尼妥必敏 | 88255-01-0

• 物质功能分类: 原料药 - 人工合成抗感染类药 - 抗病毒类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 尼妥必敏
• 中文别名: 奈托比胺；萘托比胺；奈韦拉平
• 英文名称: Netobimin
• 英文别名: 2-[[(methoxycarbonylamino)-(2-nitro-5-propylsulfanylanilino)methylidene]amino]ethanesulfonic acid
• CAS: 88255-01-0
• 化学式: C14H20N4O7S2
• 分子量: 420.5
• InChiKey: WCBVUETZRWGIJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215° (dec)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 海关编码：
  2934994000

制备方法与用途

非核苷类逆转录酶抑制剂：奈韦拉平

奈韦拉平（Nevirapine，简称NVP）是一种非核苷类逆转录酶抑制剂（Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitor, NNRTI），通过直接与HIV-1的逆转录酶(RT)结合并破坏其催化端来阻断RNA依赖和DNA依赖的DNA聚合酶活性。奈韦拉平不与底物或三磷酸核苷竞争，可与其他抗逆转录病毒药物联合使用以治疗HIV-1感染。1996年6月，美国食品与药品管理局（FDA）批准了奈韦拉平用于与核苷类药物共同治疗成年人的HIV感染。

常见不良反应包括皮疹、肝功能异常、疲劳、发热、头痛、嗜睡、消化道不适和肌痛。严重肝损伤、肝衰竭及过敏反应的发生率较低，但根据2005年1月FDA官方网站上的提示，CD4细胞计数较高的患者（男性>400个/mm³，女性>250个/mm³）使用奈韦拉平的风险较高，因此对于从未接受过抗病毒治疗且CD4细胞计数超过上述界限值的患者应避免使用奈韦拉平。

化学信息

• 化学名：11-环丙基-5,11-二氢-4-甲基-6氢-双吡啶-[3,2-b : 2,3-e][1,4]二氮杂卓-6-酮
• 商品名：诺兰频（国内销售）
• 外观性状：白色或类白色粉末，无臭。
• 英文：Nevirapine

结构特点与机理

奈韦拉平是一种二吡啶并二氮杂卓酮。核苷类机理方面，它需要转化为三磷酸酯形式才能发挥作用；而非核苷类机理，则不需要单独使用，通常与其他抗逆转录病毒药物联合应用。

制备方法

将2-氯-N-(2-氯-4-甲基-3-吡啶基)-3-吡啶碳硅与环丙胺反应，并进行环化制得奈韦拉平。具体步骤为：在130～150℃的条件下，反应时间为5～8小时；使用二甘醇二甲醚作为溶剂，催化剂为碱土金属、锌氧化物或氢氧化物（如氧化钙）。随后，将溶液蒸出，残余物在20～90℃下水解。冷却后，加入惰性溶剂和有机酸，在5～50℃的条件下搅拌30～90分钟。最终产物以悬浮液形式存在，经分离、水洗及醇洗得到目标产物。理论收率为81.7～83.5%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼妥必敏 生成 2-[[amino-(2-nitro-5-propylsulfanylanilino)methylidene]amino]ethanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  VASHI, DHIRU B.;CLARK, JEFFREY N.;LINDO, NEIL A.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Ethanesulfonic acid,2-[[[(methoxycarbonyl)amino][[2-nitro-5-(propylthio)phenyl]amino]methylene]amino]-, monosodium salt 生成 尼妥必敏
  参考文献：
  名称：

  NAFISSI-VARCHEI, M. MEHDI

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] ANTHELMINTIC AGENTS AND THEIR USE<br/>[FR] AGENTS ANTHELMINTIQUES ET LEUR UTILISATION
  申请人：INTERVET INT BV

  公开号：WO2010115688A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  This invention is directed to compounds and salts that are generally useful as anthelmintic agents or as intermediates in processes for making anthelmintic agents. This invention also is directed to processes for making the compounds and salts, pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds and salts, uses of the compounds and salts to make medicaments, and treatments comprising the administration of the compounds and salts to animals in need of the treatments.

  这项发明涉及一般用作驱虫剂或作为制备驱虫剂的中间体的化合物和盐。这项发明还涉及制备这些化合物和盐的方法，包括这些化合物和盐的药物组合物和试剂盒，使用这些化合物和盐制备药物，以及将这些化合物和盐用于需要治疗的动物的治疗方法。
• [EN] AZIRIDINE SPINOSYN DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZIRIDINE SPINOSYNE ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION
  申请人：AGRIMETIS LLC

  公开号：WO2018132288A1

  公开（公告）日：2018-07-19

  Compositions including derivatives of spinosyns of the following formulae and methods for the production of derivatives of spinosyns are provided. The spinosyn derivatives described herein include those functionalized on the C-5,6 double bond to provide an aziridine ring system. The method produces spinosyn derivatives that exhibit activity towards insects, arachnids, and nematodes and are useful in the agricultural and animal health markets.

  提供了包括以下公式的自旋菌素衍生物的组合物，以及用于生产自旋菌素衍生物的方法。本文描述的自旋菌素衍生物包括在C-5,6双键上官能化以提供环氮丙烷环系统的衍生物。该方法生产出对昆虫、蜘蛛和线虫具有活性的自旋菌素衍生物，并在农业和动物健康市场中有用。
• FUSED BICYCLIC HETEROCYCLE DERIVATIVES AS PESTICIDES
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20200383334A1

  公开（公告）日：2020-12-10

  The invention relates to novel compounds of the formula (I) in which Aa, Ab, Ac, Ad, Q, R 1 and n have the definitions given above, to their use as acaricides and/or insecticides for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  这项发明涉及公式（I）的新化合物， 其中Aa、Ab、Ac、Ad、Q、R1和n具有上述给定的定义， 以及它们作为杀螨剂和/或杀虫剂用于控制动物害虫的用途，以及用于它们制备的工艺和中间体。
• HETEROARYLAZOLE COMPOUND AND PEST CONTROL AGENT
  申请人：Nippon Soda Co., Ltd.

  公开号：US20210380556A1

  公开（公告）日：2021-12-09

  An object of the present invention is to provide a heteroaryl azole compound that is excellent in pest control activity, particularly, insecticidal activity and/or miticidal activity, is excellent in safety, and may be industrially advantageously synthesized. The compound of the present invention is a compound represented by the formula (I), an N-oxide compound, stereoisomer, tautomer or hydrate thereof or a salt of any of these compounds. In the formula (I), A represents CH or a nitrogen atom; B 1 represents CX 1 or a nitrogen atom; X 1 , X 2 and X 3 each independently represent a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group, a substituted or unsubstituted C2-6 alkenyl group, or the like; R 1 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkylthio group, a substituted or unsubstituted C1-6 alkylsulfinyl group, or the like; R 2 represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group; and R represents a substituted or unsubstituted C1-6 alkyl group.

  本发明的一个目的是提供一种在害虫控制活性方面表现出色，特别是在杀虫活性和/或杀螨活性方面表现出色，安全性优秀，并且可以在工业上有利地合成的杂环芳醇类化合物。本发明的化合物是由式（I）表示的化合物，其N-氧化物化合物，立体异构体，互变异构体或其水合物，或这些化合物的任何盐。在式（I）中，A代表CH或氮原子；B1代表CX1或氮原子；X1，X2和X3分别独立地代表氢原子，取代或未取代的C1-6烷基基团，取代或未取代的C2-6烯基基团，或类似物；R1代表取代或未取代的C1-6烷基硫基团，取代或未取代的C1-6烷基亚硫氧基团，或类似物；R2代表取代或未取代的C1-6烷基基团；R代表取代或未取代的C1-6烷基基团。
• SUBSTITUTED SULFONYL AMIDES FOR CONTROLLING ANIMAL PESTS
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US20190269134A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The present invention relates to the use of a compound of the general formula (I) in which M and D have the meanings given in the description for controlling animal pests, in particular nematodes.

  本发明涉及使用一种具有一般式(I)的化合物，其中M和D具有描述中给出的含义，用于控制动物害虫，特别是线虫。