尼卡地平甲基氨基衍生物 | 58368-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 尼卡地平甲基氨基衍生物
• 英文名称: 2-(N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 3-O-methyl 5-O-[2-(methylamino)ethyl] 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 58368-87-9
• 化学式: C₁₉H₂₃N₃O₆
• 分子量: 389.408
• InChiKey: ZYQSJVQRWNAWHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

ADMET

代谢

去苄基尼卡地平是尼卡地平的人体已知代谢物。

De-benzylated nicardipine is a known human metabolite of Nicardipine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼卡地平甲基氨基衍生物 、 1,2,5-恶二唑-3-甲酰胺,4-(溴甲基)--2,2-氧化物 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到methyl 2-(N-methyl-N-(3-carbamoylfuroxan-4-yl)methyl)aminoethyl 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-3,5-pyridindicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  寻找具有基本特性的平衡杂合NO供体1,4-二氢吡啶。

  摘要：

  用途合成模型模型化合物，该化合物在1的3位基本侧链（与尼卡地平有关的1，4-二氢吡啶）的3位基本侧链上含有NO供体呋喃喃基团，以研究其血管舒张活性以及其基本和亲脂行为。方法所有化合物均采用改良的Hantzsch方法获得。电位计用于确定pKa和亲脂性描述符。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了呋喃烷4-芳基-1,4-二氢吡啶释放亚硝酸盐的能力。在大鼠胸主动脉上评估在不存在和存在ODQ（一种众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂）的情况下产品的血管舒张活性。结果化合物显示出较低的碱度值，因此其在生理pH下的log Ds与中性形式的log Ps相同。产品2、3表现出的血管舒张作用主要取决于其Ca2 +拮抗剂特性，而产品4则表现为具有混合的Ca2 +通道阻滞剂和NO依赖性血管舒张剂活性的平衡良好的杂种。结论。为了获得平衡良好的呋喃烷NO供体1,4-DHP，在1的3位上的含氮侧链是要

  DOI：

  10.1023/a:1010992412549
• 作为产物：
  描述：

  2-(N-formyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 尼卡地平甲基氨基衍生物
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the metabolites of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (nicardipine hydrochloride, YC-93).

  摘要：

  合成了 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸酯盐酸盐（YC-93）的八种代谢物（M-1-M-6、M-8、M-9），并通过与合成化合物的对比确定了代谢物的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2609

文献信息

• IWANAMI M.; SHIBANUMA T.; FUJIMOTO M.; KAWAI R.; TAMAZAWA K.; TAKENAKA T.+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1979, 27, NO 6, 1426-1440
  作者：IWANAMI M.、 SHIBANUMA T.、 FUJIMOTO M.、 KAWAI R.、 TAMAZAWA K.、 TAKENAKA T.+

  DOI：——

  日期：——
• SHIBANUMA TADAO; IWANAMI MASARU; FUJIMOTO MASAHARU; TAKENAKA TOICHI; MURA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2609-2613
  作者：SHIBANUMA TADAO、 IWANAMI MASARU、 FUJIMOTO MASAHARU、 TAKENAKA TOICHI、 MURA+

  DOI：——

  日期：——
• JPS59148720A
  申请人：——

  公开号：JPS59148720A

  公开（公告）日：1984-08-25
• ——
  作者：Donatella Boschi、Giulia Caron、Sonja Visentin、Antonella Di Stilo、Barbara Rolando、Roberta Fruttero、Alberto Gasco

  DOI：10.1023/a:1010992412549

  日期：——

  cysteine, by the Griess reaction. Vasodilating activity of the products in the absence and in the presence of ODQ, a well-known guanylate cyclase inhibitor, was evaluated on rat thoracic aorta. RESULTS The compounds display low basicity values and for this reason their log Ds at physiological pH are identical to the log Ps of the neutral forms. Products 2, 3 display vasodilating action principally dependent

  用途合成模型模型化合物，该化合物在1的3位基本侧链（与尼卡地平有关的1，4-二氢吡啶）的3位基本侧链上含有NO供体呋喃喃基团，以研究其血管舒张活性以及其基本和亲脂行为。方法所有化合物均采用改良的Hantzsch方法获得。电位计用于确定pKa和亲脂性描述符。通过Griess反应，在存在大量过量的半胱氨酸的情况下，评估了呋喃烷4-芳基-1,4-二氢吡啶释放亚硝酸盐的能力。在大鼠胸主动脉上评估在不存在和存在ODQ（一种众所周知的鸟苷酸环化酶抑制剂）的情况下产品的血管舒张活性。结果化合物显示出较低的碱度值，因此其在生理pH下的log Ds与中性形式的log Ps相同。产品2、3表现出的血管舒张作用主要取决于其Ca2 +拮抗剂特性，而产品4则表现为具有混合的Ca2 +通道阻滞剂和NO依赖性血管舒张剂活性的平衡良好的杂种。结论。为了获得平衡良好的呋喃烷NO供体1,4-DHP，在1的3位上的含氮侧链是要
• Synthesis of the metabolites of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2,6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate hydrochloride (nicardipine hydrochloride, YC-93).
  作者：TADAO SHIBANUMA、MASARU IWANAMI、MASAHARU FUJIMOTO、TOICHI TAKENAKA、MASUO MURAKAMI

  DOI：10.1248/cpb.28.2609

  日期：——

  Eight metabolites (M-1-M-6, M-8, M-9) of 2-(N-benzyl-N-methylamino)ethyl methyl 2, 6-dimethyl-4-(m-nitrophenyl)-1, 4-dihydropyridine-3, 5-dicarboxylate hydrochloride (YC-93) were synthesized and the structures of the metabolites were established by comparison with the synthetic compounds.

  合成了 2-(N-苄基-N-甲基氨基)乙基甲基 2，6-二甲基-4-(间硝基苯基)-1，4-二氢吡啶-3，5-二甲酸酯盐酸盐（YC-93）的八种代谢物（M-1-M-6、M-8、M-9），并通过与合成化合物的对比确定了代谢物的结构。