(2,6-二溴-1H-吲哚-3-基)乙腈 | 106050-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (2,6-二溴-1H-吲哚-3-基)乙腈
• 中文别名: 1H-吲哚-3-乙酰腈,2,6-二溴-
• 英文名称: (2,6-dibromo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2,6-Dibromo-1H-indole-3-acetonitrile；2-(2,6-dibromo-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 106050-93-5
• 化学式: C₁₀H₆Br₂N₂
• 分子量: 313.979
• InChiKey: FZOGTRXUCGYHGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  477.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,6-二溴-1H-吲哚-3-基)乙腈 在 platinum(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tert-butyl (Z)-6-bromo-3-(cyanomethyl)-2-(3,3-dimethyl-4,5-dioxo-7-((triisopropylsilyl)oxy)hept-1-en-1-yl)-1H-indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋生物碱chartelline C的合成研究。

  摘要：

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.07.040
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-3-乙腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以95%的产率得到(2,6-二溴-1H-吲哚-3-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  A superior synthethic method for the bromination of indoles and benzimidazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(86)80045-4

文献信息

• First Total Synthesis of (±)-Flustraminol B
  作者：Oscar R. Suárez-Castillo、Eliazar Aquino-Torres、Pedro Joseph-Nathan、Maricruz Sánchez-Zavala、Myriam Meléndez-Rodríguez、Martha S. Morales-Ríos

  DOI：10.3987/com-07-11048

  日期：——
• MISTRY, A. G.;SMITH, K.;BYE, M. R., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 9, 1051-1054
  作者：MISTRY, A. G.、SMITH, K.、BYE, M. R.

  DOI：——

  日期：——
• Studies towards the synthesis of the marine alkaloid chartelline C
  作者：Phillip J. Black、Evan A. Hecker、Philip Magnus

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.07.040

  日期：2007.9

  The 2,6-dibromoindole 5 underwent regioselective Sonogashira coupling at the 2 position with simple acetylenic partners. While, the imidazole-acetylene 16 failed to couple to 5, the cyclic carbonate 19 succeeded to give 20, which was further elaborated into the indole-imidazole 23.

  2,6-二溴吲哚 5 在 2 位与简单的炔属伙伴进行区域选择性 Sonogashira 偶联。虽然咪唑-乙炔 16 未能与 5 偶联，但环状碳酸酯 19 成功得到 20，进一步合成为吲哚-咪唑 23。
• A superior synthethic method for the bromination of indoles and benzimidazoles
  作者：Anil G. Mistry、Keith Smith、Martin R. Bye

  DOI：10.1016/s0040-4039(86)80045-4

  日期：1986.1