尼来前列素 | 71097-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 尼来前列素
• 英文名称: nileprost
• 英文别名: (5E)-5-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-4-[(E,3S)-3-hydroxy-4-methyloct-1-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-2-ylidene]-5-cyanopentanoic acid
• CAS: 71097-83-1
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₅
• 分子量: 391.508
• InChiKey: OJIGXQJDLFUVFM-MBLRWRSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尼来前列素 在 咪唑 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  WO2008/116670

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 尼来前列素
  参考文献：
  名称：

  通过5位受体取代基稳定的前列环素类似物的合成

  摘要：

  化学不稳定的天然前列环素（PGI2）可以通过引入吸电子的5位取代基（如氰基，甲酰基，羧基或烷氧羰基）来稳定，从而产生有效的溃疡愈合剂5-氰基-16-甲基前列环素（尼罗前列素）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80475-x

文献信息

• Novel 5-cyano-prostacyclin derivatives and their use as agents for the treatment of influenza a viral infection
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1975163A1

  公开（公告）日：2008-10-01

  This invention is directed to compounds of formula (I): where A, B, D, E, m, and R1 - R5 are as described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, clathrates, or prodrugs thereof, which compounds are useful in treating respiratory diseases associated with influenza A viruses, such as for example H5N1 and its mutations. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of preparing the compounds of the invention are also disclosed.

  本发明涉及以下式(I)的化合物：其中A、B、D、E、m和R1 - R5如本文所述，可以是单个立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、包合物或前药，这些化合物在治疗与流感A病毒相关的呼吸道疾病方面有用，例如H5N1及其突变体。还公开了包含本发明化合物的药物组合物和制备本发明化合物的方法。
• Novel 5-cyano-prostacyclin derivatives as agents for the treatment of autoimmune diseases
  申请人：Guilford William

  公开号：US20080242713A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  This invention is directed to compounds of formula (I): where A, B, D, E, m, and R 1 -R 5 are as described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, clathrates, or prodrugs thereof, which compounds are useful in treating autoimmune diseases. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of preparing the compounds of the invention are also disclosed.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中A、B、D、E、m和R1-R5如本文所述，可以是单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、包合物或前药，这些化合物可用于治疗自身免疫疾病。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及制备所述化合物的方法。
• Novel 5-cyano-prostacyclin derivatives as agents for the treatment of influenza a viral infection
  申请人：Guilford William

  公开号：US20080242714A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  This invention is directed to compounds of formula (I): where A, B, D, E, m, and R 1 -R 5 are as described herein, as single stereoisomers or as mixtures of stereoisomers, or pharmaceutically acceptable salts, clathrates, or prodrugs thereof, which compounds are useful in treating respiratory diseases associated with influenza A viruses, such as for example H5N1 and its mutations. Pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention and methods of preparing the compounds of the invention are also disclosed.

  该发明涉及式(I)的化合物： 其中A、B、D、E、m和R1-R5如本文所述，可以是单一立体异构体或立体异构体混合物，或其药学上可接受的盐、包合物或前药。这些化合物可用于治疗与流感A病毒相关的呼吸道疾病，例如H5N1及其突变体。本发明还涉及包含所述化合物的药物组合物以及制备所述化合物的方法。
• Degradation and isomerization of nileprost, 5-cyano-16-methyl-prostacyclin, in aqueous solution.
  作者：Michiaki YONEDA、Yasushi OHKAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.2507

  日期：——

  F1 alpha (6-keto-PGF1 alpha) through the hydrolysis of a vinyl ether moiety, nileprost gives little of such hydrolysis product but many isomers and dehydrates. The structures of the products were determined by high-performance liquid chromatography (HPLC), negative ion fast atom bombardment mass spectra (N-FABMS) and nuclear magnetic resonance (NMR) studies. It was found that the vinyl ether moiety

  Nileprost是一种新的前列环素类似物，可通过在其5位上引入氰基来稳定。研究了酸性和碱性降解以及降解产物的结构测定。与前列环素相比，尼罗前列素的降解非常缓慢。尽管前列环素很容易通过乙烯基醚部分的水解而分解为6-酮-前列腺素F1α（6-酮-PGF1α），但尼罗前列素几乎不提供这种水解产物，而是许多异构体和脱水物。通过高效液相色谱（HPLC），负离子快速原子轰击质谱（N-FABMS）和核磁共振（NMR）研究确定了产品的结构。发现尼罗前列素的乙烯基醚部分在两种介质中均从5Z形式转化为5E形式，并且ω侧链在酸性介质中也会发生羟基转移或脱水。这些结果表明，将氰基基团引入前列环素的5-位对于乙烯基醚部分的稳定化是极其有效的。此外，基于结构阐明，阐明了尼罗前列素在两种介质中的反应机理。
• Products from Nileprost, 5-Cyano-16-methylprostacyclin, and Its .BETA.-Cyclodextrin Complex under Heating.
  作者：Michiaki YONEDA、Yasushi OHKAWA

  DOI：10.1248/cpb.39.1594

  日期：——

  Products from nileprost (NP) and its β-cyclodextrin (CD) complex under heating was investigated. Stability of NP under thermal conditions was improved by complexation. The product from the complex is an ester between the carboxyl group of NP and the hydroxyl group of CD, and the NP moiety is fixed at the interior of the cavity of the CD moiety. Main products from NP are also esters between two molecules.

  研究了尼前列素（NP）及其β-环糊精（CD）复合物在加热条件下的产物。通过络合，NP 在热条件下的稳定性得到了改善。络合物的产物是 NP 的羧基和 CD 的羟基之间的酯，NP 分子固定在 CD 分子空腔的内部。NP 的主要产物也是两个分子之间的酯。