此其在生理pH下的log Ds与中性形式的log Ps相同。产品2、3表现出的血管舒张作用主要取决于其Ca2 +拮抗剂特性，而产品4则表现为具有混合的Ca2 +通道阻滞剂和NO依赖性血管舒张剂活性的平衡良好的杂种。结论。为了获得平衡良好的呋喃烷NO供体1,4-DHP，在1的3位上的含氮侧链是要

  DOI：

  10.1023/a:1010992412549
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 尼卡地平甲基氨基衍生物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the metabolites of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (nicardipine hydrochloride, YC-93).

  摘要：

  合成了 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸酯盐酸盐（YC-93）的八种代谢物（M-1-M-6、M-8、M-9），并通过与合成化合物的对比确定了代谢物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2609

文献信息

• IWANAMI M.; SHIBANUMA T.; FUJIMOTO M.; KAWAI R.; TAMAZAWA K.; TAKENAKA T.+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1426-1440
  作者：IWANAMI M.、 SHIBANUMA T.、 FUJIMOTO M.、 KAWAI R.、 TAMAZAWA K.、 TAKENAKA T.+

  DOI：——

  日期：——
• SHIBANUMA TADAO; IWANAMI MASARU; FUJIMOTO MASAHARU; TAKENAKA TOICHI; MURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2609-2613
  作者：SHIBANUMA TADAO、 IWANAMI MASARU、 FUJIMOTO MASAHARU、 TAKENAKA TOICHI、 MURA+

  DOI：——

  日期：——
• JPS59148720A
  申请人：——

  公开号：JPS59148720A

  公开（公告）日：1984-08-25